Petroleum ChemistryPetroleum ChemistryНефтехимия0028-24213034-5626The Russian Academy of Sciences65562210.31857/S0028242123020028HJRONVArticlesСтатьиResearch Article8-Allyl-1,3-benzoxazines as Hydrogen Sulfide Corrosion Inhibitors and Biocides in Crude Oil Extraction8-аллил-1,3-бензоксазины в качестве ингибиторов сероводородной коррозии и биоцидов при нефтедобычеMekhtievaG. M.МехтиеваГ. Мmehdiyeva_gm@mail.ruBaku State UniversityБакинский Государственный Университет15042023632NO2 (2023)№2 (2023)18019011022025Copyright ©; 2023, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2023, Российская академия наук2023Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0028-2421/article/view/655622

The inhibitor and bactericidal properties of a series of allyl-substituted 1,3-benzoxazines and their water-soluble derivatives in hydrogen sulfide saturated water–salt–hydrocarbon systems were studied. The inhibitor properties of the compounds with respect to St.3 steel (St3Gsp, GOST (State Standard) 380-2005) strongly depend on the number of methylene groups in the substituents bonded to the nitrogen atom in the 1,3-oxazine ring. The bactericidal activity toward the growth of sulfate-reducing bacteria (SRB) also strongly depends on the structure of the compounds. With an increase in the number of methylene groups in the molecule, the protective properties of the compounds increase, whereas the bactericidal properties decrease. Compounds with an aromatic substituent at the nitrogen atom of the 1,3-oxazine ring exhibit higher inhibiting (maximal degree of protection ~97%) and bactericidal (maximal degree of SRB growth suppression ~100%) power.

Приведены результаты исследований по изучению ингибиторных и бактерицидных свойств ряда аллилзамещенных 1,3-бензоксазинов, а также их водорастворимых производных в водно-солевых и углеводородных системах, насыщенных сероводородом. Выявлена существенная зависимость ингибиторных свойств исследованных соединений по отношению к стали марки Ст3 (Ст3Гсп ГОСТ 380-2005) от количества метиленовых групп в структурах соединений, связанных с атомом азота 1,3-оксазинового кольца, а также бактерицидной активности против роста сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) от структуры соединений. Установлено, что с увеличением количества метиленовых групп в молекуле защитные свойства исследованных соединений растут, в то время как бактерицидные свойства падают. Показано, что более высокие ингибирующие (максимальная степень защиты ~97%) и бактерицидные (максимальная степень подавления роста СВБ ~100%) свойства проявляют соединения с ароматическими заместителями у атома азота 1,3-оксазинового кольца.

1,3-benzoxazinescrude oil extractioncorrosion inhibitorssulfate-reducing bacteriabactericides1,3-бензоксазинынефтедобычаингибиторы коррозиисульфатвосстанавливающие бактериибактерицидыАrya A.K., Jain R., Bisht S. Corrosion inhibitors in oil and gas industry - A critical review // Tailored Function mat. 2022. V. 15. P. 355-369. https://doi.org/10.1007/978-981-19-2572-6_27Al-Azzawi W.K., Salih S.M., Hamood A.F., AlAzzawi R.K., Kzar M.H., Jawoosh H.N., Shakier L.M., Al-Amiery A., Kadhum A.A.H., Isahak W.N.R.W., Takriff M.S. Adsorption and theoretical investigations of a Schiff base for corrosion inhibition of mild steel in an acidic environment // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2022. V. 11. № 3. P. 1063-1082. https://www.researchgate.net/publication/363117177Chapagain A., Acharya D., Das A.K., Chhetri K., Oli H.B., Yadav A.P. Alkaloid of rhynchostylis retusa as green inhibitor for mild steel corrosion in 1 M H2SO4 solution // Electrochem 2022. V. 3. P. 211-224. https://doi.org/10.3390/electrochem3020013Mehdiyeva G.M., Bairamov M.R., Hosseinzadeh Sh.B., Hasanova G.M. Allylphenoxypiperidinium halides as corrosion inhibitors of carbon steel and biocides // Turk J Chem. 2020. V. 44. № 3. P. 670-686. https://doi.org/10.3906/kim-2001-23Mekhtieva G.M., Magerramov A.M., Bairamov M.R., Agaeva M.A., Khoseinzade Sh.B., Gasanova G.M. Alkenylphenol-based pyridinium salts as hydrogen sulfide corrosion inhibitors and agents for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in oil production // Petrol. Chemistry, 2015. V. 55. № 3. P. 247-251. https://doi.org/10.1134/S0965544115030081Алтунина Л.К., Кувшинов В.А. Физико-химические методы увеличения нефтеотдачи залежей высоковязких нефтей: проблемы и решения / Матер.XVIII Менд. Съезда. Москва. 2007. Т. 4. С. 496.Назина Т.Н., Соколова Д.Ш., Бабич Т.Л., Семенова Е.М., Ершов А.П., Биджиев С.Х., Борзенков И.А., Полтараус А.Б., Хисамеддинов М.Р., Тоурова Т.П. Микроорганизмы низкотемпературных месторождений тяжелой нефти (Россия) и возможности их применения для вытеснения нефти // Микробиология. 2017. Т. 86. № 6. С. 748-761Nazina T.N., Sokolova D.Sh., Babich T.L., Semenova E.M., Ershov A.P., Bidzhiev S.Kh., Borzenkov I.A., Poltaraus A.B., Khisametdinov M.R., Tourova T.P. Microorganisms of low-temperature heavy oil reservoirs (Russia) and their possible application for enhanced oil recovery // Мicrobiology. 2017. V. 86. № 6. P. 773. https://doi.org/10.1134/S0026261717060121.Левашова В.И., Мудрик Т.П. Реагенты для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий // Нефтехимия. 2008. Т. 48. № 4. С. 479-483Levashova V.I., Pirogov N.V. Reagents for the suppression of growth of sulfate-reducing bacteria // Petrol. Chemistry. 2008. V. 48. № 6. P. 484-489. https://doi.org/10.1134/S0965544108060145.Кудрявцев Д.Б., Пантелеева А.Р., Юргина А.В., Волошина А.Д. Антикоррозионное действие и противомикробные свойства бромидов алкилдиметил(гидроксиалкил)аммония // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 4. С. 303-308Kudryavtsev D.B., Pantleeva A.R., Yurina A.V., Voloshina A.D., Lukashenko S.S., Zobov V.V., Khodyrev Yu.P., Mirgorodskaya A.B., Zakharova L.Ya. Anticorrosive еffects and antimicrobial properties of alkyldimethyl(hydroxyalkyl)ammonium bromides // Petrol. Chemistry. 2011. V. 51. № 4. P. 293-298. https://doi.org/10.1134/S096554411103008X.Нафикова Е.В., Левашова В.И., Дегтярь Т.Ф. Синтез бактерицидов и ингибиторов сероводородной коррозии на основе диэтиламина, гидрохлорида пиперилена и изопрена // Нефтехимия. 2011. Т. 51. № 5. С. 397-400Nafikova E.V., Levashova V.I., Dekhtyar T.F. Synthesis of bactericides and inhibitors of hydrogen sulfide corrosion from diethylamine and piperylene and isoprene hydrochlorides // Petrol. Chemistry. 2011. V. 51. № 5. P. 391-294. https://doi.org/10.1134/S0965544111050112.Велиев М.Г., Чалабиева А.З., Везирова И.А., Шатирова М.И., Гаджиева М.И. Функциональные производные ацетилена как реагенты для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий при нефтедобыче // Нефтехимия. 