Russian Journal of Bioorganic ChemistryRussian Journal of Bioorganic ChemistryБиоорганическая химия0132-34231998-2860The Russian Academy of Sciences68310310.31857/S0132342325010126LYSDQLArticlesСтатьиResearch ArticleSynthesis and study of antibacterial and anti-mao activity of new pyrazoline and pyrimidine derivatives based on (e)-1-(4-amyloxyphenyl)-3-arylprop-2-en-1-onesСинтез, изучение антимикробной, противогрибковой и антимоноаминоксидазной активности новых пиразолиновых и пиримидиновых производных на основе (e)-1-(4-амилоксифенил)-3-арилпроп-2-ен-1-оновIsakhanyanA. U.ИсаханянА. У.
Armenia
anush.isakhanyan.51@mail.ruHovasyanZ. A.ОвасянЗ. А.
Armenia
anush.isakhanyan.51@mail.ruMadoyanR. A.МадоянР. A.
Armenia
anush.isakhanyan.51@mail.ruSukiasyanA. G.СукиасянA. Г.
Armenia
anush.isakhanyan.51@mail.ruChailyanS. G.ЧаилянС. Г.
Russian Federation
anush.isakhanyan.51@mail.ruGrigoryanA. S.ГригорянА. С.
Armenia
anush.isakhanyan.51@mail.ruGasparyanH. V.ГаспарянГ. В.
Russian Federation
anush.isakhanyan.51@mail.ruHarutyunyanA. A.АрутюнянА. А.
Armenia
anush.isakhanyan.51@mail.ruScientific and Technological Center for Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of ArmeniaНаучно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики АрменияInstitute of Biochemistry named after G. Buniatyan of the National Academy of Sciences of the Republic of ArmeniaИнститут биохимии им. Г. Буниатяна Национальной академии наук Республики Армения1502202551113714305062025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0132-3423/article/view/683103

Five chalcones from the pentyloxyacetophenone series with aromatic aldehydes have been synthesized. New pyrazoline and pyrimidine derivatives have been successfully synthesized on their basis The antimicrobial activity of 15 synthesized compounds was studied. Antimicrobial and antifungal activity was determined by the agar diffusion method. Studies have shown that out of 15 compounds, 9 exhibit high antifungal activity against pathogenic fungi of the genus Candida, and some compounds exhibit antagonistic activity against pathogenic strains of Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Studies of anti-monoamine oxidase activity showed that two compounds showed moderate activity at a concentration of 1.0 mM, inhibiting the deamination of 5-oxytryptamine (serotonin) by 68 and 65%, respectively, and the remaining compounds showed weak anti-MAO activity.

Синтезированы пять халконов из ряда пентилоксиацетофенона с ароматическими альдегидами. На их основе успешно получены новые пиразолиновые и пиримидиновые производные. Изучена антимикробная активность 15 синтезированных соединений. Антимикробная и противогрибковая активность определена по методу диффузии в агар. Показано, что 9 из 15 изученных соединений проявляют высокую противогрибковую активность по отношению к патогенным грибам Candida albicans, а некоторые соединения продемонстрировали антагонистическую активность по отношению к патогенным штаммам Escherichia coli и Staphylococcus aureus. Исследования антимоноаминоксидазной активности показали, что два соединения проявили умеренную активность в концентрации 1.0 мМ, угнетая дезаминирование 5-окситриптамина (серотонин) на 68 и 65% соответственно, а остальные соединения проявили слабое антимоноаминоксидазное действие.

antibacterialantifungalanti-MAO activitychalconepyrazolinepyrimidineантимикробнаяпротивогрибковаяанти-МАО-активностьхалконпиразолинпиримидинShivananda M.K., Holla B.S. // J. Chem. Pharm. Res. 2017. V. 9. № 6. P. 1.Khan S.A., Asiri A.M., Al-Ghamdi N.S.M., Asad M., Zayed M.E.M., Elroby S.A.K., Aqlan F.M., Wani M.Y., Sharma K. // J. Mol. Struct. 2019. V. 1190. P. 77. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.04.046Gouhar R.S. // J. Heterocycl. Chem. 2018. V. 55. P. 2368. https://doi.org/10.1002/jhet.3301Rammohan A., Reddy J.S., Sravya G., Rao C.N., Zyryanov G.V. // Environ. Chem. Lett. 2020. V. 18. P. 433. https://doi.org/10.1007/s10311-019-00959-wElkanzi N.A.A. // Orient. J. Chem. 2020. V. 36. P. 1001. https://doi.org/10.13005/ojc/360602Ahmed M.H., El-Hashash M.A., Marzouk M.I., ElNaggar A.M. // J. Heterocycl. Chem. 2019. V. 56. P. 114. https://doi.org/10.1002/jhet.3380Chinh L.V., Hung T.N., Nga N.T., Hang T.T.N., Mai T.T.N. Tarasevich V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2014. V. 50. P. 1767. https://doi.org/10.1134/S1070428014120094Varghese B., Al-Busafi S.N., Suliman F.O., AlKindy S.M.Z. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 46999. https://doi.org/10.1039/C7RA08939BChu W.-C., Bai P.-Y., Yang J.-Q., Cui D.-Y., Hua Y.-G., Yang Y., Yang Q.-Q., Zhang E. Qin S. // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 143. P. 905. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.12.009Yadav P., Lal K., Kumar L., Kumar A., Kumar A., Paul A.K., Kumar R. // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 155. P. 263. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.05.055Rani A., Anand A., Kumar K., Kumar V. // Exp. Opin. Drug Discov. 2019. V. 14. P. 249–288. https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1573812Alam J., Alam O., Shrivastava N., Naim M., Alam P. // Int. J. Pharmacol. Pharm. Sci. 2015. V. 2. P. 55.Общая и санитарная микробиология с техникой микробиологических исследований: учебное пособие / Под ред. Лабинской А.С., Блинковой Л.П., Ещиной А.С. Москва: Медицина, 2004, С. 189Руководство к практическим занятиям по микробиологии / Под. ред. Егорова Н.С. Изд-во МГУ, 1995. С. 224.Patil S.B. // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2024. V. 15. P. 2943– 2962.Руководство к практическим занятиям по микробиологии / Под. ред. Егорова Н.С. Изд-во МГУ, 1995. С. 224.Pfaller M.A., Diekema D.J., Rinaldi M.G., Barnes R., Hu B., Veselov A.V., Tiraboschi N., Nagy E., Gibbs D.L. // J. Clin. Microbiol. 2005. V. 43. Р. 5848.Pfaller M.A., Diekema D.J. // Clin. Microbiol. Rev. 2007. V. 20. P. 133.Kaur J., Nobile C.J. // Curr. Opin. Microbiol. 2023. V. 71. P. 102237.Siddiqui A.A., Rajesh R., Mojahid-Ul-Islam, Alagarsamy V., De Clercq E. // Archiv der Pharmazie. 2007. V. 340. P. 95. https://doi.org/10.1002/ardp.200600121Горькин В.З. // Методы, основанные на измерении освобождаемого аммиака. 1981. М, с. 34.Машковский М. Д. // Индопан. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010. С. 851.