Russian Journal of Bioorganic ChemistryRussian Journal of Bioorganic ChemistryБиоорганическая химия0132-34231998-2860The Russian Academy of Sciences67061610.31857/S0132342323030053PDKPOPArticlesСтатьиConvenient Preparation of tert-Butyl Amino Acid Esters from tert-ButanolУдобный метод получения трет-бутиловых эфиров Nα-защищенных аминокислот из трет-бутанолаAzevV. N.АзевВ. Н.viatcheslav.azev@bibch.ruChulinA. N.ЧулинА. Н.viatcheslav.azev@bibch.ruMolchanovM. V.МолчановМ. В.viatcheslav.azev@bibch.ruMiroshnikovA. I.МирошниковА. И.viatcheslav.azev@bibch.ruBranch of Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS,Филиал Института биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАНIstitute for Theoretical and Experimental Biophysics RASФГБУН “Институт теоретической и экспериментальной биофизики” РАНShemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RASФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН0105202349329129527022025Copyright ©; 2023, В.Н. Азев, А.Н. Чулин, М.В. Молчанов, А.И. МирошниковCopyright ©; 2023, В.Н. Азев, А.Н. Чулин, М.В. Молчанов, А.И. Мирошников2023В.Н. Азев, А.Н. Чулин, М.В. Молчанов, А.И. МирошниковВ.Н. Азев, А.Н. Чулин, М.В. Молчанов, А.И. Мирошниковhttps://journals.eco-vector.com/0132-3423/article/view/670616

A preparation of tert-butyl esters of amino acid is described that proceeds from protected amino acids and tert-butanol using anhydrous magnesium sulfate and an excess of boron trifluoride diethyl etherate as additional reagents. The method affords tert-butyl esters in good yields and a variety of amino acid side chains and substituents tolerate the reaction conditions.

Разработан новый метод получения третичных бутиловых эфиров Nα-защищенных аминокислот из трет-бутанола с использованием безводного сульфата магния и избытка эфирата трехфтористого бора в качестве конденсирующего агента. Метод позволяет получать третичные бутиловые эфиры с высоким выходом. Изучена устойчивость различных функциональных групп боковых цепей аминокислот к условиям реакции.

boron trifluoride diethyl etheratetert-butyl esters of amino acidsprotecting groupLewis acidэфират трехфтористого боратрет-бутиловые эфиры аминокислотзащитная группакислота ЛьюисаIsidro-Llobet A., Álvarez M., Albericio F. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 2455–2504. https://doi.org/10.1021/cr800323sKohlbau H.-J., Thürmer R., Voelter W. // Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Houben-Weyl E22a: Methods of Organic Chemistry) / Eds. Goodman M., Felix A.M., Moroder L., Toniolo C. Stuttgart and New York: Georg Thieme Verlag, 2002. P. 193–237.Thürmer R., Kohlbau H.-J., Voelter W. // Synthesis of Peptides and Peptidomimetics (Houben-Weyl E22a: Methods of Organic Chemistry) / Eds. Goodman M., Felix A.M., Moroder L., Toniolo C. Stuttgart and New York: Georg Thieme Verlag, 2002. P. 238–259.Wuts P.G.M. // Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc., 2014. P. 686–836.Taschner E., Liberek B., Wasielewski Cz., Biernat J. // Angew. Chem. 1959. V. 71. P. 743–743. https://doi.org/10.1002/ange.19590712307Roeske R.W. // Chem. & Ind. 1959. V. 23. P. 1121–1122.Roeske R. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 1251–1253. https://doi.org/10.1021/jo01040a022Anderson G.W., Callahan F.M. // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 3359–3363. https://doi.org/10.1021/ja01498a032Wright S.W., Hageman D.L., Wright A.S., McClure L.D. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. P. 7345–7348. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)01792-9Berridge M.S., Burnazi E.M. // J. Labelled Cpd. Radiopharm. 2001. V. 44. P. 859–864. https://doi.org/10.1002/jlcr.510McDermott T.S., Bhagavatula L., Borchardt T.B., Engstrom K.M., Gandarilla J., Kotecki B.J., Kruger A.W., Rozema M.J., Sheikh A.Y., Wagaw S.H., Wittenberger S.J. // Org. Proc. Res. Dev. 2009. V. 13. P. 1145–1155. https://doi.org/10.1021/op900197rChaleix V., Sol V., Huang Y.-M., Guilloton M., Granet R., Blais J.C., Krausz P. // Eur. J. Org. Chem. 2003. V. 2003. P. 1486–1493. https://doi.org/10.1002/ejoc.200390208Schnabel E., Schüssler H. // Liebigs Ann. Chem. 1965. V. 686. P. 229–238. https://doi.org/10.1002/jlac.19656860127Kadaba P.K., Carr M., Tribo M., Triplett J., Glasser A.C. // J. Pharm. Sci. 1969. V. 58. P. 1422–1423. https://doi.org/10.1002/jps.2600581131Sowa F.J., Nieuwland J.A. // J. Am. Chem. Soc. 1936. V. 58. P. 271–272. https://doi.org/10.1021/ja01293a022Posner G.H., Shulman-Roskes E.M., Oh Ch. Ho, Carry J.-Ch., Green J.V., Clark A.B., Dai H., Anjeh T.E.N. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. P. 6489–6492. https://doi.org/10.1016/0040-4039(91)80200-PTopchiev A.V., Zavgorodnii S.V., Paushkin Ya.M. // Boron Fluoride and Its Compounds as Catalysts in Organic Chemistry / Eds. Doering W., Barton D.H.R. Pergamon, 1958. P. 205–226. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-009128-0.50011-2Armarego W.L.F., Chai C. // Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed. Oxford: Butterworth-Heinemann, 2012.Hueber A., Gimbert Y., Langevin G., Galano J.-M., Guy A., Durand T., Cenac N., Bertrand-Michel J., Tabet J.-C. // Amino Acids. 2022. V. 54. P. 241–250. https://doi.org/10.1007/s00726-021-03109-1Benassi R., Folli U., Schenetti L., Taddei F. // Adv. Het. Chem. 1987. V. 41. P. 75–186. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60161-0