Petroleum ChemistryPetroleum ChemistryНефтехимия0028-24213034-5626The Russian Academy of Sciences67742010.31857/S0028242124050082MUOCOXArticlesСтатьиResearch ArticleКонденсация циклогексанона с 2-метилфураном в присутствии модифицированных сульфогруппами пористых ароматических каркасовКонденсация циклогексанона с 2-метилфураном в присутствии модифицированных сульфогруппами пористых ароматических каркасовhttps://orcid.org/0009-0004-2410-1727ЛянШан
Russian Federation

химический факультет

mailforleonid@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-7665-5404КуликовЛеонид Андреевич
Russian Federation

химический факультет

mailforleonid@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6580-1082КардашеваЮлия Сергеевна
Russian Federation

химический факультет

mailforleonid@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-4336-9786ТеренинаМария Владимировна
Russian Federation

химический факультет

mailforleonid@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7196-0082СиниковаНаталья Александровна
Russian Federation

химический факультет

mailforleonid@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-4727-954XКарахановЭдуард Аветисович
Russian Federation

химический факультет

mailforleonid@mail.ruМосковский государственный университет имени М. В. Ломоносова1510202464549950620032025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0028-2421/article/view/677420

Модифицированные сульфогруппами пористые ароматические каркасы исследованы в качестве катализаторов конденсации циклогексанона с 2-метилфураном. Количественный выход целевого продукта — 1,1-бис(5-метил-2-фурил)циклогексана — достигается при температуре 60°С, соотношении 2-метилфуран: циклогексанол = 2 за 4 ч. Катализатор может быть использован многократно без дополнительной регенерации.

Модифицированные сульфогруппами пористые ароматические каркасы исследованы в качестве катализаторов конденсации циклогексанона с 2-метилфураном. Количественный выход целевого продукта — 1,1-бис(5-метил-2-фурил)циклогексана — достигается при температуре 60°С, соотношении 2-метилфуран: циклогексанол = 2 за 4 ч. Катализатор может быть использован многократно без дополнительной регенерации.

