Conformational preference of oxybis(methylene-1,3-dioxane-5,5-diil)dimethanol in solvents of various nature

Yu. G. Borisova; Борисова Ю. Г.; G. Z. Raskil’dina; Раскильдина Г. З.; L. V. Spirikhin; Спирихин Л. В.; S. S. Zlotskij; Злотский С. С.; V. V. Kuznetsov; Кузнецов В. В.

doi:10.31857/S0514749225030125

Влияние растворителя на конформацию оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола

Авторы: Борисова Ю.Г.¹, Раскильдина Г.З.¹, Спирихин Л.В.², Злотский С.С.¹, Кузнецов В.В.¹^,3
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”
2. Уфимский федеральный исследовательский центр РАН
3. ФГБОУ ВО “Уфимский университет науки и технологий”
Выпуск: Том 61, № 3 (2025)
Страницы: 313-321
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://journals.eco-vector.com/0514-7492/article/view/687715
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225030125
EDN: https://elibrary.ru/EUIPBC
ID: 687715

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Методом ЯМР исследована предпочтительная конформация стереоизомеров оксибис(метилен-1,3-диоксан-5,5-диил)диметанола в различных растворителях. Согласно данным двумерной спектроскопии (NOESY) в растворах С₆D₆ и CDCl₃ доминирует форма бис(кресло) c диаксиальными оксиметильными группами, а в ДМСО-d₆ и CD₃CN – форма с аксиальной и экваториальной оксиметильной группами у атомов С⁵ и С^5' кольца. Результаты компьютерного моделирования конформационной трансформации молекул изучаемого диформаля в рамках DFT приближения PBE/def2-SVP в указанных растворителях (кластерная модель) полностью согласуются с результатами ЯМР. Показано, что оптимальное число молекул растворителя в ближайшей сольватной оболочке изучаемого диформаля меняется в зависимости от природы растворителя от 5 до 7.

Ключевые слова

ЯМР, компьютерное моделирование, DFT-приближение, 1, 3-диоксан, конформер, конформационное равновесие, растворитель, кластерная модель

Полный текст

Об авторах

Ю. Г. Борисова

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6452-9454
Россия, 450064, Уфа, ул. Космонавтов, 1

Г. З. Раскильдина

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-5434
Россия, 450064, Уфа, ул. Космонавтов, 1

Л. В. Спирихин

Уфимский федеральный исследовательский центр РАН

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X

Уфимский институт химии

Россия, 450054, Уфа, пр. Октября, 71

С. С. Злотский

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”

Email: kuzmaggy@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6365-5010
Россия, 450064, Уфа, ул. Космонавтов, 1

В. В. Кузнецов

ФГБОУ ВО “Уфимский государственный нефтяной технический университет”; ФГБОУ ВО “Уфимский университет науки и технологий”

Автор, ответственный за переписку.
Email: kuzmaggy@mail.ru
Россия, 450064, Уфа, ул. Космонавтов, 1; 450008, Уфа, ул. К. Маркса, 12

Список литературы

Внутреннее вращение молекул. Ред. В.Дж. Орвилл-Томас. М.: Мир, 1977, 355–391.
Pihlaja K., Kivelä H., Vainiotalo P., Steele W.V. Molecules. 2020, 25, 2762. doi: 10.3390/molecules25122762
Khazhiev Sh.Yu., Khusainov M.A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. J. Mol. Struct. 2022, 1254, 132326. doi: 10.1016/j.molstruc.2021.132326
Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С., Кантор Е.А., Имашев У.Б., Сыркин А.М. Итоги науки и техники. Технология органических веществ. М.: ВИНИТИ, 1979, 5, 6–248.
Janssens J., Risseeuw M.D.P., Eycken J.V., Calenbergh S.V. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 6405–6431. doi: 10.1002/ejoc.201801245
Cooksey J., Gunn A., Philip J. Kocienski P.J., Kuhl A., Uppal S., Christopher J.A., Bell R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1719–1731. doi: 10.1039/B400242C
Sinz C.J., Rychnovsky S.D. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 50–93. doi: 10.1007/3-540-44726-1_2
Maebayashi H., Fuchigami T., Gotoh Y., Inoue M. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 477–483. doi: 10.1021/acs.oprd.8b00408
Zeng L., Xu G., Gao P., Zhang M., Hong L., Zhang J. Tur. J. Med. Chem. 2015, 93, 109–120. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.01.062
Franchini S., Sorbi C., Linciano P., Camevale G., Tait A., Ronsisvalle S., Buccioni M., Del Bello F., Cilia A., Pironal L., Denora N., Iacobazzi R.M., Brasili L. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 310–325. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.024
Тугарова А.В., Казакова А.Н., Камнев А.А., Злотский С.С. ЖОХ. 2014, 84, 1652–1655. [Tugarova A.V., Kazakova A.N., Kamnev A.A., Zlotskij S.S. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1930–1933.] doi: 10.1134/S1070363214100119
Раскильдина Г.З., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. ЖОХ. 2020, 90, 3–9; [Raskil’dina G.Z., Dzhumaev S.S., Borisova Y.G., Zlotsky S.S., Spirikhin L.V. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 1–6.] doi: 10.1134/S1070363220010016
Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. ЖПХ. 2015, 88, 1414–1419; [Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. Russ. J. Appl. Chem. 2015, 88, 1599–1604.] doi: 10.1134/S1070427215100079
Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Султанова Р.М., Злотский С.С. Изв. АН. Сер. хим., 2015, 64, 2095–2099; [Raskil’dina G.Z., Valiev V.F., Sultanova R.M., Zlotskij S.S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2015, 64, 2095–2099.] doi: 10.1007/s11172-015-1123-z
Zhang J., Zhang H., Wu T., Wang Q., Spoel D. J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1034–1043. doi: 10.1021/acs.jctc.7b00169
Varghese J.J., Mushrif S.H. React. Chem. Eng. 2019, 4, 165–206. doi: 10.1039/C8RE00226F
Sattasathuchana T., Xu P., Gordon M.S. J. Phys. Chem. A. 2019, 123, 8460–8475. doi: 10.1021/acs.jpca.9b05801
Хажиев Ш.Ю., Хусаинов М.А., Халиков Р.А., Ката-ев В.А., Тюмкина Т.В., Мещерякова Е.С., Халилов Л.М., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2020, 56, 9–15; [Khazhiev Sh. Yu., Khusainov M. A., Khalikov R.A., Kataev V.A., Tyumkina T.V., Meshcheryakova E.S., Khalilov L.M., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1–6.] doi: 10.1134/S1070428020010017
Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. ЖОрХ. 2019, 55, 601–607; [Raskil’dina G.Z., Spirikhin L.V., Zlotskij S.S., Kuznetsov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 502–507.] doi: 10.1134/S1070428019040146
Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Изв. РАН. Сер. хим. 2005, 804–810. [Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 820–826.] doi 10.1007/ s11172-005-0329-x
Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984, 215; [Hünther H. NMR spectroscopy. An introduction. John Wiley & Sons, Ltd., 1980]. HyperChem 8.0. http://www.hyper.com.
Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865–3868. doi: 10.1103/PhysRevLett.77.3865
Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571–2577. doi: 10.1063/1.463096
Бочкор С.А., Кузнецов В.В. Тенденции развития науки и образования. 2020, 64 (1), 142–145. doi: 10.18411/lj-08-2020-29