<?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>
<!DOCTYPE root>
<article xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" xmlns:ali="http://www.niso.org/schemas/ali/1.0/" article-type="research-article" dtd-version="1.2" xml:lang="en"><front><journal-meta><journal-id journal-id-type="publisher-id">Petroleum Chemistry</journal-id><journal-title-group><journal-title xml:lang="en">Petroleum Chemistry</journal-title><trans-title-group xml:lang="ru"><trans-title>Нефтехимия</trans-title></trans-title-group></journal-title-group><issn publication-format="print">0028-2421</issn><issn publication-format="electronic">3034-5626</issn><publisher><publisher-name xml:lang="en">The Russian Academy of Sciences</publisher-name></publisher></journal-meta><article-meta><article-id pub-id-type="publisher-id">655562</article-id><article-id pub-id-type="doi">10.31857/S0028242124020065</article-id><article-id pub-id-type="edn">NCOXXM</article-id><article-categories><subj-group subj-group-type="toc-heading" xml:lang="en"><subject>Articles</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="toc-heading" xml:lang="ru"><subject>Статьи</subject></subj-group><subj-group subj-group-type="article-type"><subject>Research Article</subject></subj-group></article-categories><title-group><article-title xml:lang="en">4-ацетилимидазолы ― новый тип полифункциональных антидетонационных присадок к моторным топливам</article-title><trans-title-group xml:lang="ru"><trans-title>4-ацетилимидазолы ― новый тип полифункциональных антидетонационных присадок к моторным топливам</trans-title></trans-title-group></title-group><contrib-group><contrib contrib-type="author"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-7996-9812</contrib-id><name><surname>Ковалева</surname><given-names>Екатерина Борисовна</given-names></name><address><country country="RU">Russian Federation</country></address><bio><p>аспирант</p></bio><email>K0valevaEB@yandex.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff1"/></contrib><contrib contrib-type="author"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0002-6091-3077</contrib-id><name><surname>Дьячкова</surname><given-names>Светлана Георгиевна</given-names></name><address><country country="RU">Russian Federation</country></address><bio><p>д.х.н., профессор</p></bio><email>K0valevaEB@yandex.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff1"/></contrib><contrib contrib-type="author"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0001-9140-9431</contrib-id><name><surname>Ганина</surname><given-names>Анна Александровна</given-names></name><address><country country="RU">Russian Federation</country></address><bio><p>к.т.н.</p></bio><email>K0valevaEB@yandex.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff1"/></contrib><contrib contrib-type="author"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0003-2951-2651</contrib-id><name><surname>Львов</surname><given-names>Андрей Геннадьевич</given-names></name><address><country country="RU">Russian Federation</country></address><bio><p>д.х.н.</p></bio><email>K0valevaEB@yandex.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff1"/><xref ref-type="aff" rid="aff2"/></contrib><contrib contrib-type="author"><contrib-id contrib-id-type="orcid">https://orcid.org/0000-0001-5478-0485</contrib-id><name><surname>Степанов</surname><given-names>Андрей Витальевич</given-names></name><address><country country="RU">Russian Federation</country></address><bio><p>аспирант</p></bio><email>K0valevaEB@yandex.ru</email><xref ref-type="aff" rid="aff1"/></contrib></contrib-group><aff id="aff1"><institution>Иркутский национальный исследовательский технический университет</institution></aff><aff id="aff2"><institution>Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН</institution></aff><pub-date date-type="pub" iso-8601-date="2024-04-15" publication-format="electronic"><day>15</day><month>04</month><year>2024</year></pub-date><volume>64</volume><issue>2</issue><issue-title xml:lang="ru"/><fpage>175</fpage><lpage>180</lpage><history><date date-type="received" iso-8601-date="2025-02-11"><day>11</day><month>02</month><year>2025</year></date></history><permissions><copyright-statement xml:lang="en">Copyright ©; 2024, Russian Academy of Sciences</copyright-statement><copyright-statement xml:lang="ru">Copyright ©; 2024, Российская академия наук</copyright-statement><copyright-year>2024</copyright-year><copyright-holder xml:lang="en">Russian Academy of Sciences</copyright-holder><copyright-holder