Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65193310.31857/S2686953523600113BJLCVACHEMISTRYХИМИЯSTEARIN AS A STARTING MATERIAL FOR THE SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE IONIC LIQUIDSСтеарин как субстрат для синтеза биологически активных ионных жидкостейSeitkalievaM. M.СейткалиеваМ. М.s_marina@ioc.ac.ruVavinaA. V.ВавинаА. В.s_marina@ioc.ac.ruStrukovaE. N.СтруковаЕ. Н.s_marina@ioc.ac.ruN.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry Russian Academy of SciencesИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского, Российская академия наукGause Institute of New Antibiotics, Russian Academy of SciencesНаучно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе011120235131677602022025Copyright ©; 2023, М.М. Сейткалиева, А.В. Вавина, Е.Н. СтруковаCopyright ©; 2023, М.М. Сейткалиева, А.В. Вавина, Е.Н. Струкова2023М.М. Сейткалиева, А.В. Вавина, Е.Н. СтруковаМ.М. Сейткалиева, А.В. Вавина, Е.Н. Струковаhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651933

For the first time, the possibility of using widely available stearin for the production of fatty acid-derived ionic liquids (ILs) has been shown. New amphiphilic ILs based on imidazolium, pyridinium, and quaternary ammonium cations containing long-chain alkyl substituents were obtained. The synthesized compounds are shown to have biological activity comparable to known antimicrobial compounds. ILs with one alkyl substituent have higher cytotoxicity and antimicrobial activity compared to disubstituted derivatives.

Впервые показана принципиальная возможность использования широко доступного стеарина для получения ионных жидкостей (ИЖ) жирного ряда. Были получены новые амфифильные ИЖ на основе катионов имидазолия, пиридиния и четвертичных соединений аммония, содержащие длинноцепочечные алкильные заместители. Показано, что синтезированные соединения обладают биологической активностью, сравнимой с известными антимикробными препаратами. Установлено, что ИЖ с одним алкильным заместителем имеют более высокую цитотоксичность и антимикробную активность, по сравнению с дизамещенными производными.

