Advances in Chemical PhysicsAdvances in Chemical PhysicsФизиология растений0015-33033034-6126The Russian Academy of Sciences64823710.31857/S0015330324040093MNKJXIЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleОпределение полифенольного комплекса в Reynoutria japonica Houtt. методом тандемной масс-спектрометрииОпределение полифенольного комплекса в Reynoutria japonica Houtt. методом тандемной масс-спектрометрииРазгоноваМ. П.
Russian Federation
m.razgonova@vir.nw.ruЧеревачE. И.ЧеревачЕ. И.
Russian Federation

Передовая инженерная школа “Институт биотехнологий, биоинженерии и пищевых систем”

m.razgonova@vir.nw.ruКириленкоН. С.
Russian Federation
m.razgonova@vir.nw.ruДемидоваE. Н.ДемидоваЕ. Н.
Russian Federation
m.razgonova@vir.nw.ruГолохвастК. С.
Russian Federation
m.razgonova@vir.nw.ruФедеральное государственное бюджетное научное учреждение “Федеральный исследовательский центр Всероссийский институт генетических ресурсов растений им. Н.И. Вавилова”Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Дальневосточный федеральный университет”Федеральное государственное бюджетное научное учреждение “Сибирский федеральный научный центр агробиотехнологий Российской академии наук”0211202471446547428012025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0015-3303/article/view/648237

Целью данной работы являлось уточнение метаболомного состава экстрактов, в частности наличие полифенольного комплекса в экстрактах лекарственного растения Reynoutria japonica Houtt., принадлежащего к семейству Polygonaceae. Для идентификации целевых аналитов в экстрактах использовалась тандемная масс-спектрометрия листьев и стеблей. Всего идентифицировано 31 химическое соединение, из них 18 соединений представляют полифенольный комплекс. В приложение к идентифицированным вторичным метаболитам некоторые соединения были обнаружены впервые, в частности полифенольные соединения: дигидрохалкон аспалатин, кумарин умбеллиферон, лигнан сирингарезинол, а также флавоны формононетин и гарденин Б.

Целью данной работы являлось уточнение метаболомного состава экстрактов, в частности наличие полифенольного комплекса в экстрактах лекарственного растения Reynoutria japonica Houtt., принадлежащего к семейству Polygonaceae. Для идентификации целевых аналитов в экстрактах использовалась тандемная масс-спектрометрия листьев и стеблей. Всего идентифицировано 31 химическое соединение, из них 18 соединений представляют полифенольный комплекс. В приложение к идентифицированным вторичным метаболитам некоторые соединения были обнаружены впервые, в частности полифенольные соединения: дигидрохалкон аспалатин, кумарин умбеллиферон, лигнан сирингарезинол, а также флавоны формононетин и гарденин Б.

