Russian Journal of Physical Chemistry ARussian Journal of Physical Chemistry AЖурнал физической химии0044-45373034-5537The Russian Academy of Sciences66904410.31857/S0044453724030162QOWIICPHYSICAL CHEMISTRY OF SEPARATION PROCESSES. CHROMATOGRAPHYФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ПРОЦЕССОВ РАЗДЕЛЕНИЯ. ХРОМАТОГРАФИЯResearch ArticleОсобенности удерживания оксимов ароматических карбонильных соединений в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХОсобенности удерживания оксимов ароматических карбонильных соединений в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХЗенкевичИ. Г.
Russian Federation

Институт химии

izenkevich@yandex.ruДеруишA.ДеруишА.
Russian Federation

Институт химии

izenkevich@yandex.ruСанкт-Петербургский государственный университет0903202498313214627022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0044-4537/article/view/669044

Аномалии хроматографического удерживания сорбатов в обращенно-фазовой ВЭЖХ часто объясняют вариациями их механизмов удерживания. Однако не менее важной причиной представляется изменение химической природы сорбатов за счет взаимодействия с компонентами элюента. Охарактеризованы хроматографические свойства нескольких оксимов ароматических карбонильных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии, включая их индексы удерживания и результаты рекуррентного контроля зависимостей времен удерживания сорбатов от концентрации органического компонента элюента. Такой контроль позволяет выявить существенно большее количество аномалий времен удерживания, чем другими способами. Хроматографическая информация дополнена спектральными параметрами, а именно относительными оптическими плотностями Аотн = = А(I1)/А(I2). В ряду оксимов обнаружены соединения, стабильные в условиях разделения, а также примеры обратимой гидратации (оксимы 2-метокси- и 3,4-диметоксибензальдегидов) и необратимого гидролиза (оксимы 2- и 4-гидроксибензальдегидов, ацетофенона) с образованием соответствующих альдегидов. Показано, что коэффициенты зависимости индексов удерживания от концентрации органического компонента элюента для альдегидов преимущественно удовлетворяют неравенству dRI/dC > 0, а для их оксимов обычно отрицательны. Следовательно, разности индексов удерживания DRI = RI(оксим) – RI(альдегид) в обращенно-фазовой (ОФ) высокоэффективной жидкостной хроматографии не постоянны, а уменьшаются при увеличении концентрации метанола в элюенте.

Аномалии хроматографического удерживания сорбатов в обращенно-фазовой ВЭЖХ часто объясняют вариациями их механизмов удерживания. Однако не менее важной причиной представляется изменение химической природы сорбатов за счет взаимодействия с компонентами элюента. Охарактеризованы хроматографические свойства нескольких оксимов ароматических карбонильных соединений в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии, включая их индексы удерживания и результаты рекуррентного контроля зависимостей времен удерживания сорбатов от концентрации органического компонента элюента. Такой контроль позволяет выявить существенно большее количество аномалий времен удерживания, чем другими способами. Хроматографическая информация дополнена спектральными параметрами, а именно относительными оптическими плотностями Аотн = = А(I1)/А(I2). В ряду оксимов обнаружены соединения, стабильные в условиях разделения, а также примеры обратимой гидратации (оксимы 2-метокси- и 3,4-диметоксибензальдегидов) и необратимого гидролиза (оксимы 2- и 4-гидроксибензальдегидов, ацетофенона) с образованием соответствующих альдегидов. Показано, что коэффициенты зависимости индексов удерживания от концентрации органического компонента элюента для альдегидов преимущественно удовлетворяют неравенству dRI/dC > 0, а для их оксимов обычно отрицательны. Следовательно, разности индексов удерживания DRI = RI(оксим) – RI(альдегид) в обращенно-фазовой (ОФ) высокоэффективной жидкостной хроматографии не постоянны, а уменьшаются при увеличении концентрации метанола в элюенте.

