Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65193810.31857/S2686953522600787ZQXEFAPHYSICAL CHEMISTRYФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ4-AZIDO-3-AMINO-1,2,5-OXADIAZOLE: SYNTHESIS, STRUCTURAL CHARACTERIZATION AND PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES4-азидо-3-амино-1,2,5-оксадиазол: синтез, структурная характеризация и физико-химические свойстваBalabanovaS. P.БалабановаС. П.voronin@ioc.ac.ruVoroninA. A.ВоронинА. А.voronin@ioc.ac.ruFedyaninI. V.ФедянинИ. В.voronin@ioc.ac.ruPivkinaA. N.ПивкинаА. Н.voronin@ioc.ac.ruMeerovD. B.МееровД. Б.voronin@ioc.ac.ruKon’kovaT. S.КоньковаТ. С.voronin@ioc.ac.ruMatyushinYu. N.МатюшинЮ. Н.voronin@ioc.ac.ruStrelenkoYu. A.СтреленкоЮ. А.voronin@ioc.ac.ruFershtatL. L.ФерштатЛ. Л.voronin@ioc.ac.ruN.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences,Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наукA.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of SciencesИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наукN.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of SciencesФедеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наук01112023513110010802022025Copyright ©; 2023, С.П. Балабанова, А.А. Воронин, И.В. Федянин, А.Н. Пивкина, Д.Б. Мееров, Т.С. Конькова, Ю.Н. Матюшин, Ю.А. Стреленко, Л.Л. ФерштатCopyright ©; 2023, С.П. Балабанова, А.А. Воронин, И.В. Федянин, А.Н. Пивкина, Д.Б. Мееров, Т.С. Конькова, Ю.Н. Матюшин, Ю.А. Стреленко, Л.Л. Ферштат2023С.П. Балабанова, А.А. Воронин, И.В. Федянин, А.Н. Пивкина, Д.Б. Мееров, Т.С. Конькова, Ю.Н. Матюшин, Ю.А. Стреленко, Л.Л. ФерштатС.П. Балабанова, А.А. Воронин, И.В. Федянин, А.Н. Пивкина, Д.Б. Мееров, Т.С. Конькова, Ю.Н. Матюшин, Ю.А. Стреленко, Л.Л. Ферштатhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651938

The synthesis verification of 3-amino-4-azido-1,2,5-oxadiazole and its structural characterization (IR, NMR, X-Ray, elemental analysis) are reported. Its thermal behavior (TG-DSC), standard enthalpy of formation, sensitivity to mechanical stimuli, detonation parameters were studied. Our study unveils wide application perspectives of 3-amino-4-azidofurazan as a precursor to novel energetic materials for future insights and an eco-friendly primary explosive.

Проведены верификация синтеза 4-азидо-3-амино-1,2,5-оксадиазола и его структурная характеристика методами ИК-, ЯМР-, рентгенографии, элементного анализа. Изучены его термическое поведение (ТГ-ДСК), стандартная энтальпия образования, чувствительность к удару и трению, а также параметры детонации. Наше исследование показывает широкие перспективы применения 4-азидо-3-аминофуразана в качестве предшественника новых энергетических материалов.

