Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65192410.31857/S2686953522600738OCEWWOCHEMISTRYХИМИЯEFFECTIVE SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE MONO- AND BINUCULAR MACROCYCLIC POLYLACTONES FROM CASTOR OIL AND SEBACIC ACIDЭффективный синтез оптически чистых моно- и биядерных макроциклических полилактонов из касторового масла и себациновой кислотыIshmuratovG. Yu.ИшмуратовГ. Ю.insect@anrb.ruMedvedevaN. I.МедведеваН. И.insect@anrb.ruSaitovK. M.СаитовК. М.insect@anrb.ruYakovlevaM. P.ЯковлеваМ. П.insect@anrb.ruNazarovI. S.НазаровИ. С.insect@anrb.ruTolstikovA. G.ТолстиковА. Г.insect@anrb.ruUfa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of SciencesУфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук01112023513151002022025Copyright ©; 2023, Г.Ю. Ишмуратов, Н.И. Медведева, К.М. Саитов, М.П. Яковлева, И.С. Назаров, А.Г. ТолстиковCopyright ©; 2023, Г.Ю. Ишмуратов, Н.И. Медведева, К.М. Саитов, М.П. Яковлева, И.С. Назаров, А.Г. Толстиков2023Г.Ю. Ишмуратов, Н.И. Медведева, К.М. Саитов, М.П. Яковлева, И.С. Назаров, А.Г. ТолстиковГ.Ю. Ишмуратов, Н.И. Медведева, К.М. Саитов, М.П. Яковлева, И.С. Назаров, А.Г. Толстиковhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651924

An effective synthesis of optically pure macrocyclic mono- and dinuclearpolylactones is proposed, based on the condensation of a natural triol – castor oil with sebacic acid dichloride, taken in ratios 1 : 1 or 1 : 2, in boiling carbon tetrachloride in the presence of triethylamine and the catalyst N,N-dimethylaminopyridine.

Предложен эффективный синтез оптически чистых макроциклических моно- и биядерных полилактонов, основанный на конденсации природного триола – касторового масла с дихлорангидридом себациновой кислоты, взятых в соотношениях 1 : 1 или 1 : 2, в кипящем четыреххлористом углероде в присутствии триэтиламина и катализатора N,N-диметиламинопиридина.

castor oilsebacic acidcondensation reactionmacrocyclic mono- and binuclear polylactonesкасторовое маслосебациновая кислотареакция конденсациимакроциклические моно- и биядерные полилактоныИК-, ЯМР- и масс-спектры получены с использованием оборудования Центра коллективного пользования “Химия” УфИХ УФИЦ РАН и регионального центра коллективного пользования “Агидель” УФИЦ РАН.Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Денисова К.С., Саяхов Р.Р., Вильданова Р.Р., Вырыпаев Е.М., Толстиков А.Г. // Химия природ. соед. 2017. № 4. С. 528–530. https://doi.org/10.1007/s10600-017-2073-5Мингалеева Г.Р., Яковлева М.П., Денисова К.С., Ишмуратов Г.Ю. // Макрогетероциклы. 2020. Т. 13. № 1. С. 79–82. https://doi.org/10.6060/mhc190661mSailakshmi G., Mitra T., Gnanamani A. // Prog. Biomat. 2013. V. 2. P. 11. https://doi.org/10.1186/2194-0517-2-11Pritchard C.D., Arnér K.M., Neal R.A., Neeley W.L., Bojo P., Bachelder E., Holz J., Watson N., Botchwey E.A., Langer R.S., Ghosh F.K.// Biomaterials. 2010. V. 31. № 8. P. 2153–2162. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2009.11.074Mingrone G., Castagneto-Gissey L., Macé K. // Br. J. Clin. Pharmacol. 2013. V. 75. № 3. P. 671–676. https://doi.org/10.1111/j.1365-2125.2012.04177.xNiewolik D., Bednarczyk-Cwynar B., Ruszkowski P., Jaszcz K. // Proceedings. 2020. V. 67. № 1. P. 17 (1–6). https://doi.org/10.3390/ASEC2020-07558Выдрина В.А., Саяхов Р.Р., Яковлева М.П., Зилеева З.Р., Талипов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. // Химия природ. соедин. 2021. № 4. С. 603–607. https://doi.org/10.1007/s10600-021-03454-3