Reynoutria japonicaPolygonaceaeВЭЖХ–MС/MСтандемная масс-спектрометрияфенольные соединенияМинистерство науки и высшего образования Российской ФедерацииMinistry of Science and Higher Education of the Russian Federation075-15-2022-1143Shan B., Cai Y.Z., Brooks J.D., Cork H. Antibacterial properties of Polygonum cuspidatum roots and their major bioactive constituents // Food Chem. 2008. V. 109. P. 530. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2007.12.064Kirino A., Takasuka Y., Nishi A., Kawabe S., Yamashita H., Kimoto M., Ito H., Tsuji H. Analysis and functionality of major polyphenolic components of Polygonum cuspidatum // J. Nutr. Sci. Vitaminol. 2012. V. 58. P. 278.Peng W., Qin R., Li X., Zhou H. Botany, phytochemistry, pharmacology, and potential application of Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.: a review // J. Ethnopharmacol. 2013. V. 148. P. 729. https://doi.org/10.1016/j.jep.2013.05.007Jin M., Sun J., Li R., Diao S., Zhang C., Cui J., Son J.K., Zhou W., Li G. Two new quinones from the roots of Juglans mandshurica // Arch. Pharm. Res. 2016. V. 39. P. 1237. https://doi.org/10.1007/s12272-016-0781-1Khalil A.A.K., Park W.S., Kim H.J., Akter K.M., Ahn M.J. Anti-Helicobacter pylori compounds from Polygonum cuspidatum // Nat. Prod. Sci. 2016. V. 22. P. 220. https://dx.doi.org/10.20307/nps.2016.22.3.220Khalil A.A.K., Park W.S., Lee J., Kim H.J., Akter K.-M., Goo Y.-M., Bae J.-Y., Chun M.-S., Kim J.-H., Ahn M.-J. A new anti-Helicobacter pylori juglone from Reynoutria japonica // Arch. Pharm. Res. 2019. V. 42. P. 505. https://doi.org/10.1007/s12272-019-01160-xФармакопея Евразийского экономического союза. Утверждена Решением Коллегии Евразийской экономической комиссии от 01 августа 2020 г., № 100.Liu P., Lindstedt A., Markkinen N., Sinkkonen J., Suomela J., Yang B. Characterization of metabolite profiles of leaves of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) and lingonberry (Vaccinium vitis-idaea L.) // J. Agric. Food Chem. 2014. V. 62. P. 12015. https://doi.org/10.1021/jf503521mBurgos-Edwards A., Jimenez-Aspee F., Theoduloz C., Schmeda-Hirschmann G. Colonic fermentation of polyphenols from Chilean currants (Ribes spp.) and its effect on antioxidant capacity and metabolic syndrome-associated enzymes // Food Chem. 2018. V. 30. P. 144. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.03.053Yin Y., Zhang K., Wei L., Chen D., Chen Q., Jiao M., Li X., Huang J., Gong Z., Kang N., Li F. The molecular mechanism of antioxidation of Huolisu oral liquid based on serum analysis and network analysis // Front. Pharmacol. 2021. V. 12. P. 710976. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.710976Wang F., Huang S., Chen Q., Hu Z., Li Z., Zheng P., Liu X., Li S., Zhang S., Chen J. Chemical characterisation and quantification of the major constituents in the Chinese herbal formula Jian-Pi-Yi-Shen pill by UPLC-Q-TOF-MS/MS and HPLC-QQQ-MS/MS // Phytochem. Analys. 2020. V. 31. P. 915. https://doi.org/10.1002/pca.2963Mekam P.N., Martini S., Nguefack J., Tagliazucchi D., Stefani E. Phenolic compounds profile of water and ethanol extracts of Euphorbia hirta L. leaves showing antioxidant and antifungal properties // S. Afr. J. Bot. 2019. V. 127. P. 319. https://doi.org/10.1016/j.sajb.2019.11.001Belmehdi O., Bouyahya A., Jeko J., Cziaky Z., Zengin G., Sotkó G., El Baaboua A., Senhaji N.S., Abrini J. Synergistic interaction between propolis extract, essential oils, and antibiotics against Staphylococcus epidermidis and methicillin resistant Staphylococcus aureus // Int. J. Second Metab. 2021. V. 8. P. 195. https://doi.org/10.21448/ijsm.947033Shan M.P., Cai, Y.