Russian Journal of Physical Chemistry ARussian Journal of Physical Chemistry AЖурнал физической химии0044-45373034-5537The Russian Academy of Sciences70049110.7868/S3034553725090162PHOTOCHEMISTRY, MAGNETOCHEMISTRY, MECHANOCHEMISTRYФОТОХИМИЯ, МАГНЕТОХИМИЯ, МЕХАНОХИМИЯResearch ArticleLUMINESCENCE PHOTOELIMINATION ANALYSIS OF THE SULFOGROUP OF 4-METHYL-1-SULFOANTHRACENE IN AQUEOUS SOLUTIONS OF PERCHLORIC ACIDЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ФОТОЭЛИМИНИРОВАНИЯ СУЛЬФОГРУППЫ 4-МЕТИЛ-1-СУЛЬФОАНТРАЦЕНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ХЛОРНОЙ КИСЛОТЫde VekkiA. Vде ВеккиA. Bgertsog5000@yandex.ruVigranenkoYu. TВиграненкоЮ. Т-MatusevichO. VМатусевичО. В-St. Petersburg State Pediatric Medical UniversityСанкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университетSt. Petersburg State Forest Engineering University named after S. M. KirovСанкт-Петербургский государственный лесотехнический университет им. С. М. Кирова15092025999VOL 99, NO9 (2025)ТОМ 99, №9 (2025)1420142408012026Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0044-4537/article/view/700491

By methods of photochemistry and luminescence analysis it has been shown that 4-methyl-1-sulfoanthracene eliminates the sulfogroup with a yield of α-methylanthracene of ~70% when it is irradiated in a medium of 47–65% perchloric acid by the light of a mercury-ball arc lamp DRSH-1000. The process is single-photon and proceeds with the participation of the S1 singlet level, which is deactivated faster than the elimination of the sulfogroup. The hydrolysis of the sulfogroup is realized under conditions of specific acid catalysis, and at high acidity of the medium (H0 < –2) the reaction proceeds without affecting the meso-position of the anthracene nucleus. Quantum yields of dissociated and undissociated forms of 4-methyl-1-sulfoanthracene, activation energies of photodesulfation and luminescence quenching, lifetime of the excited state of the molecule and constants of kinetic equations were determined.

Методами фотохимии и люминесцентного анализа показано, что 4-метил-1-сульфоантрацен элиминирует сульфогруппу с выходом α-метилантрацена ~70% при облучении его в среде 47–65% хлорной кислоты светом дуговой ртутно-шаровой лампы ДРШ-1000. Процесс является однофотонным и протекает с участием S1 синглетного уровня, который дезактивируется быстрее, чем элиминирование сульфогруппы. Гидролиз сульфогруппы реализуется в условиях специфического кислотного катализа, причем при высокой кислотности среды (H0 < –2) реакция протекает, не затрагивая мезо-положения антраценового ядра. Определены квантовые выходы диссоциированной и недиссоциированной форм 4-метил-1-сульфоантрацена, энергии активации фотодесульфирования и тушения люминесценции, время жизни возбужденного состояния молекулы и константы кинетических уравнений.

photoeliminationluminescence4-methyl-1-sulfoanthraceneα-methylanthraceneacidity functionquantum yieldфотоэлиминированиелюминесценция4-метил-1-сульфоантраценα-метилантраценфункция кислотностиквантовый выходЕльцов А.В., Студзинский О.П., де Векки А.В. // Журн. орган. химии. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 740.Гурджиян Л.М., де Векки А.В., Г.В. Фомин и др. // Журн. физ. химии. 1973. Т. 47. Вып. 10. С. 2730.Кузьмин М.Г., Ужинов Б.М., Сентдьерди Г., Березин Н.В. // Там же. 1967. Т. 41. С. 769.Эфрос Л.С., Квитко И.Я. Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях. Л.: Химия, 1971. 496 с.Lippert E., Nagele W., Seibold-Blankenstein J. et al. // Z. analit. chem. 1959. № 1. P. 170.Parker C.A., Rees W.T. // Analist. 1960. V. 85. P. 857.Weber G., Teale F.W.J. // Trans. Faraday Soc. 1957. V. 53. P. 648.Кривенько А.П., Астахова Л.Н. Реакции электрофильного замещения в аренах. Саратов: Науч. книга, 2008. 54 с.Ахметов Н.С. Общая и неорганическая химия. М.: Химия, 2001. 743 с.де Векки А.В. Катализ. Теория и практика. СПб.: Профессионал, 2010. 504 с.Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Т. 2. М.: Химия, 1974. С. 226.де Векки А.В. Прикладная химия синтетических красителей. СПб.: Профессионал, 2015. 584 с.Овчинников А.А., Тимашев С.Ф., Белый А.А.. Кинетика диффузионно-контролируемых химических процессов. М.: Химия, 1986. 289 с.Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей. Л.: Наука, 1967. 616 с.Шумахер И. Перхлораты. Свойства, производство и применение. М.: ГНТИХЛ, 1963. 275 с.Турро Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир, 1967. 328 с.Студзинский О.П., Ртищев Н.Н., Кравченко Н.Н., Ельцов А.В. // Журн. орган. химии. 1975. Т. 11. Вып. 2. С. 386.