Advances in Chemical PhysicsAdvances in Chemical PhysicsФизиология растений0015-33033034-6126The Russian Academy of Sciences64820510.31857/S001533032360078XZQOXKHЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИUnknownFlavonoid Glycosides in Leaves of Plants of the Genus Nigella L.Флавоноидные гликозиды в листьях растений рода Nigella L.ShyshS. N.ШишС. Н.svetlana.shysh@gmail.comShabunyaP. S.ШабуняП. С.a.spirydovich@gmail.comFatykhavaS. A.ФатыховаС. А.a.spirydovich@gmail.comReshetnikovV. N.РешетниковВ. Н.a.spirydovich@gmail.comSpirydovichE. V.СпиридовичЕ. В.a.spirydovich@gmail.comCentral Botanical Garden, National Academy of Sciences of BelarusЦентральный ботанический сад Национальной академии наук БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry, National Academy of Sciences of BelarusГосударственное научное учреждение “Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси”0112202370779080028012025Copyright ©; 2023, С.Н. Шиш, П.С. Шабуня, С.А. Фатыхова, В.Н. Решетников, Е.В. СпиридовичCopyright ©; 2023, С.Н. Шиш, П.С. Шабуня, С.А. Фатыхова, В.Н. Решетников, Е.В. Спиридович2023С.Н. Шиш, П.С. Шабуня, С.А. Фатыхова, В.Н. Решетников, Е.В. СпиридовичС.Н. Шиш, П.С. Шабуня, С.А. Фатыхова, В.Н. Решетников, Е.В. Спиридовичhttps://journals.eco-vector.com/0015-3303/article/view/648205

Phenolic compounds in plants of the genus Nigella are represented by various groups of flavonoids, gallocatechins, and derivatives of cinnamic and caffeic acids. The content of flavonoid glycosides in the leaves of Nigella damascena L., N. sativa L., and N. orientalis L. was established by the HPLC-MS method. Species-specific dependence of accumulation of flavonoid glycosides has been established. It was shown that the main flavonoids in the leaves of the studied objects were glycosides of quercetin and kaempferol, while quercetin glycosides were 1.40–1.97 times more than kaempferol in the studied extracts. N. sativa leaves had an increased composition of flavonoid glycosides compared to other studied species. The qualitative composition of N. damascena flavonoid glycosides was like N. sativa, whereas it is close to N. orientalis in terms of the total content of this group of compounds. Total amount of flavonoid glycosides in N. sativa leaf extracts was four times higher than in extracts of other types of Nigella. It is worth noting that the types N. sativa and N. damascena have the greatest phenotypic similarity and are more resistant to growing conditions in Belarus, while the species N. orientalis is different in appearance and more demanding on cultivation conditions. It was found that the variety of flavonoids glycosides in N. orientalis leaves is less in the absence of high molecular weight and acylated forms. The possible absence of acylated derivatives and less variety of flavonoids glycosides affects the low stability N. orientalis to abiotic factors and reduces its adaptive potential.

Фенольные соединения у растений рода Nigella представлены различными группами флавоноидов, галлокатехинами, производными коричной и кофейной кислот. Определяли содержание флавоноидных гликозидов в листьях чернушки дамасской (Nigella damascena L.), чернушки посевной (N. sativa L.) и чернушки восточной (N. orientalis L.) методом ВЭЖХ-МС. Установлена видоспецифическая зависимость накопления флавоноидных гликозидов. Показано, что основными флавоноидами в листьях исследованных объектах являлись гликозиды кверцетина и кемпферола, при этом гликозидов кверцетина в изучаемых экстрактах было в 1.40–1.97 раза больше, чем кемпферола. Листья N. sativa имели повышенный состав флавоноидных гликозидов по отношению к другим изучаемым видам. Качественный состав флавоноидных гликозидов N. damascene был подобен N. sativa, тогда как по общему содержанию этой группы соединений он близок к N. orientalis. Суммарное количество флавоноидных гликозидов в экстрактах листьев N. sativa было в 4 раза выше, чем в экстрактах других видов чернушки. Стоит отметить, что виды N. sativa и N. damascene имеют наибольшее фенотипическое сходство и более устойчивы к условиям произрастания в Беларуси, в то время как вид N. orientalis отличается внешне и более требователен к условиям культивирования. Было установлено, что в листьях N. orientalis разнообразие флавоноидных гликозидов меньше, при отсутствии высокомолекулярных и ацилированных форм. Возможно отсутствие ацилированных производных и меньшее разнообразие флавоноидных гликозидов сказывается на низкой устойчивости N. orientalis к абиотическим факторам и снижает его адаптационный потенциал.