-Z., Brooks J.D., Corke H. Antibacterial properties of Polygonum cuspidatum roots and their major bioactive constituents // Food Chem. 2008. V. 109. P. 530. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2007.12.064Nawrot-Hadzik I., Slusarczyk, S., Granica S., Hadzik J., Matkowski A. Phytochemical Diversity in Rhizomes of Three Reynoutria Species and their Antioxidant Activity Correlations Elucidated by LC-ESI-MS/MS Analysis // Molecules. 2019. V. 24. P. 1136. https://doi.org/10.3390/molecules24061136Huo J.-H., Du X.-W., Sun G.-D., Dong W.-T., Wang W.-M. Identification and characterization of major constituents in Juglans mandshurica using ultra performance liquid chromatography coupled with time-of-flight mass spectrometry (UPLC-ESI-Q-TOF/MS) // Chinese J. Nat. Medical. 2018. V. 16. P. 0525. https://doi.org/10.1016/s1875-5364(18)30089-XXu L. L., Xu J. J., Zhong K. R., Shang Z. P., Wang F., Wang R.F., Liu B. Analysis of non-volatile chemical constituents of Menthae haplocalycis herba by ultra-high performance liquid chromatography-high resolution mass spectrometry // Molecules. 2017. V. 22. P. 1756. https://doi.org/10.3390/molecules22101756Pandey R., Kumar B. HPLC–QTOF–MS/MS-based rapid screening of phenolics and triterpenic acids in leaf extracts of Ocimum species and their interspecies variation // J. Liquid Chromatogr. & Related. 2016. V. 39. P. 225.‏ https://doi.org/10.1080/10826076.2016.1148048Said R.B., Hamed A.I., Mahalel U.A., Al-Ayed A.S., Kowalczyk M., Moldoch J., Oleszek W., Stochmal A. Tentative characterization of polyphenolic compounds in the male flowers of Phoenix dactylifera by liquid chromatography coupled with mass spectrometry and DFT // Int. J. Mol. Sci. 2017. V. 18. P. 512. https://doi.org/10.3390/ijms18030512Mena P., Calani L., Dall’Asta C., Galaverna G., Garcia-Viguera C., Bruni R., Crozier A., Del Rio D. Rapid and comprehensive evaluation of (poly)phenolic compounds in pomegranate (Punica granatum L.) juice by UHPLC-MSn // Molecules. 2012. V. 17. P. 14821. https://doi.org/10.3390/molecules171214821Hamed A.R., El-Hawary S.S., Ibrahim R.M., Abdelmohsen U.R., El-Halawany A.M. Identification of chemopreventive components from halophytes belonging to Aizoaceae and Cactaceae through LC/MS – bioassay guided approach // J. Chrom. Sci. 2021. V. 59. P. 618. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmaa112Zengin G., Mahomoodally M.F., Sinan K.I., Ak G., Etienne O.K., Sharmeen J.B., Brunetti L., Leone S., Di Simone S.C., Recinella L., Chiavaroli A., Menghini L., Orlando G., Jeko J., Cziaky Z. Chemical composition and biological properties of two Jatropha species: different parts and different extraction methods // Antioxidants. 2021. V. 10. P. 792. https://doi.org/10.3390/antiox10050792Li T.-Z., Zhang W.-D., Yang G.-J., Liu W.-Y., Liu R.-H., Zhang C., Chen H.-S. New flavonol glycosides and new xanthone from Polygala japonica // J. Asian Nat. Prod. Res. 2006. V. 8. P. 401.Song Yue-Lin, Zhou Guan-Shen, Zhou Si-Xiang, Jiang Y., Tu P.-F. Polygalins D–G, four new flavonol glycosides from the aerial parts of Polygala sibirica L. (Polygalaceae) // Nat. Prod. Res. 2013. V. 27. P. 1220.Pan M., Lei Q., Zang N., Zhang H. A Strategy based on GC-MS/MS, UPLC-MS/MS and virtual molecular docking for analysis and prediction of bioactive compounds in Eucalyptus Globulus leaves // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. P. 3875. https://doi.org/10.3390/ijms20163875Fan Z., Wang Y., Yang M., Cao J., Khan A., Cheng G. UHPLC-ESI-HRMS/MS analysis on phenolic compositions of different E Se tea extracts and their antioxidant and cytoprotective activities // Food Chem. 2020. V. 318: 126512. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.126512Fantoukh O.I., Wang Y.