оксимы ароматических карбонильных соединенийобращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматографияиндексы удерживаниярекуррентный контроль времен удерживанияEncyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 2. P. 1304.The NIST (NIST 2023/2020/2017 /EPA/NIH) Mass Spectral Library. Software/Data Version; NIST Standard Reference Database, Number 69, June 2023. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD 20899: http://webbook.nist.gov (дата обращения: июль 2023).Smith R.M. Retention Indices in Reversed-Phase HPLC. Advances in Chromatography / J.C. Giddings, E. Grushka (Eds.). Boca-Raton: CRC Press, 2021. P. 277. DOI: 10.1201/9781003209027.Zenkevich I.G., Kochetova M.V., Larionov O.G. et al. // J. Liquid Chromatogr. & Related Technol. 2005. V. 28. P. 2141. DOI: 10.108/JLC-200064000.Деруиш А., Каракашев Г.В., Уколов А.И., Зенкевич И.Г. // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. № 2. С. 166. DOI: 10.31857/S0044450223020032.Зенкевич И.Г., Подольский Н.Е. // Аналитика и контроль. 2017. Т. 21. № 2. С. 125. DOI: 10.15825/analitika.2017.21.2.002.Kalia J., Reines R.T. // Angew. Chem. Int. Edn. 2008. V. 47. № 39. P. 7523. DOI: 10.002/anie.200802651.Курбатова С.В., Харитонова О.В. // Журн. прикл. химии. 2008. Т. 81. № 34. С. 420. DOI: 10.1134/S1070427208030117.Курбатова С.В., Сайфутдинов Б.Р. // Журн. физ. химии. 2009. Т. 83. № 7. С. 1377. DOI: 10.1134/S0036024409070322.Карасева И.Н., Карасев М.О., Нечаева О.Н., Курбатова С.В. // Там же. 2018. Т. 92. № 7. С. 1164. DOI: 10.7868/S0044453718070208.Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Colloid J. 2019. V. 81. № 5. P. 555. DOI: 10.1134/S1061933X19050107.Saifutdinov B.R., Buryak A.K. // Ibid. 2019. V. 81. № 6. P. 754. DOI: 10.1134/S1061933X19060176.Рыжкин С.А., Курбатова С.В., Земцова М.Н. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 10. С. 1506. DOI: 10.31857/S0044453722100284.Unger P.D., McMahon F.J. // J. Chromatogr. 1981. V. 210. № 2. P. 360. DOI: 10.1016/s0021-9673(00)97850-6.Stone L.C., Andersen T.N., Parr J.C., Metcalf D.D. // Anal. Chem. 1982. V. 54. № 12. P. 1965. DOI: 10.1021/ac00249a011.Cao Z., Liu B., Liu W. et al. // Adv. J. Food. Sci. Technol. 2013. V. 5. № 1. P. 68. DOI: 10.19026/ajfst.5.3314.Huang J., He J., Rustun A.M. // Chromatographia. 2021. V. 84. P. 483. DOI: 10.1007/s10337-021-04028-9.Dohnal V., Musilek K., Kuca K. // J. Chromatogr. Sci. 2013. V. 52. № 3. P. 246. DOI: 10.1093/chromsci/bmt019.Shinde Y., Sproules D., Kathawate L. et al. // J. Chem. Sci. 2014. V. 126. № 1. P. 213.Encyclopedia of Chromatography / Ed. J. Cazes. 3rd Edn. N.-Y.: Taylor & Francis, 2010. V. 1. P. 562.Peterson M.L., Hirsch J. // J. Lipid Res. 1959. V. 1. P. 132.Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. аналит. химии. 1996. Т. 51. № 8. С. 870.Зенкевич И.Г., Косман В.М. // Журн. прикл. химии. 1997. Т. 70. № 11. С. 1861.Bell R.P., Higginson W.C.E. // Proc. Royal Soc. A. 1949. V. 197. № 1049. P. 141. DOI: 10.1098/rsps.1949.0055.Bell R.P., Jensen M.B. // Proc. Royal Soc. A. 1961. V. 261. № 1304. P. 39.Stewart R., Van Duke J.D. // Can. J. Chem. 1972. V. 50. P. 1992.Зенкевич И.Г., Деруиш А., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 5. С. 718. DOI: 10.1134/S0036024423050321.Katritzky A.R., Fara D.C., Yang H. et al. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 1. P. 75. DOI: 10.1021/cr020750m.Zenkevich I.G., Derouiche A., Nikitina D.A. // Molecules. 2023. V. 28. № 2. P. 1. Paper № 734. DOI: 10.3390/molecules28020734.Зенкевич И.Г., Никитина Д.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 2. С. 285. DOI: 10.1134/S003602442102028X.Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1991. V. 45. P. 285.Jerslev B., Larsen S. // Acta Chem. Scand. 1992. V. 46. P. 1195.