Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65192710.31857/S2686953522600829BCXHTVCHEMISTRYХИМИЯUNEXPECTED EFFECT OF N-HETEROCYCLIC CARBENE ON THE CATALYTIC ACTIVITY OF PALLADIUM COMPLEX IN THE CROSS-COUPLING REACTION OF K[C6F5BF3] WITH ARYL CHLORIDESНеожиданное влияние N-гетероциклического карбена на каталитическую активность палладиевого комплекса в реакции кросс-сочетания K[C6F5BF3] с арилхлоридамиAdoninN. Yu.АдонинН. Ю.adonin@catalysis.ruShabalinA. Yu.ШабалинА. Ю.adonin@catalysis.ruPrikhod’koS. A.ПриходькоС. А.adonin@catalysis.ruBardinV. V.БардинВ. В.adonin@catalysis.ruBoreskov Institute of Catalysis, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наукN.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesНовосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук011120235131293302022025Copyright ©; 2023, Н.Ю. Адонин, А.Ю. Шабалин, С.А. Приходько, В.В. БардинCopyright ©; 2023, Н.Ю. Адонин, А.Ю. Шабалин, С.А. Приходько, В.В. Бардин2023Н.Ю. Адонин, А.Ю. Шабалин, С.А. Приходько, В.В. БардинН.Ю. Адонин, А.Ю. Шабалин, С.А. Приходько, В.В. Бардинhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651927

In the presence of the precursor of carbene SIMes, the yields of pentafluorobiphenyls in the palladium-catalyzed cross-coupling of potassium pentafluorophenyltrifluoroborate with aryl chlorides decrease while under the same conditions yield of 2,3,4,5,6-pentafluoro-4′-methylbiphenyl from 4-bromotoluene increases. An explanation for this phenomenon is proposed, as well as for the intensification of the side hydrodeboration reaction of the initial borate.

При палладий-катализируемом кросс-сочетании пентафторфенилтрифторбората калия с арилхлоридами в присутствии предшественника SIMes-карбена выходы пентафтордифенилов понижаются, тогда как в тех же условиях выход 2,3,4,5,6-пентафтор-4′-метилдифенила из 4‑бромтолуола возрастает. Предложено объяснение этому явлению, а также интенсификации побочной реакции гидродеборирования исходного бората.

cross-couplingaryl bromidesaryl chloridesN-heterocyclic carbenespentafluorophenyltrifluoroboratepalladium catalystкросс-сочетаниеарилбромидыарилхлоридыN‑гетероциклические карбеныпентафторфенилтрифторборатпалладиевый катализаторАвторы выражают благодарность Химическому исследовательскому центру коллективного пользования СО РАН за проведение измерений спектров 19F ЯМР.Miyaura N. Organoboron Compounds. In: Cross-coupling reactions: A practical guide. Topics in current chemistry. Miyaura N. (ed.). V. 219. Springer, Berlin, Heidelberg, 2002. P. 11–59. https://doi.org/10.1007/3-540-45313-X_2Alonso F., Beletskaya I.P., Yus M. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 14. P. 3047–3101. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.12.036Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. V. 628. № 13. P. 2834–2838. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200213)628:13<2834::AID-ZAAC2834>3.0.CO;2-2Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. № 45. P. 8111–8114. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01922-6Frohn H.-J., N. Adonin Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // J. Fluorine Chem. 2003. V. 122. № 2. P. 195–199. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(03)00088-5Arnold P.L., Pearson S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 596–609. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.08.006Sommer W.J., Weck M. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 860–873. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.07.004Diez-Gonzalez S., Nolan S.P. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 874–883. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.10.004Lin I.J.B., Vasam C.S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 642–670. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.004Adonin N.Yu., Babushkin D.E., Parmon V.N., Bardin V.V., Kostin G.A., Mashukov V.I., Frohn H.-J. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 25. P. 5920–5924. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.04.043Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Parmon V.N. // Tetrahedron. 2014. V. 70. P. 3720–3725. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.019Bardin V.V., Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 608–616. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.68Garrison J.C., Youngs W.J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 11. P. 3978–4008. https://doi.org/10.1021/cr050004sAnanikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. № 5. P. 1595–1604. https://doi.org/10.1021/om201120nДжеваков П.Б., Асаченко А.Ф., Кашин А.Н., Белецкая И.П., Нечаев М.С. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2014. № 4. С. 890–894. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0525-7Пирсон Р.Д. // Усп. химии. 1971. Т. 40. № 7. С. 1259–1282.Kuprat M., Lehmann M., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2010. V. 29. № 6. P. 1421–1427. https://doi.org/10.1021/om901063aIbad M.F., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2015. V. 34. P. 3893–3901. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00492Гафуров З.Н., Кантюков А.О., Кагилев А.А., Балабаев А.А., Синяшин О.Г., Яхварова Д.Г. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2017. № 9. С. 1529–1535. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1920-7