-H., Parveen M., Ali Z., Al-Hamoud G.A., Chittiboyina A.G., Joubert E., Viljoen A., Khan I.A. Chemical fingerprinting profile and targeted quantitative analysis of phenolic compounds from rooibos tea (Aspalathus linearis) and dietary supplements using UHPLC-PDA-MS // Separations. 2022. V. 9. P. 159. https://doi.org/10.3390/separations9070159Chen Y., Cai X., Li G., He X., Yu X., Yu X., Xiao Q., Xiang Z., Wang C. Chemical constituents of radix Actinidia chinensis planch by UPLC–QTOF–MS // Biomed. Chromatogr. 2021. V. 35: e5103. https://doi.org/10.1002/bmc.5103Razgonova M.P., Tekutyeva L.A., Podvolotskaya A.B., Stepochkina V.D., Zakharenko A.M., Golokhvast K.S. Zostera marina L. Supercritical CO2-extraction and mass spectrometric characterization of chemical constituents recovered from seagrass // Separations. 2022. V. 9. P. 182. https://doi.org/10.3390/separations9070182Guo K., Tong C., Fu Q., Xu J., Shi S., Xiao Y. Identification of minor lignans, alkaloids, and phenylpropanoid glycosides in Magnolia officinalis by HPLC-DAD-QTOF-MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal. 2019. V. 170. P. 153. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2019.03.044Eklund P.C., Backman M. J., Kronberg L.A., Smeds A.I., Sjoholm R.E. Identification of lignans by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry // J. Mass Spectrom. 2008. V. 43. P. 97. https://doi.org/10.1002/jms.1276Liu Y., Li M., Xu J., Liu X., Wang S., Shi L. Physiological and metabolomics analyses of young and old leaves from wild and cultivated soybean seedlings under low-nitrogen conditions // BMC Plant Biol. 2019. V. 19. P. 389. https://doi.org/10.1186/s12870-019-2005-6Cai Z., Wang C., Zou L., Liu X., Chen J., Tan M., Mei Y., Wei L. Comparison of multiple bioactive constituents in the flower and the caulis of Lonicera japonica based on UFLC-QTRAP-MS/MS combined with multivariate statistical analysis // Molecules. 2019. V. 24. P. 1936. https://doi.org/10.3390/molecules24101936Qin D., Wang Q., Li H., Jiang X., Fang K., Wang Q., Li B., Pan C., Wu H. Identification of key metabolites based on non-targeted metabolomics and chemometrics analyses provides insights into bitterness in Kucha [Camellia kucha (Chang et Wang) Chang] // Food Res. Int. 2020. V. 138. P. 109789. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2020.109789Razgonova B., Cherevach E.I., Tekutyeva L.A., Fedoreev S.A., Mishchenko N.P., Tarbeeva D.V., Demidova E.N., Kirilenko N.S., Golokhvast K.S. Maackia amurensis Rupr. et Maxim.: supercritical CO2-extraction and mass spectrometric characterization of chemical constituents // Molecules. 2023. V. 28. P. 2026. https://doi.org/10.3390/molecules28052026Li M., Xu J., Wang X., Fu H., Zhao M., Wang H., Shi L. Photosynthetic characteristics and metabolic analyses of two soybean genotypes revealed adaptive strategies to low-nitrogen stress // J. Plant Physiol. 2018. V. 229. P. 132. https://doi.org/10.1016/j.jplph.2018.07.009Wu Y., Xu J., He Y., Shi M., Han X., Li W., Zhang X., Wen X. Metabolic profiling of pitaya (Hylocereus polyrhizus) during fruit development and maturation // Molecules. 2019. V. 24. P. 1114. https://doi.org/10.3390/molecules24061114Bujor O.-C. Extraction, identification and antioxidant activity of the phenolic secondary metabolites isolated from the leaves, stems and fruits of two shrubs of the Ericaceae family. Ph.D. Thesis. 2016.Etzbach L., Pfeiffer A., Weber F., Schieber A. Characterization of carotenoid profiles in goldenberry (Physalis peruviana L.) fruits at various ripening stages and in different plant tissues by HPLC-DADAPCI-MSn // Food Chem. 2018. V. 245. P. 508. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2017.10.120