Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65194710.31857/S2686953522600702CLZCVSCHEMISTRYХИМИЯY-SHAPED FLUOROPHORES BASED ON N(2)-ARYL-1,2,3-TRIAZOLES: SYNTHESIS, THEORETICAL CALCULATIONS, OPTICAL PROPERTIES, AND APPLICATION OPPORTUNITIES FOR DETECTION OF NITROAROMATICSY-Структурированные флуорофоры на основе N(2)-aрил-1,2,3-триазолов: синтез, исследование фотофизических и хемосенсорных свойств для обнаружения нитроароматических соединенийLavrinchenkoI. A.ЛавринченкоИ. А.chupakhin@ios.uran.ruMoseevT. D.МосеевТ. Д.chupakhin@ios.uran.ruVaraksinM. V.ВараксинМ. В.m.v.varaksin@urfu.ruSeleznevY. A.СелезневЮ. А.chupakhin@ios.uran.ruSadievaL. K.СадиеваЛ. К.chupakhin@ios.uran.ruZyryanovG. V.ЗыряновГ. В.chupakhin@ios.uran.ruTsmokalukA. N.ЦмокалюкА. Н.chupakhin@ios.uran.ruCharushinV. N.ЧарушинВ. Н.chupakhin@ios.uran.ruChupakhinO. N.ЧупахинО. Н.chupakhin@ios.uran.ruUral Federal UniversityУральский федеральный университет имени первого президента России Б.Н. ЕльцинаInstitute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут органического синтеза имени И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Уральское отделение Российской академии наук010920235121213102022025Copyright ©; 2023, И.А. Лавринченко, Т.Д. Мосеев, М.В. Вараксин, Ю.А. Селезнев, Л.К. Садиева, Г.В. Зырянов, А.Н. Цмокалюк, В.Н. Чарушин, О.Н. ЧупахинCopyright ©; 2023, И.А. Лавринченко, Т.Д. Мосеев, М.В. Вараксин, Ю.А. Селезнев, Л.К. Садиева, Г.В. Зырянов, А.Н. Цмокалюк, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин2023И.А. Лавринченко, Т.Д. Мосеев, М.В. Вараксин, Ю.А. Селезнев, Л.К. Садиева, Г.В. Зырянов, А.Н. Цмокалюк, В.Н. Чарушин, О.Н. ЧупахинИ.А. Лавринченко, Т.Д. Мосеев, М.В. Вараксин, Ю.А. Селезнев, Л.К. Садиева, Г.В. Зырянов, А.Н. Цмокалюк, В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахинhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651947

A five-stage method for the synthesis of Y-shaped push-pull fluorophores based on 2-(4′-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole has been described. These molecules proved to possess emission in the range from 350 to 450 nm and high quantum yields QY 90–99% in solvents of various polarity. An opportunity of using the obtained compounds as chemosensors for both aromatic and aliphatic nitroanalytes at concentrations from 300 ppb has been elucidated.

Предложен пятистадийный метод синтеза Y-структурированных “push-pull” флуорофоров на основе 2-(4'-метоксифенил)-1,2,3-триазола, которые характеризуются эмиссией в диапазоне от 350 до 450 нм и высокими квантовыми выходами QY 90–99% в растворителях различной полярности. Определена возможность применения полученных соединений в качестве хемосенсоров для определения как ароматических, так и алифатических нитроаналитов в концентрациях от 300 млрд–1.

