Kinetics and CatalysisKinetics and CatalysisКинетика и катализ0453-88113034-5413The Russian Academy of Sciences66032410.31857/S0453881124020021DXUZVIARTICLESСТАТЬИResearch ArticleQuantum-chemical study of alkyl- and alkenyladamantanes formation by ionic alkylation with olefinsКвантово-химическое исследование получения алкил- и алкениладамантанов методом ионного алкилирования олефинамиBaranovN. I.БарановН. И.
Russian Federation
1042182094@rudn.ruBagriiE. I.БагрийЕ. И.
Russian Federation
1042182094@rudn.ruSafirR. E.СафирР. Е.
Russian Federation
1042182094@rudn.ruCherednichenkoA. G.ЧередниченкоА. Г.
Russian Federation
1042182094@rudn.ruBozhenkoK. V.БоженкоК. В.
Russian Federation
1042182094@rudn.ruMaximovA. L.МаксимовА. Л.
Russian Federation
1042182094@rudn.ruPeoples’ Friendship University of RussiaФГАОУ ВО Российский университет дружбы народов имени Патриса ЛумумбыTopchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of SciencesФГБУН Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН1503202465211612422022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0453-8811/article/view/660324

In B3LYP-D3(BJ)/6-311++G** approximation thermodynamic parameters of formation reactions (total energy at 0 К, enthalpy and the Gibbs free energy at temperature 298.15 К and pressure 101325 Pa) are assessed for the products of ionic alkylation of adamantane and lower alkyladamantanes with ethylene and propylene. Aluminium chloride was used as acid catalyst model. Quantum-chemical calculations demonstrate the influence of methyl groups in adamantanes and olefin molecular weight on energetics of formation of relevant alkyl- and alkenyladamantanes.

Проведена оценка термодинамических параметров реакций образования (полной энергии при 0 К, энтальпии и свободной энергии Гиббса при температуре 298.15 К и давлении 101325 Па) для продуктов алкилирования адамантана и низших алкиладамантанов этиленом и пропиленом при использовании хлорида алюминия как модели кислотного катализатора с применением функционала электронной плотности в приближении B3LYP-D3(BJ)/6-311++G**. Изучено влияние метильных и этильных групп в адамантанах и молярной массы олефина на энергетику получения соответствующих алкил- и алкениладамантанов.

