Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65189910.31857/S2686953524040029YEDZMECHEMISTRYХИМИЯResearch ArticleStabilizing Influence of Electron-Deficient Triazole Fragment on the Furan Heterocycle in Renewable Platform ChemicalsСтабилизирующее влияние электрон-дефицитного триазольного фрагмента на фурановый гетероцикл в возобновляемых соединениях-платформахKolykhalovD. A.КолыхаловД. А.
Russian Federation
karbo@ioc.ac.ruGolyshevaA. N.ГолышеваА. Н.
Russian Federation
karbo@ioc.ac.ruKarlinskiiB. Ya.КарлинскийБ. Я.
Russian Federation
karbo@ioc.ac.ruTula State UniversityТульский государственный университетN.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of Russian Academy of SciencesИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук181220245171132302022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651899

The effect of an aromatic triazole ring conjugated with a furan heterocycle on the stability of furan under various reaction conditions was studied, and a significant reduction in the degree of degradation of the electron-rich furan core and hydrolysis of the ester group under the action of a model acid and base in various organic solvents was shown. The lowest degree of degradation and hydrolysis of the triazole-substituted 2-furoic acid ester was achieved in dioxane, as well as in polar aprotic solvents (DMSO and DMF). It was shown that under the same conditions, a significant tarring and hydrolysis of the furan ester, which does not contain a conjugated triazole fragment, occurs.

Изучено влияние ароматического триазольного кольца, сопряженного с фурановым гетероциклом, на стабильность фурана в различных реакционных условиях, показано значительное сокращение степени деградации электроноизбыточного фуранового ядра и гидролиза сложноэфирной группы под действием модельной кислоты и основания в различных органических растворителях. Наименьшая степень деградации и гидролиза триазол-замещенного эфира пирослизевой кислоты была достигнута в диоксане и полярных апротонных растворителях (ДМСО и ДМФА). Показано, что в тех же условиях происходит значительное осмоление и гидролиз фуранового эфира, не содержащего сопряженный триазольный фрагмент.

