Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65193210.31857/S2686953523600095CCEEDQCHEMISTRYХИМИЯSYNTHESIS AND STRUCTURE OF NEW [5]FERROCENOPHANEСинтез и структура нового [5]ферроценофанаMedved’koA. V.МедведькоА. В.zurabych@gmail.comChurakovA. V.ЧураковА. В.zurabych@gmail.comKrut’koD. P.КрутькоД. П.zurabych@gmail.comVatsadzeS. Z.ВацадзеС. З.zurabych@gmail.comZelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наукKurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наукDepartment of Chemistry, Lomonosov Moscow State UniversityМосковский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет011120235131626602022025Copyright ©; 2023, А.В. Медведько, А.В. Чураков, Д.П. Крутько, С.З. ВацадзеCopyright ©; 2023, А.В. Медведько, А.В. Чураков, Д.П. Крутько, С.З. Вацадзе2023А.В. Медведько, А.В. Чураков, Д.П. Крутько, С.З. ВацадзеА.В. Медведько, А.В. Чураков, Д.П. Крутько, С.З. Вацадзеhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651932

The first example of intramolecular diastereoselective domino reaction of ferrocene 1,1'-bis-enone to [5]ferrocenophane initiated with sodium ethylate was found. The product is [5]ferrocenophane with two pyridyl and one ethoxy substituents arranged asymmetrically in five carbon bridge. Diffraction studies showed that ferrocene is in almost ideal eclipsed conformation. The fan conformation found in the crystal is also preserved in solution, which was determined by NMR spectroscopy.

Обнаружен первый пример внутримолекулярной диастереоселективной домино-реакции 1,1′-бис(енон)ферроцена с образованием [5]ферроценофана, инициируемой основанием – этилатом натрия. Продукт представляет собой [5]ферроценофан с двумя пиридиновыми и одним этокси-заместителями, несимметрично расположенными в пятиуглеродном мостике. Дифракционные исследования показали, что в полученном соединении ферроценовый фрагмент принимает почти идеальную заслоненную конформацию. Конформация фана, обнаруженная в кристалле, сохраняется и в растворе, что было установлено с помощью спектроскопии ЯМР.

ferrocenophanechalconedomino reactionферроценофанхалкондомино-реакцияWirtz L., Schäfer A. // Chem. – Eur. J. 2021. V. 27. № 4. P. 1219–1230. https://doi.org/10.1002/chem.202003161Heo R.W., Lee T.R. // J. Organom. Chem. 1999. V. 578. № 1–2. P. 31–42. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(98)01126-7Moriuchi T., Hirao T., Ikeda I. // Organometallics. 1995. V. 14. № 7. P. 3578–3580. https://doi.org/10.1021/om00007a069Foucher D.A., Tang B.Z., Manners I. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 15. P. 6246–6248. https://doi.org/10.1021/ja00041a053Tárraga A., Molina P., Luis López J. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 14. P. 2479–2482. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00184-2Pedotti S., Patti A. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 7. P. 1375–1381. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.01.038Liu W.W., Xu Q., Chen B., Liang Y., Ma Y., Liu W.W. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 637–639. № 2–3. P. 782–785. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(01)00927-5Barr T.H., Watts W.E. // Tetrahedron. 1968. V. 24. № 8. P. 3219–3235. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92620-1Constable E.C., Edwards A.J., Marcos M.D., Raithby P.R., Martinez-Manez R., Tendero M.J. // Inorg. Chim. Acta. 1994. V. 224. № 1–2. P. 11–14. https://doi.org/10.1016/0020-1693(94)04147-4Zakaria C.M., Ferguson G., Lough A.J., Glidewell C. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002. V. 58. № 5. P. 786–802. https://doi.org/10.1107/S010876810200976XMedved’ko A.V., Churakov A.V., Yu H., Li W., Vatsa-dze S.Z. // Acta Cryst., Sect. E: Cryst. Commun. 2017. V. 73. № 6. P. 856–858. https://doi.org/10.1107/S2056989017007058Sheldrick G.M. SADABS, Program for Scanning and Correction of Area Detector Data. Götinngen, Germany: Götinngen University, 2004.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008. V. 64. № Pt 1. P. 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930