Kinetics and CatalysisKinetics and CatalysisКинетика и катализ0453-88113034-5413The Russian Academy of Sciences68477610.31857/S0453881124060063QJGPPQОБЗОРЫReview ArticleEffective Catalysts Based on Palladium-Phosphorus Particles for Hydrogen Peroxide Production by the Anthrahquinone MethodЭффективные катализаторы получения пероксида водорода антрахиноновым методом на основе палладий-фосфорных частицBelykhL. B.БелыхЛ. Б.
Russian Federation
belykh@chem.isu.ruKornaukhovaT. A.КорнауховаТ. А.
Russian Federation
belykh@chem.isu.ruSkripovN. I.СкриповН. И.
Russian Federation
belykh@chem.isu.ruMilenkayaE. A.МиленькаяЕ. А.
Russian Federation
belykh@chem.isu.ruMaltsevA. A.МальцевА. А.
Russian Federation
belykh@chem.isu.ruSchmidtF. K.ШмидтФ. К.
Russian Federation
belykh@chem.isu.ruIrkutsk State UniversityФГБОУ ВО Иркутский государственный университет1811202465665967516062025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0453-8811/article/view/684776

The properties of Pd–P catalysts supported on ZSM-5 zeolite in H- and Na-forms in the hydrogenation of 2-ethyl-9,10-anthraquinone under mild conditions were studied. The size and phase composition of Pd–P particles were determined using transmission electron microscopy and X-ray powder diffraction analysis. The promoting effect of phosphorus on the dispersion of palladium catalysts and the yield of H2O2 has been established. The influence of the decationized form of the zeolite support on the properties of palladium catalysts in the hydrogenation of 2-ethyl-9,10-anthraquinone was considered. It was shown that the deposition of Pd on HZSM-5 zeolite increases the contribution of 2-ethyl-9,10-anthrahydroquinone hydrogenolysis, reducing the yield of H2O2. Modification of palladium catalysts with phosphorus significantly suppresses both side processes: saturation of aromatic rings and hydrogenolysis of the C–OH bond of 2-ethyl-9,10-anthrahydroquinone. With an increase in the P:Pd ratio from 0 to 1.0, the yield of H2O2 increases from 72–77 to 92–99%. The main reasons for the promoting effect of phosphorus are discussed.

Изучены свойства Pd–P-катализаторов, нанесенных на цеолит ZSM-5 в Н- и Na-формах, в гидрировании 2-этил-9,10-антрахинона в мягких условиях. Методами просвечивающей электронной микроскопии и рентгенофазового анализа определен размер и фазовый состав Pd–P-частиц. Установлено промотирующее действие фосфора на дисперсность палладиевых катализаторов и выход Н2О2. Рассмотрено влияние декатионированной формы цеолитного носителя на свойства палладиевых катализаторов в гидрировании 2-этил-9,10-антрахинона. Показано, что нанесение Pd на цеолит НZSM-5 увеличивает вклад гидрогенолиза 2-этил-9,10-антрагидрохинона, снижая выход Н2О2. Модифицирование фосфором палладиевых катализаторов значительно подавляет оба побочных процесса: насыщение ароматических колец и гидрогенолиз связи С–ОН 2-этил-9,10-антрагидрохинона. С ростом отношения P : Pd от 0 до 1.0 выход Н2О2 возрастает от 72–77 до 92–99%. Обсуждаются основные причины промотирующего действия фосфора.