xml:lang="ru">Российская академия наук</copyright-holder></permissions><self-uri xlink:href="https://journals.eco-vector.com/0028-2421/article/view/655562">https://journals.eco-vector.com/0028-2421/article/view/655562</self-uri><abstract xml:lang="en"><p>Исследование посвящено поиску новых антидетонационных присадок к моторным топливам. Впервые в качестве присадок были использованы 4-ацетилимидазолы, сочетающие в себе оксигенатный и азотсодержащий структурные фрагменты, характерные для октанповышающих соединений. Установлено, что исследуемые соединения обладают достаточно высокими октановыми числами смешения по исследовательскому методу (ОЧИ), близкими к показателю для N-метиланилина и превышающими таковые для N-содержащих гетероциклов и карбонильных соединений, что можно объяснить внутримолекулярным синергетическим эффектом двух октанповышающих структурных фрагментов в молекуле 4-ацетилимидазола. Показано, что добавка 4-ацетилимидазолов в количестве 0.15 мас. % к тяжелому риформату позволяет без дополнительных энергетических затрат повысить его ОЧИ до 1.5 единиц и получить на его основе автомобильный бензин марки АИ-100-К5. Более высокая удельная теплота сгорания исследуемых 4-ацетилимидазолов по сравнению с таковой для известных октанповышающих присадок (диметилкетона, метил-<italic>трет</italic>-бутилового эфира, N-метиланилина) обеспечит высокую энергоэффективность топлива и снижение его расхода. Показано, что 4-ацетилимидазолы могут являться перспективными полифункциональными присадками к автомобильному бензину для улучшения его экологических и эксплуатационных характеристик.</p></abstract><trans-abstract xml:lang="ru"><p>Исследование посвящено поиску новых антидетонационных присадок к моторным топливам. Впервые в качестве присадок были использованы 4-ацетилимидазолы, сочетающие в себе оксигенатный и азотсодержащий структурные фрагменты, характерные для октанповышающих соединений. Установлено, что исследуемые соединения обладают достаточно высокими октановыми числами смешения по исследовательскому методу (ОЧИ), близкими к показателю для N-метиланилина и превышающими таковые для N-содержащих гетероциклов и карбонильных соединений, что можно объяснить внутримолекулярным синергетическим эффектом двух октанповышающих структурных фрагментов в молекуле 4-ацетилимидазола. Показано, что добавка 4-ацетилимидазолов в количестве 0.15 мас. % к тяжелому риформату позволяет без дополнительных энергетических затрат повысить его ОЧИ до 1.5 единиц и получить на его основе автомобильный бензин марки АИ-100-К5. Более высокая удельная теплота сгорания исследуемых 4-ацетилимидазолов по сравнению с таковой для известных октанповышающих присадок (диметилкетона, метил-<italic>трет</italic>-бутилового эфира, N-метиланилина) обеспечит высокую энергоэффективность топлива и снижение его расхода. Показано, что 4-ацетилимидазолы могут являться перспективными полифункциональными присадками к автомобильному бензину для улучшения его экологических и эксплуатационных характеристик.</p></trans-abstract><kwd-group xml:lang="ru"><kwd>4-ацетилимидазолы</kwd><kwd>полифункциональные присадки</kwd><kwd>антидетонационные свойства</kwd><kwd>октановое число смешения</kwd><kwd>теплота сгорания</kwd><kwd>расход топлива</kwd></kwd-group><funding-group><funding-statement xml:lang="en">The synthesis of 4-acetylimidazoles was carried out with the support of the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation within the framework of the Scientific and Educational Center of the “Baikal” level (state assignment number FZZS-2024-0001).</funding-statement><funding-statement xml:lang="ru">Синтез 4-ацетилимидазолов выполнен при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках Научно-образовательного центра уровня “Байкал” (номер госзадания FZZS-2024-0001).</funding-statement></funding-group></article-meta></front><body></body><back><ref-list><ref id="B1"><label>1.</label><mixed-citation>Брагинский О.Б. Альтернативные моторные топлива: мировые тенденции и выбор для России // Российский химический журн. 2008. Т. 52. № 6. С. 137–146.</mixed-citation></ref><ref id="B2"><label>2.</label><mixed-citation>Максимов А.Л., Нехаев А.И., Рамазанов Д.Н. Простые эфиры и ацетали – перспективные продукты нефтехимии из возобновляемого сырья // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 1. С. 3–24. https://doi.org/10.7868/S0028242115010104 [Maksimov A.L., Nekhaev A.I., Ramazanov D.N. Ethers and acetals, promising petrochemicals from renewable sources // Petrol. Chemistry. 