fluorophorestriazoleschemosensorsnitroaromatic compoundsфлуорофорытриазолыхемосенсорынитроароматические соединенияBureš F. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 102. P. 58826–58851. https://doi.org/10.1039/C4RA11264DLi K., Ren T.-B., Huan S., Yuan L., Zhang X.-B. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. № 50. P. 21143–21160. https://doi.org/10.1021/jacs.1c10925Pucher N., Rosspeintner A., Satzinger V., Schmidt V., Gescheidt G., Stampfl J., Liska R. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 17. P. 6519–6528. https://doi.org/10.1021/ma9007785Grabowski Z.R., Rotkiewicz K., Rettig W. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 10. P. 3899–4032. https://doi.org/10.1021/cr940745lEscudero D. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 9. P. 1816–1824. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00299Sekar R.B., Periasamy A. // J. Cell Biol. 2003. V. 160. № 5. P. 629–633. https://doi.org/10.1083/jcb.200210140Shen Q., Wang S., Yang N.-D., Zhang C., Wu Q., Yu C. // J. Lumin. 2020. V. 225. P. 117338. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2020.117338Zheng Q., Juette M.F., Jockusch S., Wasserman M.R., Zhou Z., Altman R.B., Blanchard S.C. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 4. P. 1044–1056. https://doi.org/10.1039/C3CS60237KMartynov V.I., Pakhomov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 10. P. 1213–1262. https://doi.org/10.1070/RCR4985Misra R., Bhattacharyya S.P. Intramolecular Charge Transfer. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2018. https://doi.org/10.1002/9783527801916Long Y., Chen H., Wang H., Peng Z., Yang Y., Zhang G., Li N., Liu F., Pei J. // Anal. Chim. Acta. 2012. V. 744. P. 82–91. https://doi.org/10.1016/j.aca.2012.07.028Mauricio F.G.M., Silva J.Y.R., Talhavini M., Júnior S.A., Weber I.T. // Microchem. J. 2019. V. 150. P. 104037. https://doi.org/10.1016/j.microc.2019.104037Tretyakov E.V., Ovcharenko V.I., Terent’ev A.O., Krylov I.B., Magdesieva T.V., Mazhukin D.G., Gritsan N.P. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 2. RCR5025. https://doi.org/10.1070/RCR5025Fu H.-Y., Liu X.-J., Xia M. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 80. P. 50720–50728. https://doi.org/10.1039/C7RA10432DMiura Y., Kobayashi K., Yoshioka N. // New J. Chem. 2021. V. 45. № 2. P. 898–905. https://doi.org/10.1039/D0NJ05323FDu F., Li D., Ge S., Xie S., Tang M., Xu Z., Wang E., Wang S., Tang B.Z. // Dye. Pigment. 2021. V. 194. P. 109640. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109640Fu H.-Y., Xu N., Pan Y.-M., Lu X.-L., Xia M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2017. V. 19. № 18. P. 11563–11570. https://doi.org/10.1039/C7CP01281KKhamrang T., Kathiravan A., Ponraj C., Saravanan D. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1238. P. 130442. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130442Chen S.-H., Jiang K., Lin J.-Y., Yang K., Cao X.-Y., Luo X.-Y., Wang Z.‑Y. // J. Mater. Chem. C. 2020. V. 8. № 24. P. 8257–8267. https://doi.org/10.1039/D0TC01870HLai Q., Liu Q., Zhao K., Shan C., Wojtas L., Zheng Q., Shi X., Song Z. // Chem. Commun. 2019. V. 55. № 32. P. 4603–4606. https://doi.org/10.1039/C9CC00262FGovdi A., Tokareva V., Rumyantsev A.M., Panov M.S., Stellmacher J., Alexiev U., Danilkina N.A., Balova I.A. // Molecules. 2022. V. 27. № 10. P. 3191. https://doi.org/10.3390/molecules27103191Wong M.Y., Leung L.M. // Dyes Pigm. 2017. V. 145. P. 542–549. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.06.054Ahmadi F., Tisseh Z.N., Dabiri M., Bazgir A. // C. R. Chim. 2013. V. 16. № 12. P. 1086–1090. https://doi.org/10.1016/j.crci.2013.05.006Chen Z., Yan Q., Yi H., Liu Z., Lei A., Zhang Y. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. № 42. P. 13692–13697. https://doi.org/10.1002/chem.201403515Begtrup M., Holm J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1981. P. 503–513. https://doi.org/10.1039/p19810000503Beletskaya I.P., Alonso F., Tyurin V. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 385 P. 137–173. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.01.012Chen C., Lu X., Holland M. C., Lv S., Ji X., Liu W., Liu J., Depre D., Westerduin P. // Eur. J. Org. Chem. 2020. V. 2020. № 5. P. 548–551. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901519Gaussian 16, Revision C.01. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheese-man J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B. Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V.7. P. 3297–3305.Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057–1065. https://doi.org/10.1039/B515623HGrimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // Theor. J. Comput. Chem. 2011. V. 32. P. 1456–1465. https://doi.org/10.1002/jcc.21759Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. P. 154104. https://doi.org/10.1063/1.3382344libint2 library // Доступно по ссылке: http://libint.valeyev.net/ (ссылка активна на 09.01.2023)Libxc library // Доступно по ссылке: https://tddft.org/programs/libxc/ (ссылка активна на 09.01.2023).Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, Third Edition. Springer New York, 2017. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4Campbell K., Zappas A., Bunz U., Thio Y.S., Buck-nall D.G. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2012. V. 249. P. 41–46. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.08.015