Nigella damascena L.Nigella orientalis L.Nigella sativa L.glycosidesleavesflavonoidsNigella damascena L.Nigella orientalis L.Nigella sativa L.гликозидылистьяфлавоноидыДудченко Л.Г., Козьяков А.С., Кривенко В.В. Пряно-ароматические и пряно-вкусовые растения. Справочник. Киев: Наукова думка. 1989. 304 с.Прохоров В.Н. Нигелла – ценная хозяйственно-полезная культура (обзор литературы) // Овощи России. 2021. Р. 111. https://doi.org/10.18619/2072-9146-2021-4-111-123Datta A.K., Saha A. Cytomorphological studies and seed protein characterization of Nigella sativa L. and Nigella damascena L. // Cytologia (Tokyo). 2003. V. 68. P. 51.Benazzouz-Smail L., Achat S., Brahmi F., Bachir-Bey M., Arab R., Lorenzo J.M., Benbouriche A., Boudiab K., Hauchard D., Boulekbache-Makhlouf L., Madani K. Biological properties, phenolic profile, and botanical aspect of Nigella sativa L. and Nigella damascena L. seeds // Molecules. 2023. V. 28. P. 571. https://doi.org/10.3390/molecules28020571Bourgou S., Riadh K., Amor B., Ines S., Hanen F., Brahim M. Phenolic composition and biological activities of Tunisian Nigella sativa L. shoots and roots // C. R. Biol. 2008. V. 331. P. 48. https://doi.org/10.1016/j.crvi.2007.11.001Исакова А.Л., Прохоров В.Н., Исаков А.В. Нигелла в Беларуси. Горки: БГСХА, 2021. 118 с.Kokoska L., Havlik J., Valterova I., Nepovim A., Rada V., Vanek T. Chemical composition of the essential oil of Nigella orientalis L. seeds // Flavour Fragr. J. 2005. V. 20. P. 419. https://doi.org/10.1002/ffj.1449Kökdil G., Tamer L., Ercan B., Celik M., Atik U. Effects of Nigella orientalis and N. segetalis fixed oils on blood biochemistry in rats // Phytother. Res. 2006. V. 20. P. 71. https://doi.org/10.1002/ptr.1809Ait Eldjoudi D., Ruiz-Fernandez C., González-Rodriguez M., Ait Atmane S., Cordero-Barreal A., Farrag Y., Pino J., Sineiro J., Lago F., Conde-Aranda J., Khettal B., Gualillo O. Analgesic and antiinflammatory effects of Nigella orientalis L. seeds fixed oil: pharmacological potentials and molecular mechanisms // Phytother. Res. 2022. V. 36. P. 1372. https://doi.org/10.1002/ptr.7400Gueffa A., Gonzalez-Serrano D.J., Christodoulou M.C., Orellana-Palacios J.C., Lopez S., Ortega M., Ouldmoumna A., Zohra Kiari F., Ioannou G.D., Kapnissi-Christodoulou C.P., Moreno A., Hadidi M. Phenolics from defatted black cumin seeds (Nigella sativa L.): ultrasound-assisted extraction optimization, comparison, and antioxidant activity // Biomolecules. 2022. V. 12. P. 1311. https://doi.org/10.3390/biom12091311Topcagic A., Zeljkovic S.C., Karalija E., Galijasevic S., Sofic E. Evaluation of phenolic profile, enzyme inhibitory and antimicrobial activities of Nigella sativa L. seed extracts // Bosn. J. Basic Med. Sci. 2017. V. 17. P. 286. https://doi.org/10.17305/bjbms.2017.2049Akram Khan M., Afzal M. Chemical composition of Nigella sativa Linn: part 2 recent advances // Inflammopharmacology. 2016. V. 24. P. 67. https://doi.org/10.1007/s10787-016-0262-7Hameeda S., Imrana A., un Nisaa M., Arshada M.S., Saeeda F., Umair Arshada M., Khan M.A. Characterization of extracted phenolics from black cumin (Nigella sativa linn), coriander seed (Coriandrum sativum L.), and fenugreek seed (Trigonella foenum-graecum) // Int. J. Food Prop. 2019. V. 22. P. 714. https://doi.org/10.1080/10942912.2019.1599390Шиш С.Н., Шутова А.Г., Спиридович Е.В., Шабуня П.С., Фатыхова С.А. Растения рода Nigella как источник ценных биологических веществ для биотехнологии // Материалы Международной научной конференции “Настоящее и будущее биотехнологии растений”, г. Минск, 2023. С. 98.Ansary J., Regolo L., Machì M., Salinari A. Cianciosi D. Evaluation of the in vitro bioaccessibility of phenolic compounds of black cumin (BARI-1 cumin) methanolic extract // eFood. 2022. V. 3:e15. https://doi.org/10.1002/efd2.15Parveen A., Farooq M.A., Kyunn W.W. A new oleanane type saponin from the aerial parts of Nigella sativa with anti-oxidant and anti-diabetic potential // Molecules. 2020. V. 25. P. 2171. https://doi.org/10.3390/molecules25092171Dalli M., Bekkouch O., Azizi S., Azghar A., Gseyra N., Kim B. Nigella sativa L. phytochemistry and pharmacological activities: a review (2019-2021) // Biomolecules. 2022. V. 12. P. 20. https://doi.org/10.3390/biom12010020Liu Y.M., Liu Q.H., Chen B.Q. A new flavonol glycoside from the seeds of Nigella glandulifera // Nat. Prod. Res. 2011. V. 25. P. 1334. https://doi.org/10.1080/14786419.2010.534470Pinheiro P.F., Justino G.C. Structural analysis of flavonoids and related compounds – a review of spectroscopic applications // Phytochemicals – a global perspective of their role in nutrition and health / Ed. V. Rao. InTech. 2012. P. 33. https://doi.org/10.5772/29152Alseekh S., Perez de Souza L., Benina M., Fernie A.R. The style and substance of plant flavonoid decoration; towards defining both structure and function // Phytochem. 2020. V. 174. P. 112347. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2020.112347Юхимук А.Н., Тхань Л.Н., Спиридович Е.В. Молекулярно-генетический анализ некоторых видов рода чернушка (Nigella L.) // Cборник материалов II международной научно–практической конференции “Биотехнология: достижения и перспективы развития”. Пинск. 2017. С. 53.