2015. V. 55. № 1. P. 3–24. https://doi.org/10.1134/S0965544115010107].</mixed-citation></ref><ref id="B3"><label>3.</label><mixed-citation>Опарина Л.А., Колыванов Н.А., Гусарова Н.К., Сапрыгина В.Н. Оксигенатные добавки к топливу на основе возобновляемого сырья // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8. № 1. С. 19–34. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-1-19-34</mixed-citation></ref><ref id="B4"><label>4.</label><mixed-citation>Abou-Rachid H. Bonneviot L., Xu G., Kaliaguine S. On the correlation between kinetic rate constants in the auto-ignition process of some oxygenates and their cetane number: a quantum chemical study // J. Molecular Structure: Theochem. 2003. V. 621. I. 3. P. 293–304. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(02)00676-0</mixed-citation></ref><ref id="B5"><label>5.</label><mixed-citation>Опарина Л.А., Колыванов Н.А., Ганина А.А., Дьячкова С.Г. Арилбутилацетали – октаноповышающие оксигенатные добавки к моторным топливам // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 1. С. 148–153. https://doi.org/10.31857/S0028242120010104 [Oparina L.A., Kolyvanov N.A., Ganina A.A., D’yachkova S.G. Aryl butyl acetals as oxygenate octane-enhancing additives for motor fuels. Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 1. P. 134–139. https://doi.org/10.1134/S0965544120010107]</mixed-citation></ref><ref id="B6"><label>6.</label><mixed-citation>Куртбеков Н.А. Синтез и технология перспективных антидетонаторов на основе 2-замещенных бензазолов // Автореферат диссертации. Узбекский гос. технологический университет. Ташкент, 2000. https://tekhnosfera.com/sintez-i-tehnologiya-perspektivnyh-antidetonatorov-na-osnove-2-zameschennyh-benzazolov (дата обращения 20.11.2023).</mixed-citation></ref><ref id="B7"><label>7.</label><mixed-citation>Мин Жин, Жангью Ю., Янкин Ксиа. Электрохимическое и спектроэлектрохимическое исследование анилина в органической среде и механизма его антидетонационного действия // Электрохимия. 2006. Т. 43. № 9. С. 1071–1076.</mixed-citation></ref><ref id="B8"><label>8.</label><mixed-citation>Скобелев В.Н., Беляков А.В., Хотунцова С.В. К механизму действия аминов как присадок, увеличивающих детонационную стойкость моторных топлив // Химия и химическая технология – органический синтез и биотехнология. 2013. № 19 (45). С. 071–074.</mixed-citation></ref><ref id="B9"><label>9.</label><mixed-citation>Тургунов И.И., Нуркулов Ф.Н., Джалилов А.Т. Получение азотсодержащих органических присадок повышающих октановое число бензина // Universum: технические науки. 2021. № 11-4 (9). С. 83–86. https://doi.org/10.32743/UniTech.2021.92.11.12652</mixed-citation></ref><ref id="B10"><label>10.</label><mixed-citation>Али Рана, Филип Сорин Василе. Патент GB № WO2017/137519 AI. 17.08.2017. PCT/EP2017/052931 dated 09.02.2017.</mixed-citation></ref><ref id="B11"><label>11.</label><mixed-citation>Veronese A.C., Cavicchioni G., Servadio G., Vecchiati G. An efficient and mild synthesis of highly substituted imidazoles // J. Heterocyclic Chem. 1980. V. 17. P. 1723–1724.</mixed-citation></ref><ref id="B12"><label>12.</label><mixed-citation>Ковалева Е.Б., Ганина А.А., Дьячкова С.Г., Артемьева Ж.Н., Гершпигель Т.Н. Патент № RU 2793147 C2. 29.03.20023 Бюл. № 10. Заявка № 2021124081 от 11.08.2021.</mixed-citation></ref><ref id="B13"><label>13.</label><mixed-citation>Ковалева Е.Б., Дьячкова С.Г., Ганина А.А., Артемьева Ж.Н., Кузора И.Е., Гершпигель Т.Н., Коваленко М.В. Оптимизация технологии каталитического риформинга с целью получения бензина марки АИ-100-К5 // Химия в интересах устойчивого развития. 2024. Т. 32. № 1. С. 52–60. https://doi.org/10.15372/KhUR2024530 [Kovaleva E.B., Dyachkova S.G., Ganina A.A., Artemyeva Zh.N., Kuzora I.E., Hershpigel T.N., Kovalenko M.V. Optimisation of Catalytic Reforming Technology to Obtain AI-100-K5 Gasoline. Chemistry for Sustainable Development. 2024. V. 32. № 1. P. 50–58. https://doi.org/10.15372/CSD202453]</mixed-citation></ref><ref id="B14"><label>14.</label><mixed-citation>Электронный ресурс http://prisadka.com/n-metilanilin-mma-monometilanilin/ (дата обращения 15.11.2023)</mixed-citation></ref><ref id="B15"><label>15.</label><mixed-citation>Капустин В.М. Технология производства автомобильных бензинов. М.: Химия, 2015. С. 256.</mixed-citation></ref><ref id="B16"><label>16.</label><mixed-citation>Перельман В.И. Краткий справочник химика: Справочник. М.: Химия, 1965. С. 620.</mixed-citation></ref></ref-list></back></article>