ionic liquidsstearincytotoxicityantimicrobial activityионные жидкостистеаринцитотоксичностьантимикробная активностьАвторы благодарят к.б.н. К.С. Егорову за помощь в организации экспериментов по определению цитотоксичности соединений и к.х.н. К.И. Галкина за полезные обсуждения при подготовке статьи.Welton T. // Biophys. Rev. 2018. V. 10. № 3. P. 691–706. https://doi.org/10.1007/s12551-018-0419-2Koroleva M.Yu., Yurtov E.V. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 5. P. RCR5024. https://doi.org/10.1070/rcr5024Arzhakova O.V., Arzhakov M.S., Badamshina E.R., Bryuzgina E.B., Bryuzgin E.V., Bystrova A.V., Vaganov G.V., Vasilevskaya V.V., Vdovichenko A.Yu., Gallyamov M.O., Gumerov R.A., Didenko A.L., Zefirov V.V., Karpov S.V., Komarov P.V., Kulichikhin V.G., Kurochkin S.A., Larin S.V., Malkin A.Ya., Milenin S.A., Muzafarov A.M., Molcha-nov V.S., Navrotskiy A.V., Novakov I.A., Panarin E.F., Panova I.G., Potemkin I.I., Svetlichny V.M., Sedush N.G., Serenko O.A., Uspenskii S.A., Philippova O.E., Khokh-lov A.R., Chvalun S.N., Sheiko S.S., Shibaev A.V., Elmanovich I.V., Yudin V.E., Yakimansky A.V., Yarosla-vov  A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 12. RCR5062. https://doi.org/10.57634/RCR5062Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksi-mov  A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selek-tor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbi-na M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895–1107. https://doi.org/10.1070/RCR5011Azov V.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 4. P. 1250–1284. https://doi.org/10.1039/c7cs00547dOhno H., Yoshizawa-Fujita M., Kohno Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019. V. 92. № 4. P. 852–868. https://doi.org/10.1246/bcsj.20180401Wang H., Gurau G., Rogers R.D. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. № 4. P. 1519–1537. https://doi.org/10.1039/c2cs15311dWelton T. // Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. № 21–24. P. 2459–2477. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.04.015MacFarlane D.R., Tachikawa N., Forsyth M., Pringle J.M., Howlett P.C., Elliott G.D., Davis J.H., Watanabe M., Simon P., Angell C.A. // Energy Environ. Sci. 2014. V. 7. № 1. P. 232–250. https://doi.org/10.1039/c3ee42099jAntuganov D.O., Nadporojskii M.A., Kondratenko Yu.A. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 3. P. 408–410. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.05.040Krasovskiy V.G., Gorbatsevich O.B., Talalaeva E.V., Glukhov L.M., Chernikova E.A., Kustov L.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 4. P. 551–553. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.07.039Marrucho I.M., Branco L.C., Rebelo L.P.N. // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2014. V. 5. № 1. P. 527–546. https://doi.org/10.1146/annurev-chembioeng-060713-040024Egorova K.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 10. P. 7132–7189. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00562Simoes M., Pereira A.R., Simoes L.C., Cagide F., Bor-ges  F. // Drug Discov. Today. 2021. V. 26. № 6. P. 1340–1346. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2021.01.031Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 13. P. 6793. https://doi.org/10.3390/ijms22136793Ali M.K., Moshikur R.M., Wakabayashi R., Tahara Y., Moniruzzaman M., Kamiya N., Goto M. // J. Colloid. Interface Sci. 2019. V. 551. P. 72–80. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2019.04.095Raj T., Chandrasekhar K., Park J., Varjani S., Sharma P., Kumar D., Yoon J.J., Pandey A., Kim S.H. // Chemosphere. 2022. V. 307. Part 2. P. 135787. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2022.135787Gusain R., Khatri O.P. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 5. P. 3462–3469. https://doi.org/10.1039/c5ra25001cOulego P., Faes J., González R., Viesca J.L., Blanco D., Battez A.H. // J. Mol. Liq. 2019. V. 292. P. 111451. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111451Gundolf T., Weyhing-Zerrer N., Sommer J., Kalb R., Schoder D., Rossmanith P., Mester P. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019. V. 7. № 19. P. 15865–15873. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b06201Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Seitkalieva M.M., Kulikovskaya N.S., Egorova K.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2021. V. 23. № 17. P. 6414–6430. https://doi.org/10.1039/d1gc01520fGal N., Malferrari D., Kolusheva S., Galletti P., Tagliavini E., Jelinek R. // Biochim. Biophys. Acta 2012. V. 1818. № 12. P. 2967–2974. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2012.07.025Wu S., Zeng L., Wang C., Yang Y., Zhou W., Li F., Tan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. V. 348. P. 1–9. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2018.01.028Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Gordeev E.G., Vavina A.V., Posvyatenko A.V., Ananikov V.P. // J. Mol. Liq. 2022. V. 367. Part A. P. 120450. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120450Soller F., Roy L.A., Davis D.A. // J. World Aquac. Soc. 2019. V. 50. № 1. P. 186–203. https://doi.org/10.1111/jwas.12571Gunstone F.D., Herslöf B.G. Lipid glossary 2. Bridgwater, Oily press, 2000. 262 p.Wanasundara U.N., Wanasundara P.K. J.P.D., Shahidi F., Novel Separation Techniques for Isolation and Purification of Fatty Acids and Oil By-Products. In: Bailey’s Industrial Oil and Fat Products. Shahidi F. (Ed.). 7th Edn. John Wiley & Sons, Ltd., 2020. https://doi.org/10.1002/047167849x.bio065.pub2Brown J.B., Kolb D.K. // Prog. Chem. Fats Other Lipds. 1955. V. 3. P. 57–94. https://doi.org/10.1016/0079-6832(55)90004-5Maddikeri G.L., Pandit A.B., Gogate P.R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2012. V. 51. № 19 P. 6869–6876. https://doi.org/10.1021/ie3000562Martins P.F., Ito V.M., Batistella C.B., Maciel M.R.W. // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 48. № 1. P. 78–84. https://doi.org/10.1016/j.seppur.2005.07.028Steinigeweg S., Gmehling J. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. V. 42. № 15. P. 3612–3619. https://doi.org/10.1021/ie020925iNi J., Meunier F.C. // Appl. Catal. A: Gen. 2007. V. 333. № 1. P. 122–130. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.09.019Nakai Y., Moriyama K., Togo H. // Eur. J. Org. Chem. 2016. V. 2016. № 4. P. 768–772. https://doi.org/10.1002/ejoc.201501315Frolov N.A., Fedoseeva K.A., Hansford K.A., Vereshchagin A.N. // ChemMedChem. 2021. V. 16. № 19. P. 2954–2959. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100284Xia X., Wan R., Wang P., Huo W., Dong H., Du Q. // Ecotoxicol. Environ. Saf. 2018. V. 162. P. 408–414. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2018.07.022Arcau J., Andermark V., Rodrigues M., Giannicchi I., Pérez-Garcia L., Ott I., Rodríguez L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2014. V. 2014. № 35. P. 6117–6125. https://doi.org/10.1002/ejic.201402819Carson L., Chau P.K W., Earle M.J., Gilea M.A., Gil-more B.F., Gorman S.P., McCann M.T., Seddon K.R. // Green Chem. 2009. V. 11. № 4. P. 492–497. https://doi.org/10.1039/b821842kDemberelnyamba D., Kim K.S., Choi S., Park S.Y., Lee H., Kim C.J., Yoo I.D. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. № 5. P. 853–857. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.01.003Thorsteinsson T., Masson M., Kristinsson K.G., Hjalmarsdottir M.A., Hilmarsson H., Loftsson T. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 19. P. 4173–4181. https://doi.org/10.1021/jm030829zCole M.R., Li M., El-Zahab B., Janes M.E., Hayes D., Warner I.M. // Chem. Biol. Drug Des. 2011. V. 78. № 1. P. 33–41. https://doi.org/10.1111/j.1747-0285.2011.01114.xSiopa F., Figueiredo T., Frade R.F.M., Neto I., Meirinhos A., Reis C.P., Sobral R.G., Afonso C.A.M., Rijo P. // ChemistrySelect. 2016. V. 1. № 18. P. 5909–5916. https://doi.org/10.1002/slct.201600864Łuczak J., Jungnickel C., Łącka I., Stolte S., Hupka J. // Green Chem. 2010. V. 12. № 4 P. 593–601. https://doi.org/10.1039/b921805jVavina A.V., Seitkalieva M.M., Posvyatenko A.V., Gordeev E.G., Strukova E.N., Egorova K.S., Anani-kov V.P. // J. Mol. Liq. 2022. V. 352. P. 118673. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.118673Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Posvyatenko A.V., Egorova K.S., Kashin A.S., Gordeev E.G., Strukova E.N., Romashov L.V., Ananikov V.P. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 9. P. 3552–3570. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c08790