Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65191710.31857/S2686953524010027CHEMISTRYХИМИЯResearch ArticleSynthesis of polyfunctional O-containing 1,3-dioxepines connected with an acetal fragment by low-temperature ozonolysisСинтез полифункциональных О-содержащих соединений с ацетальным фрагментом низкотемпературным озонолизом 1,3-диоксепиновBelyaevaE. R.БеляеваЭ. Р.
Russian Federation
yulianna_borisova@mail.ruBorisovaYu. G.БорисоваЮ. Г.
Russian Federation
yulianna_borisova@mail.ruRaskildinaG. Z.РаскильдинаГ. З.
Russian Federation
yulianna_borisova@mail.ruSultanovaR. M.СултановаР. М.
Russian Federation
yulianna_borisova@mail.ruZlotskyS. S.ЗлотскийС. С.
Russian Federation
yulianna_borisova@mail.ruUfa State Petroleum Technological University (USPTU)Уфимский государственный нефтяной технический университет050420245141273102022025Copyright ©; 2024, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2024, Российская академия наук2024Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651917

The synthesis of 3,5-dioxo-1,7-heptandials, 3,5-dioxo-1,7-heptanediols and 1,3-dioxo-1,7-heptanedicarboxylic acid derivatives by low-temperature ozonolysis of 1,3-dioxepines was carried out for the first time. It is shown that, depending on the conditions of destruction of the intermediate peroxide products of ozonolysis, the corresponding individual dialdehydes, diols, and diesters can be synthesized with high selectivity.

Впервые осуществлен синтез 3,5-диоксо-1,7-гептандиалей, 3,5-диоксо-1,7-гептандиолов и производных 1,3-диоксо-1,7-гептандикарбоновой кислоты низкотемпературным озонолизом 1,3-диоксепинов. Показано, что в зависимости от условий разрушения промежуточных пероксидных продуктов озонолиза могут быть с высокой селективностью синтезированы соответствующие индивидуальные диальдегиды, диолы и диэфиры.

ozonolysis1,3-dioxepinesoxidationозонолиз1,3-диоксепиныокислениеМинобрнауки РоссииMinistry of Education and Science of RussiaFEUR – 2022-0007The work was carried out within the framework of the state assignment of the Ministry of Education and Science of the Russian Federation in the field of scientific activity, publication number FEUR – 2022-0007 “Petrochemical reagents, oils and materials for thermal power engineering”.Работа выполнена в рамках государственного задания Минобрнауки России в сфере научной деятельности, номер для публикаций FEUR – 2022-0007 “Нефтехимические реагенты, масла и материалы для теплоэнергетики”.Одиноков В.Н. // Башкирский химический журнал. 1996. Т. 3. № 1–2. С. 60–72.Джемилев У.М., Дьяконов А.А., Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А. // Средние циклы и макроциклы: синтез, свойства, применение. М.: Наука. 2022. 805 с.Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Khasanov Kh.D., Abduvakhabov A.A., Tolstikov G.A., Panasenko A.A. // Chem. Natur. Compd. 1989. V. 2. P. 276–279.Одиноков В.Н., Жемайдук Л.П., Толстиков Г.А. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. № 1. С. 54–59.Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Ишметова Д.В., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 3. С. 475–478. https://doi .org/10.1007/s11172-021-3111-9Раскильдина Г.З., Кузьмина У.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журнал. 2020. Т. 54. № 9. С. 27–31. https://doi .org/10.30906/0023-1134-2020-54-9-27-31Myasoedova Yu.V., Sakhabutdinova G.N., Belyaeva E.R., Raskildina G.Z., Ishmuratov G.Yu., Zlotsky S.S. // Dokl. Chem. 2022. V. 504. Р. 74–78. https://doi .org/10.1134/S0012500822600109Раскильдина Г.З., Легостаева Ю.В., Гарифуллина Л.Р., Султанова Р.М., Ишмуратов Г.Ю., Злотский С.С. // ДАН. 2015. Т. 462. № 3. С. 307–309. https://doi .org/10.7868/S0869565215150165Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Химия и технология органических веществ. 2020. № 3 (15). C. 4–11. https://doi .org/10.54468/25876724_2020_3_4