Катализируемое трифторуксусной кислотой в тетрагидрофуране присоединение фенола, м- и п-замещенных фенолов к 2-метилен-1,4-диоксаспиро[4.5]декану протекает хемо- и региоселективно по третичному атому углерода экзоциклической двойной связи. о-Замещенные изомеры фенолов и тиофенол в тех же самых условиях присоединяются к данному субстрату аналогично, но с меньшей скоростью и с меньшими выходами соответствующих аддуктов. При этом 4-нитрофенол практически не вступает в реакцию с 2-метилен-1,4-диоксаспиро[4.5]деканом. Методом конкурирующих реакций установлено, что гидроксильные группы фенольного типа обладают приблизительно в десять раз меньшей активностью, чем гидроксильные группы бензильного типа. Методом спектроскопии ЯМР 1Н показано, что салициловый спирт присоединяется к указанному субстрату с участием бензильной гидроксильной группы. На основании полученных результатов разработан атом-экономичный метод получения полифункциональных фенольных эфиров, содержащих спироциклический ацетальный фрагмент. Целевые продукты выделены с выходами 37–85%. Разработанный метод получения фенольных аддуктов характеризуется мягкостью условий (комнатная температура), простотой аппаратурного оформления, а продукты реакций не требуют специальных методов очистки.
Катализируемое трифторуксусной кислотой в тетрагидрофуране присоединение фенола, м- и п-замещенных фенолов к 2-метилен-1,4-диоксаспиро[4.5]декану протекает хемо- и региоселективно по третичному атому углерода экзоциклической двойной связи. о-Замещенные изомеры фенолов и тиофенол в тех же самых условиях присоединяются к данному субстрату аналогично, но с меньшей скоростью и с меньшими выходами соответствующих аддуктов. При этом 4-нитрофенол практически не вступает в реакцию с 2-метилен-1,4-диоксаспиро[4.5]деканом. Методом конкурирующих реакций установлено, что гидроксильные группы фенольного типа обладают приблизительно в десять раз меньшей активностью, чем гидроксильные группы бензильного типа. Методом спектроскопии ЯМР 1Н показано, что салициловый спирт присоединяется к указанному субстрату с участием бензильной гидроксильной группы. На основании полученных результатов разработан атом-экономичный метод получения полифункциональных фенольных эфиров, содержащих спироциклический ацетальный фрагмент. Целевые продукты выделены с выходами 37–85%. Разработанный метод получения фенольных аддуктов характеризуется мягкостью условий (комнатная температура), простотой аппаратурного оформления, а продукты реакций не требуют специальных методов очистки.