1,2,5-oxadiazoleazidesNMR1,2,5-оксадиазолыазидыЯМРАвторы выражают искреннюю благодарность д.х.н., профессору О.А. Ракитину за плодотворные консультации при подготовке статьи. Рентгенодифракционные исследования фуразана 1 проведены с использованием оборудования Центра исследования строения молекул Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук.Batog L.V., Konstantinova L.S., Rozhkov V.Y., Strelenko Y.A., Lebedev O.V., Khmel’nitskii L.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. V. 36. № 1. P. 91–100. https://doi.org/10.1007/BF02256852Batog L.V., Rozhkov V.Y., Strelenko Y.A., Lebedev O.V., Khmel’nitskii L.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. V. 36. № 3. P. 343–345. https://doi.org/10.1007/BF02256874Khisamutdinov G.K., Mrakhutzina T.A., Gabdullin R.M., Abdrakhmanov I.S., Smirnov S.P., Ugrak B.I. // Russ. Chem. Bull. 1995. V. 44. № 7. P. 1269–1271. https://doi.org/10.1007/BF00700901Zelenov V.P., Lobanova A.A., Lyukshenko N.I., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. № 7. P. 1384–1389. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0180-yTselinskii I.V., Mel’nikova S.F., Vergizov S.N. // J. Org. Chem. USSR. 1981. V. 17. № 5. P. 994–995.Sheremetev A.B., Lyalin B.V., Kozeev A.M., Palysaeva N.V., Struchkova M.I., Suponitsky K.Y. // RSC Advances. 2015. V. 5. № 47. P. 37617–37625. https://doi.org/10.1039/C5RA05726DChurakov A.M., Ioffe S.L., Strelenko Y.A., Tartakovsky V.A. // Tetrahedron lett. 1996. V. 37. № 47. P. 8577–8580. https://doi.org/10.1016/0040-4039(96)01992-2Voronin A.A., Balabanova S.P., Fedyanin I.V., Churakov A.M., Pivkina A.N., Strelenko Yu. A., Klenov M.S., Tartakovsky V.A. // Molecules. 2022. V. 27. № 19. P. 6287. https://doi.org/10.3390/molecules27196287Churakov A.M., Ioffe S.L., Kuz’min V.S., Strelenko Y.A., Struchkov Yu.T., Tartakovskii V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1988. V. 24. № 12. P. 1378–1381. https://doi.org/10.1007/BF00486683Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Struchkova M.I., Suponitsky K.Y. // Mendeleev Commun. 2012. V. 22. № 6. P. 302–304. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.11.007Sinditskii V.P., Burzhava A.V., Usuntsinova A.V., Egorshev V.Y., Palysaeva N.V., Suponitsky K.Y., Ananiev I.V., Sheremetev A.B. // Combust. Flame. 2020. V. 213. P. 343–356. https://doi.org/10.1016/j.combustflame.2019.12.006Strizhenko K.V., Smirnova A.D., Filatov S.A., Sindi-tskii V.P., Stash, A.I., Suponitsky K.Y., Monogarov K.A., Kiselev V.G., Sheremetev A.B. // Molecules. 2022. V. 27. 8443. https://doi.org/10.3390/molecules27238443Gunasekaran A., Trudell M.L., Boyer J.H. // Heteroat. Chem. 1994. V. 5. № 5–6. P. 441–446. https://doi.org/10.1002/hc.520050505Rakitin O.A., Zalesova O.A., Kulikov A.S., Makhova N.N., Godovikova T.I., Khmel’nitskii L.I. // Russ. Chem. Bull. 1993. V. 42. № 11. P. 1865–1870. https://doi.org/10.1007/BF00699005Fierz-David H.E., Blangey L., Vittum P. Fundamental processes of dye chemistry. Interscience Publishers Ltd., London, 1949. P. 247.Tselinskii I.V., Mel’nikova S.F., Vergizov S.N. // Chem. Heterocycl. Compds. 1981. V. 17. № 3. P. 228–232. https://doi.org/10.1007/BF00505982Trifonov R.E., Gaenko A.V., Vergizov S.N., Shcherbi-nin M.B., Ostrovskii V.A. // Croat. Chem. Acta. 2003. V. 76. № 2. P. 177–182.Bader R.F.W., Larouche A., Gatti C., Carroll M.T., MacDougall P.J., Wiberg K.B. // J. Chem. Phys. 1987. V. 87. № 2. P. 1142–1152. https://doi.org/10.1063/1.453294Smith C.J., Smith C.D., Nikbin N., Ley S.V., Baxen-dale I.R. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 6. P. 1927–1937. https://doi.org/10.1039/C0OB00813CGroom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P., Ward S.C. // Acta Cryst. 2016. V. B72. № 2. P. 171–179. https://doi.org/10.1107/S2052520616003954Bruno I.J., Cole J.C., Kessler M., Luo J., Motherwell W.D.S., Purkis L.H., Smith B.R., Taylor R., Cooper R.I., Har-ris S.E., Orpen A.G. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004. V. 44. № 6. P. 2133–2144. https://doi.org/10.1021/ci049780bMuravyev N.V., Monogarov K.A., Melnikov I.N., Pivki-na A.N., Kiselev V.G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. № 29. P. 15522–15542. https://doi.org/10.1039/D1CP02201FGorn M.V., Monogarov K.A., Dalinger I.L., Melnikov I.N., Kiselev V.G., Muravyev N.V. // Thermochim. Acta. 2020. V. 690. P. 178697. https://doi.org/10.1016/j.tca.2020.178697Muravyev N.V., Meerov D.B., Monogarov K.A., Melni-kov I.N., Kosareva E.K., Fershtat L.L., Sheremetev A.B., Dalinger I.L., Fomenkov I.V., Pivkina A.N. // Chem. Eng. J. 2021. V. 421. P. 129804. https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.129804Matyáš R., Pachman J. Primary explosives. Springer Berlin, Heidelberg, 2013. 338 p. https://doi.org/10.1007/978-3-642-28436-6Muravyev N.V., Wozniak D., Piercey D. // J. Mater. Chem. A. 2022. V 10. № 20. P. 11054–11073. https://doi.org/10.1039/D2TA01339HZhang J., Shreeve J.N. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. № 11. P. 4437–4445. https://doi.org/10.1021/ja501176qJoo Y.H., Jean’ne M.S. // Chem. Commun. 2010. V 46. № 1. P. 142–144.Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. V. 71. № 1. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 1. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218Hansen N.K., Coppens P. // Acta Cryst. 1978. V. A34. № 6. P. 909–921. https://doi.org/10.1107/S0567739478001886Koritsanszky T., Macchi P., Gatti C., Farrugia L.J., Mallinson P.R., Volkov A., Richter T. // XD2006 – A Computer program package for multipole refinement, topological analysis of charge densities and evaluation of intermolecular energies from experimental and theoretical structure factors. 2006.Coelho A.A. // J. Appl. Crystallogr. 2018. V. 51. № 1. P. 210–218. https://doi.org/10.1107/S1600576718000183Peintinger M.F., Oliveira D.V., Bredow T. // J. Comput. Chem. 2013. V. 34. № 6. P. 451–459. https://doi.org/10.1002/jcc.23153Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. V. 8. № 4. P. 1360. https://doi.org/10.1002/wcms.1360Boys S.F., Bernardi F. // Mol. Phys. 1970. V. 19. № 4. P. 553–566. https://doi.org/10.1080/00268977000101561Gatti C., Saunders V.R., Roetti C. // J. Chem. Phys. 1994. V. 101. № 12. P. 10686. https://doi.org/10.1063/1.467882STANAG 4489, Explosives, Impact Sensitivity Tests, NATO, Brussels, 1999.STANAG 4487, Explosives, Friction Sensitivity Tests, NATO, Brussels, 2002.Inozemtsev Ya.O., Vorobjov A.B., Inozemtsev A.V., Ma-tyushin Yu.N. // Gorenie i vzryv. 2014. V. 7. P. 260–270. (in Russian)Kon’kova T.S., Matyushin Yu.N., Miroshnichenko E.A., Vorob’ev A.B. // Russ. Chem. Bull. 2009. V. 58. P. 2020–2027. https://doi.org/10.1007/s11172-009-0276-z