Petroleum ChemistryPetroleum ChemistryНефтехимия0028-24213034-5626The Russian Academy of Sciences67742210.31857/S0028242124060088MFCFSLArticlesСтатьиResearch ArticleПростые алкиловые эфиры глицерина как компоненты дизельных топливПростые алкиловые эфиры глицерина как компоненты дизельных топливhttps://orcid.org/0000-0002-4394-6950ЛаврентьевВладимир Александрович
Russian Federation
lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1588-3486СултановаМадина Утимуратовна
Russian Federation
lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6281-8858РамазановДжамалутдин Нажмутдинович
Russian Federation

к. х. н.

lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2455-8765СамойловВадим Олегович
Russian Federation

к. х. н.

lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0001-5286-8985СтолоноговаТатьяна Игоревна
Russian Federation
lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0009-0002-9555-6601КожевниковаЮлия Викторовна
Russian Federation
lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3212-3748ЧернышеваЕлена Александровна
Russian Federation

к. х. н.

lavrentev@ips.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1814-5171КапустинВладимир Михайлович
Russian Federation

д. т. н.

lavrentev@ips.ac.ruИнститут нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАНРоссийский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина1512202464663364420032025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0028-2421/article/view/677422

Исследование посвящено характеризации простых алкиловых эфиров глицерина с низшими спиртами (метиловым и этиловым) в качестве компонентов (био)дизельных смесей. Синтезированные диметиловые (ДМЭГ) и диэтиловые (ДЭЭГ) эфиры глицерина охарактеризованы как чистые вещества по основным физическим свойствам. В качестве базовых топлив были использованы дизельные фракции нефтяного происхождения (B0 и В1 как аналоги летнего и зимнего топлив), а также рапсовый биодизель В100. По основным показателям качества топлив (плотность, вязкость, низкотемпературные свойства, температура вспышки, фракционный состав, окислительная стабильность) были исследованы три серии смесей: 1) смеси ДМЭГ/ДЭЭГ с В0 и В1 (5 и 10 мас. %); 2) смеси ДМЭГ/ДЭЭГ с В100 (5–40 мас. %); 3) смеси В0 и В1 с содержанием возобновляемого компонента 20 мас. %, где в составе последнего содержание эфиров менялось от 0 до 50%. Охарактеризовано повышение плотности и вязкости смесей и улучшение низкотемпературных свойств при добавлении эфира, что определяет возможность применения этих соединений в качестве компонентов дизельных топлив[1].

[1] Дополнительные материалы доступны в электронном виде по DOI статьи: 10.31857/S0028242124060088.

Исследование посвящено характеризации простых алкиловых эфиров глицерина с низшими спиртами (метиловым и этиловым) в качестве компонентов (био)дизельных смесей. Синтезированные диметиловые (ДМЭГ) и диэтиловые (ДЭЭГ) эфиры глицерина охарактеризованы как чистые вещества по основным физическим свойствам. В качестве базовых топлив были использованы дизельные фракции нефтяного происхождения (B0 и В1 как аналоги летнего и зимнего топлив), а также рапсовый биодизель В100. По основным показателям качества топлив (плотность, вязкость, низкотемпературные свойства, температура вспышки, фракционный состав, окислительная стабильность) были исследованы три серии смесей: 1) смеси ДМЭГ/ДЭЭГ с В0 и В1 (5 и 10 мас. %); 2) смеси ДМЭГ/ДЭЭГ с В100 (5–40 мас. %); 3) смеси В0 и В1 с содержанием возобновляемого компонента 20 мас. %, где в составе последнего содержание эфиров менялось от 0 до 50%. Охарактеризовано повышение плотности и вязкости смесей и улучшение низкотемпературных свойств при добавлении эфира, что определяет возможность применения этих соединений в качестве компонентов дизельных топлив[1].

[1] Дополнительные материалы доступны в электронном виде по DOI статьи: 10.31857/S0028242124060088.