2010. Т. 50. № 6. С. 492-496Veliev M.G., Chalabieva A.Z., Vezirova I.A., Shatirova M.I., Gadzhieva M.I. Functional derivatives of acetylene as reagents for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in oil production // Petrol. Chemistry. 2010. V. 50. № 5. P. 484-488. https://doi.org/10.1134/S0965544110060137.Дидух А.Г., Нефедов А.Н., Бондарь Г.П., Елеусизова Э.Д., Абдухалыков Д.Б., Ивашов Н.А., Шокатаева Д.Х. Исследование влияния ингибиторов коррозии на скорость коррозии металла и микробиологические показатели ингибирующего раствора // Ингибиторы коррозии. 2017. Т. 36. № 1. С. 32-36.Исмаилов О.Д. Исследование причин коррозии нефтепромыслового оборудования и разработка ингибиторов-бактерицидов на основе имидазолинов // SOCAR Proceedings. 2019. № 4. Р. 61-66. https://doi.org/10.5510/OGP20190400412Мехтиева Г.М. Синтез и антимикробная активность 3-замещенных 8-пропенилбензо[e][1,3]оксазинов // Журн. прикладной химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 253-259Mehdiyeva G.M. Synthesis and antimicrobial activity of 3-substituted 8-propenylbenzo[e][1,3]oxazines // Russian J. of Applied Chemistry. 2021. V. 95. № 2. P. 277-283. https://doi.org/10.1134/S1070427222020070.Burke W.J. 3,4-Dihydro-1,3,2-H-benzoxazines. reaction of p-substituted phenols with N,N-dimethylolamines // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 609-611.Burke W.J., Bishop J.L., Glennie E.L.M., Bauer W.N. A new aminoalkylation reaction. Condensation of phenols with dihydro-1,3-aroxazines // J. of Org. Chemistry. 1965. № 30. P. 3423-3427. https://doi.org/10.1021/jo01021a037Магеррамов М.Р., Байрамов М.Р., Хосеинзадэ Ш.Б., Агаева М.А., Мехтиева Г.М., Алиева С.Г. Синтез ингибиторов сероводородной коррозии для нефтедобычи // Нефтехимия. 2013. Т. 53. № 6. C. 473-475Magerramov A.M., Bairamov M.R., Khoseinzade Sh.B., Agaeva M.A., Mekhtieva G.M., Aliyeva S.G. Synthesis of hydrogen sulfide corrosion inhibitors for oil production // Petrol. Chemistry. 2013. V. 53. № 6. P. 423-425. https://doi.org/10.1134/S0965544113060121.Методика контроля микробиологической зараженности нефтепромысловых вод и оценка защитного и бактерицидного действия реагентов. РД 39-0147-103-350-89 // ВНИИСПТнефт, Уфа, 1989, 21 с.Миргородская А.Б., Лукашенко С.С., Яцкевич Е.И., Кулик Н.В., Волошина А.Д., Кудрявцев Д.Б., Пантелеева А.Р., Зобов В.В., Захарова Л.Я., Коновалов А.И. Агрегационное поведение, антикоррозионное действие и противомикробная активность бромидов алкилметилморфолиния // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2014. Т. 50. № 4. С. 434-439. https://doi.org/10.7868/S0044185614040111Мустафин А.Г., Хуснитдинов Р.Н., Фаттахов А.Х., Гимадиева А.Р., Абдрахманов И.Б. Способ защиты стали от сероводородной коррозии // Заявка на изобретение № 2543018 С1 РФ. 2015. Бюлл. изобретений № 6. 27.02.2015.Дубинская Е.В., Вигдорович В.И., Цыганкова Л.Е. Ингибиторная защита стали в сероводородных средах // Вестник ТГУ. 2013. Т. 18. № 5. С. 2814-2822.Азимов Н.А., Ахмедова А.В., Газиева Р.К., Ибрагимова Г.Б. Применение бактерицид-ингибитора серии "НЕФТЕГАЗ" для защиты от микробиологической коррозии подземного оборудования обводненных скважин месторождения "Нефтяные камни" // PROCEEDINGS. 2015. № 1. С. 40-45. https://doi.org/10.5510/OGP20150100232