hydrogen peroxide2-ethyl-9,10-anthraquinonehydrogenationpalladiumphosphorusXRDTEMпероксид водорода2-этил-9,10-антрахинонгидрированиепалладийфосфорРФАПЭММинистерство науки и высшего образования РФMinistry of Science and Higher Education of the Russian Federation075-03-2023-036Menegazzo F., Signoretto M., Ghedini E., Strukul G. // Catalyst. 2019. V. 9. № 3. P. 251.Ranganathan S., Sieber V. // Catal. 2018. V. 8. № 9. P. 379.Мухортова Л.И., Ефимов Ю.Т., Глушков И.В., Константинова Т.Г. Химия и технология пероксида водорода: учебное пособие. Чебоксары: Изд-во Чуваш. ун-та, 2020. 104 с.Liang J., Wang F., Li W., Zhang J., Guo C.-L. // Mol. Catal. 2022. V. 524. Art. 112264.Campos-Martin J.M., Blanco-Brieva G., Fierro J.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. № 42. P. 6962.Стеренчук Т.П., Белых Л. Б., Скрипов Н.И., Санжиева С.Б., Гвоздовская К.Л., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2018. Т. 59. № 3. С. 286. (Sterenchuk T. P., Belykh L. B., Skripov N. I., Sanzhieva S.B., Gvozdovskaya K. L., Schmidt F. K. // Kinetics and Catalysis. 2018. V. 59. No. 5. P. 585.)Drelinkiewicz A., Waksmundzka-Gora A. // J. Mol. Catal. A. Chem. 2006. V. 246. P. 167Petr J., Kurc L., Belohlav Z., Cervený L. // Chem. Eng. Process. 2004. V. 43. P. 887.Priyadarshini P., Ricciardulli T., Adams J.S., Yun Y. S., Flaherty D.W. // J. Catal. 2021. V. 399. P. 24.Paunovic V., Ordomsky V.V., Sushkevich V.L., Schouten J.C., Nijhuis T.A. // ChemCatChem. 2015. V. 7. P. 1161.Bi R., Wang Q., Miao C., Feng J., Li D. // Catal. Lett. 2019. V. 149. P. 1286.Ingle A.A., Ansari S.Z., Shende D.Z., Wasewar K.L., Pandit A.B. // Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2022. V. 29. № 57. P. 86468.Zhang J., Gao K., Wang S., Li, W., Han Y. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 11. P. 6447.Yuan E., Wu C., Hou X., Dou M., Liu G., Li G., Wang L. // J. Catal. 2017. V. 347. P. 79.Han Y., He Z., Wang S., Li W., Zhang J. // Catal. Sci. Technol. 2015. V. 5. P. 2630.Ferrin P., Kandoi S., Nilekar A.U., Mavrikakis M. // Surf. Sci. 2012. V. 606. № 7. P. 679.Li W., Wang F., Zhang X., Sun M., Hu J., Zhai Y., Lv G. // Appl. Catal. A: Gen. 2021. V. 619. Art. 118124.Li X, Su H, Ren G, Wang S. // Appl. Catal. A: Gen. 2016. V. 517. P. 168.Liu Y., McCue A.J., Li D. // ACS Catal. 2021. V. 11. P. 9102.Belykh L.B., Skripov N.I., Sterenchuk T.P., Kornaukhova T.A., Milenkaya E.A., Schmidt F.K. // Mol. Catal. 2022. V. 528. Art. 112509.Белых Л.Б., Скрипов Н.И., Стеренчук Т.П., Акимов В.В., Таусон В.Л., Лихацкий М.Н., Миленькая Е.А., Корнаухова Т.А., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 6. С. 749.Li D., Su H., Yan H., Yang X., Zhou J., Wang S. // Catal. 2022. V. 12. P. 1156.Li A., Wang Y. H., Ren J., Zhang J. L., Li W., Guo C.L. // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 593. Art. 117422.Wu Z.-Y., Nan H., Shen S.-C., Chen M.-X., Liang H.-W., Huang C.-Q., Yao T., Chu S.-Q., Li W.-X., Yu S.-H. // CCS Chem. 2022. V. 4. P. 3051.Белых Л.Б., Стеренчук Т.П., Скрипов Н.И., Акимов В.В., Таусон В.Л., Романченко А.С., Гвоздовская К.Л., Санжиева С.Б., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 6. С. 788. (Belykh L.B., Sterenchuk T.P., Skripov N.I., Akimov V. V., Tauson V. L., Romanchenko A. S., Gvozdovskaya K. L., Sanzhieva S. B., Shmidt F. K. