Доклады Академии наукДоклады Академии наук0869-5652The Russian Academy of Sciences1884110.31857/S0869-56524895473-477Research ArticleCationic copolymerization of cholesterol vinyl ether with methylvinylsulfide: toward medicinal polymersMarkovaM. V.boris_trofimov@irioch.irk.ruTatarinovaI. V.boris_trofimov@irioch.irk.ruApartsinK. А.boris_trofimov@irioch.irk.ruKireevaV. V.boris_trofimov@irioch.irk.ruTrofimovB. A.<p>Academician of the Russian Academy of Sciences</p>boris_trofimov@irioch.irk.ruInstitute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesIrkutsk Scientific Center, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences2012201948954734772112201921122019Copyright © 2019, Russian academy of sciences2019<p>Oligomers of cholesterol vinyl ether (CVE) with methyl vinyl sulfide synthesized in the presence of cationic catalyst ВF3 OEt2 in up to 81% yield (Mn up to 5700) demonstrate optical activity exceeding that of CVE homopolymer, which is probably due to both conformational effects of the oligomer chain and chirality induction during the polymerization.</p>cationic copolymerizationcholesterol vinyl ethermethyl vinyl sulfideoptical propertiesкатионная сополимеризациявиниловый эфир холестеринавинилметилсульфидоптические свойства[Klok H.A., Hwang J.J., Iyer S.N., et al. Cholesteryl-(l-lactic acid)n-building Blocks for Self-assembling Biomaterials // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 746-759. DOI: 10.1021/ma010907x.][Liu Y., Wang Y., Zhuang D., et al. Bionanoparticles of Amphiphilic Copolymers Polyacrylate Bearing Cholesterol and Ascorbate for Drug Delivery // J. Colloid Interface Sci. 2012. V. 377. P. 197-206. DOI: 10.1016/ j.jcis.2012.04.004.][Maxfield F.R., Tabas I. Role of Cholesterol and Lipid Organization in Disease // Nature. 2005. V. 438. P. 612-621. DOI: 10.1038/nature04399.][Tang Q., Cao B., Wu H., et al. Cholesterol-peptide Hybrids for Gene Delivery // PLoS One. 2013. V. 8. e54460. P. 1-8. DOI: 10.1371/journal.pone.0054460.][Simões M.G., Alves P., Carvalheiro M., et al. Stability Effect of Cholesterol-poly(acrylic acid) in Astimuli-responsive Polymer-liposome Complex Obtained from Soy Bean Lecithin for Controlled Drug Delivery // Colloids Surf B: Biointerfaces. 2017. V. 152. P. 103-113. DOI: 10.1016/j.colsurfb.2017.01.002.][Chytil P., Etrych T., Koňák Č., et al. New HPMA Copolymer-based Drug Carriers with Covalently Bound Hydrophobic Substituents for Solid Tumour Targeting // J. Controlled Release. 2008. V. 127. P. 121-130. DOI: 10.1016 / j.jconrel.2008.01.007.][Zhou Y., Kasi R.M. Synthesis and Characterization of Polycholesteryl Methacrylate - Polyhydroxyethyl Methyacrylate Block Copolymers // J. Polym Sci, Part A: Polym Chem. 2008. V. 46. P. 6801-6809. DOI: 10.1002/pola.22988.][Trofimov B.A., Vasil’tsov A.M., Schmidt E.Yu., et al. Direct Vinylation of Cholesterol with Acetylene // Synthesis. 2000. V. 11. P. 1521-1522. DOI: 10.1055/s 2000-7616.][Маркова М.В., Морозова Л.В., Монаков Ю.Б. и др. Виниловый эфир холестерина в реакциях радикальной гомо- и сополимеризации // Высокомолек. соед. Сер. Б. 2007. Т. 49. № 3. С. 553-558.][Маркова М.В., Морозова Л.В., Татаринова И.В. и др. Катионная олигомеризация и соолигомеризация винилового эфира холестерина // ДАН. 2007. Т. 414. № 5. С. 629-632.][Маркова М.В., Татаринова И.В., Тарасова О.А. и др. Катионная сополимеризация винилового эфира холестерина с N алленилпирролидоном: путь к фармакологически перспективным олигомерам // ДАН. 2019. Т. 485. № 6. С. 697-700. DOI: 10.31857/S0869-56524856697-700.][Habib T.N., Altonsy M.O., Abd El-Raheem S.A., et al. Diallyl Disulfide Protects Against Rectal Cancer in Vivo Model of Male Rabbits: II analysis of Histological and Cytogenetic Variations // J. Cancer Res Exp Oncol. 2016. V. 8. № 1. P. 1-14. DOI: 10.5897/JCREO2016.0127.][A.C. 1167180 СССР. Способ получения винилметилсульфида. Трофимов Б.А., Амосова C.B., Мусорин Г.К. и др. // Б.И. 1985. № 26.][Мусорин Г.К., Амосова C.B., Станкевич В.К. и др. Синтез винилметилсульфида взаимодействием ацетилена с системой ДМСО-Na2S-4H2O-NaOH // ЖПХ. 1987. Т. 60. № 9. С. 2073-2076.][Айвазов Б.В., Петров С.М., Хайруллина В.Р. и др. Физико-химические константы сераорганических соединений. М.: Химия, 1964. 280 с.]