Доклады Академии наукДоклады Академии наукДоклады Академии наук0869-5652The Russian Academy of Sciences1277410.31857/S0869-56524845568-571ChemistryХимияResearch ArticleThe redox properties and antiradical activity of terpenophenolsРедокс-свойства и антирадикальная активность терпенофеноловPolovinkinaM. A.ПоловинкинаМ. А.
Russian Federation
osipova_vp@mail.ruKolyadaM. N.КолядаМ. Н.
Russian Federation
osipova_vp@mail.ruOsipovaV. P.ОсиповаВ. П.
Russian Federation
osipova_vp@mail.ruBerberovaN. T.БербероваН. Т.
Russian Federation
osipova_vp@mail.ruChukichevaI. Yu.ЧукичеваИ. Ю.
Russian Federation
osipova_vp@mail.ruShumovaO. A.ШумоваО. А.
Russian Federation
osipova_vp@mail.ruKutchinA. V.КучинА. В.
Russian Federation

Corresponding Member of the RAS

член-корреспондент РАН

osipova_vp@mail.ruAstrakhan State Technical UniversityАстраханский государственный технический университетFederal State Budget Institution of Science "Federal Research Center The Southern Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences"Южный научный центр Российской академии наукKomi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук1605201948455685712105201921052019Copyright ©; 2019, Russian academy of sciencesCopyright ©; 2019, Российская академия наук2019Russian academy of sciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/0869-5652/article/view/12774

The redox properties and antiradical activity of terpenophenols (2,6-diisobornyl-4-methylphenol and 3-isocamphyl-2-naphthol) in comparison with BHT (butylhydroxytoluol, 2,6-di-tret-butyl-4-methylphenol) have been studied. The terpenophenols have been shown to react more readily in electron transfer processes as compared with BHT, and they have been found to react with electrochemically generated superoxide radical anion (О2•–). The effect of the compounds on the rate of generation upon adrenaline oxidation in an alkaline medium and the ability of biopreparations based on Russian sturgeon liver and gonad homogenates to deactivate have been studied. Adrenaline oxidation inhibition and the increase in superoxide dismutation activity of the biopreparations in the presence of terpenophenols have been shown, and this fact can indicate the ability of these compounds to decrease the probability of oxidative stress enlargement. A correlation has been established between the redox properties and antioxidant activity of terpenophenols in the model system of adrenaline oxidation in the presence of the biopreparations.

Проведено изучение редокс-свойств и антирадикальной активности терпенофенолов (2,6-диизоборнил-4-метилфенол, 3-изокамфил-2-нафтол) в сравнении с ионолом (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол). Показано, что терпенофенолы по сравнению с ионолом легче вступают в процессы, сопряжённые с переносом электрона, установлено их взаимодействие с электрохимически генерированным супероксид анион-радикалом (О2•–). Исследовано влияние соединений на скорость генерации О2•– при окислении адреналина в щелочной среде и способность биопрепаратов на основе гомогенатов печени и гонад русского осетра утилизировать О2•–. Показано ингибирование окисления адреналина и увеличение супероксиддисмутазной активности биопрепаратов в присутствии терпенофенолов, что может свидетельствовать о способности данных соединений снижать вероятность развития окислительного стресса. Установлена корреляция между редокс-свойствами и антиоксидантной активностью терпенофенолов в модельной системе окисления адреналина в присутствии биопрепаратов.

terpenophenolsbutylhydroxytoluolsuperoxide radical anioncyclic voltammetrysuperoxide dismutaseRussian sturgeon liver and gonadтерпенофенолыионолсупероксид анион-радикалциклическая вольтамперометриясупероксиддисмутазапечень и гонады русского осетраРабота выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ № 17–03–00434a; в рамках гос. задания, рег. № 0413–2018–0004.Бурлакова Е.Б., Алесенко А.В., Молочкина Е.М., Пальмина Н.П., Храпова Н.Г. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975. 214 с.Li X.L., Zhou A.G. // Chem. Res. 2007. V. 15. Р. 471–482.Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // Изв. РАН. Сер. хим. 2011. № 3. С. 496–500.Мазалецкая Л.И., Шелудченко Н.И., Шишкина Л.Н., Кучин А.В., Чукичева И.Ю. // Нефтехимия. 2011. Т. 28. № 1. С. 78–80.Плотников М.Б., Смольякова В.И., Иванов И. С., Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Краснов Е.А. // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 2008. Т. 145. № 3. С. 296–299.Плотников М.Б., Чернышева Г.А., Смольякова В.И., Иванов И.С., Кучин А.В., Чукичева И.Ю., Краснов Е.А. // Вестн. РАМН. 2009. Т. 11. С. 12–17.Chukicheva I.Yu., Fedorova I.V., Buravlev E.V., Lumpov A.E., Vikharev Yu.B., Anikina L.V., Grishko V.V., Kutchin A.V. // Chem. Nat. Compounds. 2010. V. 46. № 4. Р. 478–480.Chevion S., Roberts M.A., Chevion M. // Free Radic. Biol. Med. 2000. V. 28. P. 860–870.Тюрин В.Ю., Изинвей Чжан, Моисеева А. А., Милаева Е.Р., Белых Д.В., Буравлев Е.В., Рочева Т.К., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // ДАН. 2013. Т. 450. № 5. С. 543–546.Peyrat-Maillard M.N., Bonnely S., Berset C. // Talanta. 2000. V. 51. P. 709–716.Зиятдинова Г.К., Захарова С.П., Будников Г.К. // Уч. зап. Казан. ун-та. 2015. Т. 157. Кн. 2. C. 129–142.Magalhres L.M., Segundo M.A., Reis S., Lima J. L.F.C. // Anal. Chim. Acta. 2008. V. 613. № 1. Р. 1–19.Сирота Т.В. // Вопр. мед. химии. 1999. Т. 45. № 3. С. 263–272.Sheng Y., Abreu I.A., Cabelli D.E., Maroney M.J., Miller Anne-Frances, Teixeira M., Valentine J.S. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 3854–3918.Shiva M., Gautam A.K, Verma Y., Shivgotra V., Doshi H., Kumar S. // Clin. Biochem. 2011. V. 44. P. 319–324.