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 6. P. 805.)Belykh L.B., Skripov N.I., Sterenchuk T.P., Akimov V.V., Tauson V.L., Savanovich T.A., Schmidt F.K. // Appl. Catal. A: Gen. 2020. V. 589. Art. 117293.Belykh L.B., Skripov N.I., Sterenchuk T.P., Akimov V. V., Tauson V.L., Milenkaya E.A., Schmidt F.K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2021. V. 44. P. 4586.Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1976. 572 с. ( Gordon A.J., Ford R.A. The Chemist’s Companion. New-York: Wiley & Sons, 1972.)Matthews J.C., Nashua N.H., Wood L.L. USA Patent 3,474,464, 1969.Sandri F., Danieli M., Zecca M., Centomo P. // ChemCatChem. 2021. V. 13. P. 2653.Drelinkiewicz A., Waksmundzka-Gora A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. V. 246. P. 167.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия в 4 частях. Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. 544 с.Drelinkiewicz A., Laitinen R., Kangas R., Pursiainen J. // Appl. Catal. A: Gen. 2005. V. 284. P. 59.Kosydar R., Drelinkiewicz A., Lalik E., Gurgul J. // Appl. Catal. A: Gen. 2011. V. 402. P. 121.Drelinkiewicz A., Hasik M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. V. 177. P. 149.Белых Л.Б., Миленькая Е.А., Скрипов Н.И., Корнаухова Т.А., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2024. В печати.Belykh L.B., Skripov N.I., Sterenchuk T.P., Milenkaya E.A., Kornaukhova T.A., Schmidt F.K. // Appl. Catal. A: Gen. 2023. V. 664. Art. 119330.Белых Л.Б., Скрипов Н.И., Стеренчук Т.П., Акимов В.В., Таусон В.Л., Лихацкий М.Н., Миленькая Е.А., Корнаухова Т.А., Шмидт Ф.К. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 6. С. 749. ( Belykh L.B., Skripov N.I., Sterenchuk T.P., Akimov V.V., Tauson V.L., Likhatski M.N., Milenkaya E.A., Kornaukhova T.A., Schmidt F.K. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 6. P. 804.)Николаев С.А., Занавескин Л.Н., Смирнов В.В., Аверьянов В.А., Занавескин К.Л. // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 3. С. 248. (Nikolaev S.A., Smirnov V.V., Zanaveskin L.N., Zanaveskin, K.L., Averyanov V.A. // Russ. Chem. Rev. 2009. V. 78. № 3. P. 231.)Bi R., Wang Q., Miao C., Feng J., Li D. // Catal. Lett. 2019. V. 149. P. 1286.Zhang J., Gao K., Wang S., Lia W., Han Y. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 6447.Clausen B.S., Topsoe H., Frahm R. // Adv. Catal. 1998. V. 42. Р. 315.Fang J., Chen X., Liu B., Yan S., Qiao M., Li H., He H., Fan K. // J. Catal. 2005. V. 229 P. 97.Stojewski M., Kowalska J., Jurczakowski R. // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. № 9. P. 3707.Kamachi T., Ogata T., E. Mori, K. Iura, N. Okuda, M. Nagata, K. Yoshizawa // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. P. 8748.Maccarrone M.J., Lederhos C.R., Torres G., Betti C., Coloma-Pascual F., Quiroga M.E., Yori J.C. // Appl. Catal. A: Gen. 2012. V. 90. P. 441.Belykh L.B., Skripov N.I., Sterenchuk T.P., Schmidt F.K. // Catal. Commun. 2020. V. 146. Art. 106124.Flanagan B.T.B., Biehl G.E., Clewley J.D., Kundqvist S., Anderson Y. // J.C.S. Faraday I. 1980. V. 76. P. 196Yuan E., Wang L., Zhang X., Feng R., Wu C., Li G. // ChemPhysChem. 2016. V. 17. P. 3974.