ionic alkylation of adamantane with olefinsalkyl- and alkenyladamantanesvinyladamantanespropenyladamantanesreactivity of lower adamantanesacid catalysisионное алкилирование адамантанов олефинамиалкил- и алкениладамантанывиниладамантаныпропениладамантаныреакционная способность низших адамантановкислотный катализIshizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018.V. 50. № 9. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3Harvey B.G., Harrison K.W., Davis M.C., Chafin A.P., Baca, J., Merriman W.W. // Energy Fuels. 2016. V. 30. № 12. P. 10171. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b01865Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E., Katzenellenbogen B.S., Katzenellenbogen J.A. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 9. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800Min J., Guillen V.S., Sharma A., Zhao Y., Ziegler Y., Gong P., Mayne C.G., Srinivasan S., Kim S.H., Carlson K.E., Nettles K.W., Katzenellenbogen B.S., Katzenellenbogen J.A. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. № 14. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. № 1. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802Yang M., Zeng Z., Lam J.W.Y., Fan J., Pu K., Tang B.Z. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. № 21. P. 8815. https://doi.org/10.1039/d2cs00228kLi X., Yin C., Liew S.S., Lee C.-S., Pu K. // Adv. Funct. Mater. 2021. V. 31. № 46. P. 2106154. https://doi.org/10.1002/adfm.202106154Zhang Y., Yan C., Wang C., Guo Z., Liu X., Zhu W.-H. // Angew. Chem. Int. Edit. 2020. V. 59. № 23. P. 9059. https://doi.org/10.1002/anie.202000165Li J., Hu Y., Li Z., Liu W., Deng T., Li J. // Anal. Chem. 2021. V. 93. № 30. P. 10601. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.1c01804Shelef O., Gutkin S., Feder D., Ben-Bassat A., Mandelboim M., Haitin Y., Ben-Tal N., Bacharach E., Shabat D. // Chem. Sci. 2022. V. 13. № 42. P. 12348. https://doi.org/10.1039/D2SC03460CБагрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. Москва: Наука, 1989. 264 с.Thomaston J.L., Samways M.L., Konstantinidi A., Ma C., Hu Y., Macdonald H.E.B., Wang J., Essex J.W., DeGrado W.F., Kolocouris A. // Biochemistry. 2021. V. 60. № 32. P. 2471. https://doi.org/10.1021/acs.biochem.1c00437Vu B.D., Ba N.M.H., Pham V.H., Phan D.C. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 26. P. 16085. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01589Bräse S., Waegell B., de Meijere A. // Synthesis. 1998. № 2. P. 148. https://doi.org/10.1055/s-1998-2013Ikeda Y., Nakamura T., Yorimitsu H., Oshima K. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 23. P. 6514. https://doi.org/10.1021/ja026296lFokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V., Huu N.N., Tkachenko B.A., Fokina N.A., Schreiner P.R.// Synth. Commun. 2013. V. 43. № 13. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491Савельева С.А., Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. // Журнал органической химии. 2018. Т. 54. № 7. С. 994. (Savel’eva S.A., Leonova M.V., Baimuratov M.R., and Klimochkin Y.N. // Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 54. № 7. P. 996.) https://doi.org/10.1134/S1070428018070047Amaoka Y., Nagatomo M., Watanabe M., Tao K., Kamijo S., Inoue, M. // Chem. Sci. 2014. V.5. № 11. P. 4339. https://doi.org/10.1039/C4SC01631ACao H., Kuang Y., Shi X., Wong K.L., Tan B.B., Kwan J.M.C., Liu X., Wu J. // Nat. Commun. 2020. V. 11. Article № 1956. https://doi.org/10.1038/s41467-020-15878-6Santiago A.N., Basso S.M., Toledo C.A., Rossi R.A. // New J. Chem. 2005. V. 29. № 7. P. 875. https://doi.org/10.1039/B418305CZhao J.-F., Wang H., Wang H.-B., Tian Q.-Q., Zhang Y.-Q., Feng H.-T., He W. // Org. Chem. Front. 2023. V. 10. № 2. P. 348. https://doi.org/10.1039/D2QO01614ABaimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 48. P. 5317. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.10.059Islam S.M., Poirier R.A. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. № 1. P. 152. https://doi.org/10.1021/jp077306dSen A., Mehta G., Ganguly B. // Tetrahedron. 2011. V. 67. № 20. P. 3754. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.022Kozuch S., Zhang X., Hrovat D.A., Hrovat D.A., Borden W.T. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 46. P. 17274. https://doi.org/10.1021/ja409176uБагрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 1. C. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064 (Bagrii, E.I., Borisov, Y.A., Kolbanovskii, Y.A., and Maksimov, A.L. // Pet. Chem. 2019. V. 59. P. 66.) https://doi.org/10.1134/S0965544119010067)Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L., Datta D., De Silva N., Deustua J.E., Fedorov D.G., Gour J.R., Gunina A.O., Guidez E., Harville T., Irle S., Ivanic J., Kowalski K., Leang S.S. et all. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 15. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188Candian A., Bouwman J., Hemberger P., Bodi A., Tielens A.G.G.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. № 8. P. 5399. https://doi.org/10.1039/C7CP05957DWu J.I., van Eikema Hommes N.J.R., Lenoir D., Bachrach S.M. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 9. P. e3965. https://doi.org/10.1002/poc.3965Bachrach S.M. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. P. e3840. https://doi.org/10.1002/poc.3840Zhuk T.S., Koso T., Pashenko A.E., Hoc N.T., Rodionov V.N., Serafin M., Schreiner P.R., Fokin A.A. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 20. P. 6577. https://doi.org/10.1021/jacs.5b01555Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения: 07.09.2023).Olah G.A., Prakash G.K.S., Shih J.G., Krishnamurthy V.V., Mateescu G.D., Liang G., Sipos G., Buss V., Gund T.M., Schleyer P.v.R. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 9. P. 2764. https://doi.org/10.1021/ja00295a032Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И., Боженко К.В., Чередниченко А.Г. // Нефтехимия. 2020. T. 60. № 5. C. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044 (Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I., Bozhenko K.V., and Cherednichenko A.G. // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 9. P. 1033.) https://doi.org/10.1134/S0965544120090042