click reactionbiomass conversionplatform chemicaltriazolesustainabilityfuranfurfuralклик-реакцияконверсия биомассысоединение-платформатриазолустойчивое развитиефуранфурфуролРоссийский научный фондRussian Science Foundation22-73-00074Halkos G.E., Gkampoura E.-C. // Energies. 2020. V. 13. № 11. P. 2906. https://doi.org/10.3390/en13112906Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N. // Dokl. Chem. 2023. V. 513. № 2. P. 380–388. https://doi.org/10.1134/s0012500823600967Redina E.A., Vikanova K.V., Tkachenko O.P., Kapustin G.I., Kustov L.M. // Dokl. Chem. 2022. V. 507. № 2. P. 261–269. https://doi.org/10.1134/s0012500822600158Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Y.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Y., Frolova L.L., Izmest’ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 12. RCR5104. https://doi.org/10.59761/rcr5104Bozell J.J., Petersen G.R. // Green Chem. 2010. V. 12. № 4. P. 539–554. https://doi.org/10.1039/b922014cBielski R., Grynkiewicz G. // Green Chem. 2021. V. 23. № 19. P. 7458–7487. https://doi.org/10.1039/d1gc02402gEspro C., Paone E., Mauriello F., Gotti R., Uliassi E., Bolognesi M.L., Rodríguez-Padrón D., Luque R. // Chem. Soc. Rev. 2021. V. 50. № 20. P. 11191–11207. https://doi.org/10.1039/d1cs00524cGandini A., Lacerda T.M. // Macromol. Mater. Eng. 2022. V. 307. № 6. P. 2100902. https://doi.org/10.1002/mame.202100902Karlinskii B.Ya., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2023. V. 52. № 2. P. 836–862. https://doi.org/10.1039/d2cs00773hJaswal A., Singh P.P., Mondal T. // Green Chem. 2022. V. 24. № 2. P. 510–551. https://doi.org/10.1039/d1gc03278jNajmidin K., Kerim A., Abdirishit P., Kalam H., Tawar T. // J. Mol. Model. 2013. V. 19. № 9. P. 3529–3535. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1877-xKucherov F.A., Romashov L.V., Galkin K.I., Ananikov V.P. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2018. V. 6. № 7. P. 8064–8092. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b00971Rani M.A.A.B.A., Karim N.A., Kamarudin S.K. // Int. J. Energy Res. 2022. V. 46. № 13. P. 18996–19050. https://doi.org/10.1002/er.8545Averochkin G.M., Gordeev E.G., Skorobogatko M.K., Kucherov F.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem 2021. V. 14. № 15. P. 3110–3123. https://doi.org/10.1002/cssc.202100818Shepelenko K.E., Nikolaeva K.A., Gnatiuk I.G., Garanzha O.G., Alexandrov A.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 4. P. 485–487. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.07.018Shepelenko K.E., Soliev S.B., Nikolaeva K.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 8. P. 1746–1752. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3956-1John I.G., Radom L. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 13. P. 3981–3991. https://doi.org/10.1021/ja00481a001Cao H., Rupar P.A. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 59. P. 14670–14675. https://doi.org/10.1002/chem.201703355Karlinskii B.Ya., Romashov L.V., Galkin K.I., Kislitsyn P.G., Ananikov V.P. // Synthesis. 2019. V. 51. № 05. P. 1235–1242. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610414Savelyeva N.Yu., Shpirt A.M., Orlova A.V., Chizhov A.O., Kononov L.O. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 8. P. 1784–1793. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3590-3Johansson G., Sundquist S., Nordvall G., Nilsson B.M., Brisander M., Nilvebrant L., Hacksell U. // J. Med. Chem. 1997. V. 40. № 23. P. 3804–3819. https://doi.org/10.1021/jm970346tHashmi A., Enns E., Frost T., Schäfer S., Frey W., Rominger F. // Synthesis. 2008. V. 2008. № 20. P. 3360–3360. https://doi.org/10.1055/s-0028-1083144Cui X., Xu X., Wojtas L., Kim M.M., Zhang X.P. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 49. P. 19981–19984. https://doi.org/10.1021/ja309446nFakhrutdinov A.N., Karlinskii B.Ya., Minyaev M.E., Ananikov V.P. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. № 17. P. 11456–11463. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00943Stini N.A., Gkizis P.L., Kokotos C.G. // Green Chem. 2022. V. 24. № 17. P. 6435–6449. https://doi.org/10.1039/d2gc02332fWarlin N., Garcia Gonzalez M.N., Mankar S., Valsange N.G., Sayed M., Pyo S.-H., Rehnberg N., Lundmark S., Hatti-Kaul R., Jannasch P., Zhang B. // Green Chem. 2019. V. 21. № 24. P. 6667–6684. https://doi.org/10.1039/c9gc03055gHoang T.M.C., van Eck E.R.H., Bula W.P., Gardeniers J.G.E., Lefferts L., Seshan K. // Green Chem. 2015. V. 17. № 2. P. 959–972. https://doi.org/10.1039/c4gc01324gTsilomelekis G., Orella M.J., Lin Z., Cheng Z., Zheng W., Nikolakis V., Vlachos D.G. // Green Chem. 2016. V. 18. № 7. P. 1983–1993. https://doi.org/10.1039/c5gc01938aShen H., Shan H., Liu L. // ChemSusChem. 2020. V. 13. № 3. P. 513–519. https://doi.org/10.1002/cssc.201902799Hu X., Kadarwati S., Wang S., Song Y., Hasan M.D.M., Li C.-Z. // Fuel Process. Technol. 2015. V. 137. P. 212–219. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.04.024Motornov V., Pohl R., Klepetářová B., Beier P. // Chem. Commun. 2023. V. 59. № 61. P. 9364–9367. https://doi.org/10.1039/d3cc00987dBauerová I., Ludwig M. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2000. V. 65. № 11. P. 1777–1790. https://doi.org/10.1135/cccc20001777Nummert V., Piirsalu M., Mäemets V., Koppel I. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2006. V. 71. № 1. P. 107–128. https://doi.org/10.1135/cccc20060107Mangione M.I., Spanevello R.A., Anzardi M.B. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 75. P. 47681–47688. https://doi.org/10.1039/c7ra09558aKozlov K.S., Romashov L.V., Ananikov V.P. // Green Chem. 2019. V. 21. № 12. P. 3464–3468. https://doi.org/10.1039/c9gc00840cGuan Y., Buivydas T., Lalisse R.F., Ali R., Hadad C.M., Mattson A.E. // Synthesis. 2022. V. 54. № 19. P. 4210–4219. https://doi.org/10.1055/a-1811-8075