Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65192510.31857/S2686953522600830QSDKPPCHEMISTRYХИМИЯSYNTHESIS OF A POLYFUNCTIONAL DENDRON BASED ON GALLIC ACID USING THE AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTIONСинтез полифункционального дендрона на основе галловой кислоты с использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединенияFatykhovaА. M.ФатыховаА. М.ultrav@bk.ruBurilovV. A.БуриловВ. А.ultrav@bk.ruSolovievaS. E.СоловьеваС. Е.ultrav@bk.ruAntipinI. S.АнтипинИ. С.ultrav@bk.ruKazan Federal UniversityКазанский (Приволжский) федеральный университетArbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center of Russian Academy of SciencesИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН011120235131111702022025Copyright ©; 2023, А.М. Фатыхова, В.А. Бурилов, С.Е. Соловьева, И.С. АнтипинCopyright ©; 2023, А.М. Фатыхова, В.А. Бурилов, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин2023А.М. Фатыхова, В.А. Бурилов, С.Е. Соловьева, И.С. АнтипинА.М. Фатыхова, В.А. Бурилов, С.Е. Соловьева, И.С. Антипинhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651925

By stepwise modification of gallic acid using an azide-alkyne cycloaddition reaction, a first-generation triazole-containing dendron with hydroxypropyltriazole groups and a tetraethylene glycol linker was obtained for the first time. The structure of all intermediate compounds has been proven by modern physical methods. It has been established that the use of bromomethylene derivatives of gallic acid in the synthesis of triazole-containing dendrons results in the formation of by-products of alkylation of the bases used in the reaction (triethylamine and diisopropylethylamine) due to the high mobility of the bromine atom in the benzyl position.

Постадийной модификацией галловой кислоты реакцией азид-алкинового циклоприсоединения впервые получен триазол-содержащий дендрон первого поколения, содержащий гидроксипропилтриазольные группы и тетраэтиленгликолевый линкер. Структура всех промежуточных соединений доказана современными физическими методами исследования. Установлено, что при использовании бромметилен-производных галловой кислоты в синтезе триазол-содержащих дендронов из-за высокой подвижности атома брома в бензильном положении образуются побочные продукты алкилирования используемых в реакции оснований (триэтиламина и диизопропилэтиламина).

dendrimersgallic acidclick chemistryдендримерыгалловая кислотаклик-химияAntipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Y.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Y.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Y., Zakharova L.Y., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Z., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Y., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895–1101. https://doi.org/10.1070/RCR5011Arzhakova O.V., Arzhakov M.S., Badamshina E.R., Bryuzgina E.B., Bryuzgin E.V., Bystrova A.V., Vaga-nov G.V., Vasilevskaya V.V., Vdovichenko A.Yu., Gallya-mov M.O., Gumerov R.A., Didenko A.L., Zefirov V.V., Karpov S.V., Komarov P.V., Kulichikhin V.G., Kuroch-kin S.A., Larin S.V., Malkin A.Ya., Milenin S.A., Muzafarov A.M., Molchanov V.S., Navrotskiy A.V., Novakov I.A., Panarin E.F., Panova I.G., Potemkin I.I., Svetlichny V.M., Sedush N.G., Serenko O.A., Uspenskii S.A., Philippova O.E., Khokhlov A.R., Chvalun S.N., Sheiko S.S., Shibaev A.V., Elmanovich I.V., Yudin V.E., Yakimansky A.V., Yaroslavov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. P. 12. https://doi.org/10.57634/RCR5062Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T. // Chem. Rev. 2019. V. 120. № 2. P. 1397–1437. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00188Newkome G.R., Yao Z.Q., Baker G.R., Gupta V.K. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 11. P. 2003–2004. https://doi.org/10.1021/jo00211a052Miller T.M., Neenan T.X. // Chem. Mater. 1990. V. 2. № 4. P. 346–349. https://doi.org/10.1021/cm00010a006Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. V. 40. № 11. P. 2004–2021. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11< 2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5Meldal M., Tornøe C.W. // Chem. Rev. 2008. V. 108. № 8. P. 2952–3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479Parshad B., Yadav P., Kerkhoff Y., Mittal A., Achazi K., Haag R., Sharma S.K. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 30. P. 11984–11993. https://doi.org/10.1039/C9NJ02612FWu P., Feldman A.K., Nugent A.K., Hawker C.J., Scheel A., Voit B., Pyun J., Fréchet J.M.J., Sharpless K.B., Fokin  V.V. // Angew. Chem. 2004. V. 116. № 30. P. 4018–4022. https://doi.org/10.1002/ange.200454078Arseneault M., Levesque I., Morin J.F. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 9. P. 3687–3694. https://doi.org/10.1021/ma300648rAgrahari A.K., Singh A.S., Mukherjee R., Tiwari V.K. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 52. P. 31553–31562. https://doi.org/10.1039/D0RA05289BQin T., Li X., Chen J., Zeng Y., Yu T., Yang G., Li Y. // Chem. Asian J. 2014. V. 9. № 12. P. 3641–3649. https://doi.org/10.1002/asia.201402960Mu S., Liu W., Ling Q., Liu X., Gu H. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 6. P. e4908. https://doi.org/10.1002/aoc.4908Camponovo J., Ruiz J., Cloutet E., Astruc D. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 12. P. 2990–3002. https://doi.org/10.1002/chem.200801999Liu Y., Liu G.X., Zhang W., Du C., Wesdemiotis C., Cheng S.Z.D. // Macromolecules. 2019. V. 52. № 11. P. 4341–4348. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00549Palmans A.R.A., Vekemans J.A.J.M., Fischer H., Hik-met R.A., Meijer E.W. // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. № 2. P. 300–307. https://doi.org/10.1002/chem.19970030220Armarego W.L.F. Purification of laboratory chemicals. 8th ed. Elsevier, Butterworth-Heinemann, 2017.Wijtmans M., de Graaf C., de Kloe G., Istyastono E.P., Smit J., Lim H., Boonnak R., Nijmeijer S., Smits R.A., Jongejan A., Zuiderveld O., de Esch I.J.P., Leurs R. // J. Med. Chem. 2011. V. 54. № 6. P. 1693–1703. https://doi.org/10.1021/jm1013488Chen H., Hou S., Tan Y. // Supramol. Chem. 2016. V. 28. № 9–10. P. 801–809. https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1142089Heller P., Mohr N., Birke A., Weber B., Reske-Kunz A., Bros M., Barz M. // Macromol. Biosci. 2015. V. 15. № 1. P. 63–73. https://doi.org/10.1002/mabi.201400417