глицериндизельное топливобиодизельвозобновляемые компоненты топливпростые эфиры глицеринаРоссийский научный фондRussian Science Foundation22-13-00252Sedghi R., Shahbeik H., Rastegari H., Rafiee S., Peng W., Nizami A.-S. et al. Turning biodiesel glycerol into oxygenated fuel additives and their effects on the behavior of internal combustion engines: A comprehensive systematic review // Renew Sustain Energy Rev. 2022. V. 167. ID112805. https://doi.org/10.1016/j.rser.2022.112805Kaur J., Sarma A.K., Jha M.K., Gera P. Valorisation of crude glycerol to value-added products: Perspectives of process technology, economics and environmental issues // Biotechnol Reports. 2020. V. 27. ID e00487. https://doi.org/10.1016/j.btre.2020.e00487Olson A.L., Tunér M., Verhelst S. A concise review of glycerol derivatives for use as fuel additives // Heliyon. 2023. V. 9. № 1. ID e13041. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e13041Melero J.A., Vicente G., Morales G., Paniagua M., Bustamante J. Oxygenated compounds derived from glycerol for biodiesel formulation: Influence on EN14214 quality parameters // Fuel. 2010. V. 89. № 8. P. 2011–2018. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2010.03.042Kowalski Z., Kulczycka J., Verhé R., Desender L., De Clercq G., Makara A., Generowicz N., Harazin P. Second-generation biofuel production from the organic fraction of municipal solid waste // Front Energy Res. 2022. V. 10. Р. 5143–5144. https://doi.org/10.3389/fenrg.2022.919415Shravan T. Synthesis of Glycerol Based Fuel Additives to Reduce NOx Emissions from Diesel Engines Operated on Diesel and Biodiesel fuels by SNCR // Diss. Ph D. TU-Braunschweig, Germany. 2010Samoilov V.O., Borisov R.S., Stolonogova T.I., Zarezin D.P., Maximov A.L., Bermeshev M.V., Chernysheva E.A., Kapustin V.M. Glycerol to renewable fuel oxygenates. Part II: Gasoline-blending characteristics of glycerol and glycol derivatives with C3–C4 alkyl(idene) substituents // Fuel. 2020. V. 280. ID118585. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.118585Samoilov V.O., Stolonogova T.I., Ramazanov D.N., Tyurina E.V., Lavrent’ev V.A., Porukova Y.I., Chernysheva E.A., Kapustin V.M. tert-Butyl ethers of renewable diols as oxygenated additives for motor gasoline. part I: glycerol and propylene glycol ethers // Petrol. Chemistry. 2023. V. 63. № 4. P. 428–436. https://doi.org/10.1134/S0965544123010061Bozkurt Ö.D., Yılmaz F., Bağlar N., Çelebi S., Uzun A. Compatibility of di- and tri-tert-butyl glycerol ethers with gasoline // Fuel. 2019. V. 255. ID115767. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2019.115767Saengarun C., Petsom A., Tungasmita D.N. Etherification of glycerol with propylene or 1-butene for fuel additives // Sci World J. 2017. V. 2017. P. 1–11. https://doi.org/10.1155/2017/4089036Ikizer B., Oktar N., Dogu T. Etherification of glycerol with C4 and C5 reactive olefins // Fuel Process Technol. 2015. V. 138. P. 570–577. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.06.039Pinto B.P., de Lyra J.T., Nascimento J.A.C., Mota C.J.A. Ethers of glycerol and ethanol as bioadditives for biodiesel // Fuel. 2016. V. 168. P. 76–80. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2015.11.052Chang J.-S., Lee Y.-D., Chou L.C.-S., Ling T.-R., Chou T.-C. Methylation of glycerol with dimethyl sulfate to produce a new oxygenate additive for diesels // Ind Eng Chem Res. 2012. V. 51. № 2. P. 655–661. https://doi.org/10.1021/ie201612tSakdasri W., Ngamprasertsith S., Saengsuk P., Sawangkeaw R. Supercritical reaction between methanol and glycerol: The effects of reaction products on biodiesel properties // Energy Convers Manag X. 2021. V. 12. ID100145. https://doi.org/10.1016/j.ecmx.2021.100145Veiga P.M., Gomes A.C.L., Veloso C.O., Henriques C.A. Acid zeolites for glycerol etherification with ethyl alcohol: Catalytic activity and catalyst properties // Appl Catal A Gen. 2017. V. 548. P. 2–15. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2017.06.042Lemos C.O.T., Rade L.L., Barrozo M.A. de S., Cardozo-Filho L., Hori C.E. Study of glycerol etherification with ethanol in fixed bed reactor under high pressure // Fuel Process Technol. 2018. V. 178. P. 1–6. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2018.05.015Melero J.A., Vicente G., Paniagua M., Morales G., Muñoz P. Etherification of biodiesel-derived glycerol with ethanol for fuel formulation over sulfonic modified catalysts // Bioresour Technol. 2012. V. 103. № 1. P. 142–151. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2011.09.105Jia G., Zhang Y., Liu L., Li Y., Lv B. Gas-phase catalytic dehydration of glycerol with methanol to methyl glyceryl ethers over phosphotungstic acid supported on alumina // ACS Omega. 2021. V. 6. № 44. P. 29370–29379. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c02891Yuan Z., Xia S., Chen P., Hou Z., Zheng X. Etherification of biodiesel-based glycerol with bioethanol over tungstophosphoric acid to synthesize glyceryl ethers // Energy & Fuels. 2011. V. 25. № 7. P. 3186–3191. https://doi.org/10.1021/ef200366qPariente S., Tanchoux N., Fajula F. Etherification of glycerol with ethanol over solid acid catalysts // Green Chem. 2009. V. 11. № 8. ID1256. https://doi.org/10.1039/b905405gAng G.T., Tan K.T., Lee K.T. Recent development and economic analysis of glycerol-free processes via supercritical fluid transesterification for biodiesel production // Renew Sustain Energy Rev. 2014. V. 31. P. 61–70. https://doi.org/10.1016/j.rser.2013.11.004Samoilov V., Lavrentev V., Sultanova M., Ramazanov D., Kozhevnikov A., Shandryuk G., et al. Methyl and ethyl ethers of glycerol as potential green low-melting technical fluids // molecules. 2023. V. 28. № 22. ID7483. https://doi.org/10.3390/molecules28227483Leal-Duaso A., Pérez P., Mayoral J.A., García J.I., Pires E. Glycerol-derived solvents: synthesis and properties of symmetric glyceryl diethers // ACS Sustain Chem Eng. 2019. V. 7. № 15. P. 13004–13014. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b02105Pandey R.K., Rehman A., Sarviya R.M. Impact of alternative fuel properties on fuel spray behavior and atomization // Renew Sustain Energy Rev. 2012. V. 16. № 3. P. 1762–1778. https://doi.org/10.1016/j.rser.2011.11.010Burger J.L., Baibourine E., Bruno T.J. Comparison of diesel fuel oxygenate additives to the compositionexplicit distillation curve method. part 4: alcohols, aldehydes, hydroxy ethers, and esters of butanoic acid // Energy & Fuels. 2012. V. 26. № 2. P. 1114–1123. https://doi.org/10.1021/ef2016655Samoilov V.O., Ramazanov D.N., Nekhaev A.I., Maximov A.L., Bagdasarov L.N. Heterogeneous catalytic conversion of glycerol to oxygenated fuel additives // Fuel. 2016. V. 172. P. 310–319. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2016.01.024Anastopoulos G., Lois E., Zannikos F., Kalligeros S., Teas C. The tribological behavior of alkyl ethers and alcohols in low sulfur automotive diesel // Fuel. 2002. V. 81. № 8. P. 1017–1024. https://doi.org/10.1016/S0016-2361(02)00013-3Lin C.-Y., Tsai S.-M. Emission characteristics of a diesel engine fueled with nanoemulsions of continuous diesel dispersed with solketal droplets // J. Environ Sci Heal Part A. 2020. V. 55. № 3. P. 224–229. https://doi.org/10.1080/10934529.2019.1682366Johansen T., Schramm J. Low-Temperature Miscibility of Ethanol-Gasoline-Water Blends in Flex Fuel Applications // Energy Sources. Part A. Recover Util Environ Eff. 2009. V. 31. № 18. P. 1634–1645. https://doi.org/10.1080/15567030903021897