конденсацияпористые ароматические каркасыциклогексанон2-метилфуранкислотный катализаторРоссийский научный фондRussian Science Foundation20-19-00380Corma A., Iborra S., Velty A. Chemical Routes for the Transformation of Biomass into Chemicals // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 6. P. 2411–2502. https://doi.org/10.1021/cr050989dWu L., Moteki T., Gokhale Amit A., Flaherty David W., Toste F. D. Production of fuels and chemicals from biomass: condensation reactions and beyond // Chem. 2016. V. 1. № 1. P. 32–58. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2016.05.002Kikhtyanin O., Čapek L., Smoláková L., Tišler Z., Kadlec D., Lhotka M., Diblíková P., Kubička D. Influence of Mg–Al mixed oxide compositions on their properties and performance in aldol condensation // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 45. P. 13411–13422. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.7b03367Yang J., Li N., Li G., Wang W., Wang A., Wang X., Cong Y., Zhang T. Solvent-Free synthesis of C10 and C11 branched alkanes from furfural and methyl isobutyl ketone // ChemSusChem. 2013. V. 6. № 7. P. 1149–1152. https://doi.org/10.1002/cssc.201300318Smoláková L., Frolich K., Kocík J., Kikhtyanin O., Čapek L. Surface properties of hydrotalcite-based Zn(Mg)Al oxides and their catalytic activity in aldol condensation of furfural with acetone // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 16. P. 4638–4648. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.6b04927Kikhtyanin O., Kadlec D., Velvarská R., Kubička D. Using Mg–Al Mixed Oxide and Reconstructed Hydrotalcite as Basic Catalysts for Aldol Condensation of Furfural and Cyclohexanone // ChemCatChem. 2018. V. 10. № 6. P. 1464–1475. https://doi.org/10.1002/cctc.201701880Arumugam M., Kikhtyanin O., Osatiashtiani A., Kyselová V., Fila V., Paterova I., Wong K.-L., Kubička D. Potassium-modified bifunctional MgAl-SBA-15 for aldol condensation of furfural and acetone // Sustain. Energy Fuels. 2023. V. 7. № 13. P. 3047–3059. https://doi.org/10.1039/D3SE00444AKikhtyanin O., Kelbichová V., Vitvarová D., Kubů M., Kubička D. Aldol condensation of furfural and acetone on zeolites // Catal. Today. 2014. V. 227. № P. 154–162. https://doi.org/ 10.1016/j.cattod.2013.10.059Su M., Li W., Zhang T., Xin H., Li S., Fan W., Ma L. Production of liquid fuel intermediates from furfural via aldol condensation over Lewis acid zeolite catalysts // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. № 16. P. 3555–3561. https://doi.org/10.1039/C7CY01028ACueto J., Korobka V., Faba L., Díaz E., Ordóñez S. Aldol condensation of biomass-derived levulinic acid and furfural over acid zeolites // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. V. 8. № 11. P. 4371–4383. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b06636Gandhi P., Saha B., Vedachalam S., Dalai A. K. Renewable fuel intermediates from furfural over copper-loaded mesoporous aldol condensation catalysts // Sustain. Energy Fuels. 2023. V. 7. № 17. P. 4260–4272. https://doi.org/10.1039/D3SE00504FBalaga R., Yan P., Ramineni K., Du H., Xia Z., Marri M. R., Zhang Z. C. The role and performance of isolated zirconia sites on mesoporous silica for aldol condensation of furfural with acetone // Appl. Catal., A. 2022. V. 648. № P. 118901. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2022.118901Morales G., Paniagua M., de la Flor D., Sanz M., Leo P., López-Aguado C., Hernando H., Orr S. A., Wilson K., Lee A.F., Melero J.A. Aldol condensation of furfural and methyl isobutyl ketone over Zr-MOF-808/silica hybrid catalysts // Fuel. 2023. V. 339. № ID127465. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2023.127465Martín A., Arribas-Yuste E., Paniagua M., Morales G., Melero J.A. Efficient self-condensation of cyclohexanone into biojet fuel precursors over sulfonic acid-modified silicas: insights on the effect of pore size and structure // ACS Sustain. Chem. Eng. 2024. V. 12. № 27. P. 10175–10185. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.4c01956Wang W., Ji X., Ge H., Li Z., Tian G., Shao X., Zhang Q. Synthesis of C15 and C10 fuel precursors with cyclopentanone and furfural derived from hemicellulose // RSC Adv. 2017. V. 7. № 27. P. 16901–16907. https://doi.org/10.1039/C7RA02396KDeng Q., Han P., Xu J., Zou J.-J., Wang L., Zhang X.Highly controllable and selective hydroxyalkylation/alkylation of 2-methylfuran with cyclohexanone for synthesis of high-density biofuel // Chem. Eng. Sci. 2015. V. 138. № P. 239–243. https://doi.org/10.1016/j.ces.2015.08.025Zhong Y., Zhang P., Zhu X., Li H., Deng Q., Wang J., Zeng Z., Zou J.-J., Deng S. Highly efficient alkylation using hydrophobic sulfonic acid-functionalized biochar as a catalyst for Synthesis of High-Density Biofuels // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. № 17. P. 14973–14981. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b03190Kulikov L.A., Bazhenova M.A., Bolnykh I.S., Maximov A.L., Karakhanov E.A. Hydroconversion of guaiacol family molecules over platinum catalysts based on porous aromatic frameworks // Catal. Lett. 2024. V. 154. № 11. P. 6106–6122. https://doi.org/10.1007/s10562-024-04793-wGoesten M. G., Juan-Alcañiz J., Ramos-Fernandez E.V., Sai Sankar Gupta K.B., Stavitski E., van Bekkum H., Gascon J., Kapteijn F. Sulfation of metal–organic frameworks: Opportunities for acid catalysis and proton conductivity // J. Catal. 2011. V. 281. № 1. P. 177–187. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2011.04.015Ярчак В.А., Куликов Л.А., Максимов А.Л., Караханов Э. А. Эпоксидирование олефинов в присутствии молибденовых катализаторов на основе пористых ароматических каркасов // Нефтехимия. 2023. V. 63. № 1. P. 100–109. https://doi.org/10.31857/s0028242123010094 [Makhova V.A., Kulikov L.A., Akopyan A.V., Karakhanov E.A., Molybdenum catalysts supported on porous aromatic frameworks in epoxidation of olefins // Petrol. Chemistry. 2024. V. 64. P. 492–499. https://doi.org/10.1134/S0965544124020208 ].Акопян А.В., Есева Е.А., Лукашов М.О., Куликов Л. А. Молибденсодержащие катализаторы на основе пористых ароматических каркасов в качестве катализаторов окисления серосодержащих соединений // Нефтехимия. 2023. V. 63. № 1. P. 20–31. https://doi.org/10.31857/s0028242123010021 [Akopyan A.V., Eseva E.A., Lukashov M.O., Kulikov L.A. Molybdenum-containing catalysts based on porous aromatic frameworks as catalysts of oxidation of sulfur-containing compounds // Petrol. Chemistry. 2023. V. 63. P. 257–267. https://doi.org/10.1134/S0965544123010103 ].Akopyan A.V., Kulikov L.A., Polikarpova P.D., Shlenova A.O., Anisimov A.V., Maximov A.L., Karakhanov E. A. Metal-free oxidative desulfurization catalysts based on porous aromatic frameworks // Ind. Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. № 25. P. 9049–9058. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.1c00886Караханов Э.А., Гоцзюн М., Кряжева И.С., Таланова М.Ю., Теренина М.В. Алкилирование фенола алкенами в присутствии катализаторов на основе мезопористых ароматических каркасов // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 1. С. 39–46 [Karakhanov E.A., Gotszyun M., Kryazheva I. S., Talanova M.Y., Terenina M.V. Alkylation of phenol with olefins in the presence of catalysts based on mesoporous aromatic frameworks // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 1. P. 39–46. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1697-8 ].Теренина М.В., Кардашева Ю.С., Куликов Л.А., Синикова Н.А., Караханов Э.А. Родийсодержащие мезопористые ароматические каркасы как катализаторы гидроформилирования непредельных соединений // Наногетерогенный катализ. 2022. V. 7. № 2. P. 43–50. https://doi.org/10.56304/S2414215822020010 [Terenina M.V., Kardasheva Y.S., Kulikov L.A., Sinikova N.A., Karakhanov E.A. Rhodium-containing mesoporous aromatic frameworks as catalysts for hydroformylation of unsaturated compounds // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62. P. 1321–1327. https://doi.org/10.1134/S0965544122040089 ].Maximov A., Zolotukhina A., Kulikov L., Kardasheva Y., Karakhanov E. Ruthenium catalysts based on mesoporous aromatic frameworks for the hydrogenation of arenes // React. Kinet. Mech. Cat. 2016. V. 117. № 2. P. 729–743. https://doi.org/10.1007/s11144-015-0956-7Noda Y., Li K., Engler A.M., Elliott W.A., Rioux R.M. Development of a robust sulfur quantification and speciation method for SBA-15-supported sulfonic acid catalysts // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. № 15. P. 5961–5971. https://doi.org/10.1039/C6CY00292GMerino E., Verde-Sesto E., Maya E.M., Corma A., Iglesias M., Sánchez F. Mono-functionalization of porous aromatic frameworks to use as compatible heterogeneous catalysts in one-pot cascade reactions // Appl. Catal. A. 2014. V. 469. № P. 206–212. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.052Li X., Sun J., Shao S., Hu X., Cai Y. Aldol condensation/hydrogenation for jet fuel from biomass-derived ketone platform compound in one pot // Fuel Process. Technol. 2021. V. 215. ID106768. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2021.106768Deng Q., Peng H., Yang Z., Wang T., Wang J., Zeng Z., Dai S. A one-pot synthesis of high-density biofuels through bifunctional mesoporous zeolite-encapsulated Pd catalysts // Appl. Catal., B. 2023. V. 337. P. 122982. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2023.122982Dębek R., Motak M., Grzybek T., Galvez M.E., Da Costa P. A Short review on the catalytic activity of hydrotalcite-derived materials for dry reforming of methane // Catalysts. 2017. V. 7. № 1. P. 32. https://doi.org/10.3390/catal7010032