Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65195410.31857/S2686953522600283UYVBYECHEMISTRYХИМИЯSYNTHESIS OF 5,5-DISUBSTITUTED N-METHYL-1,3-OXAZINANES CONTAINING MONOTERPENE FRAGMENTSСинтез 5,5-дизамещенных N-метил-1,3-оксазинанов, содержащих монотерпеновые фрагментыNechepurenkoI. V.НечепуренкоИ. В.niv@nioch.nsc.ruVolchoK. P.ВолчоК. П.niv@nioch.nsc.ruSalakhutdinovN. F.СалахутдиновН. Ф.niv@nioch.nsc.ruVorozhtsov Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences (NIOCH SB RAS)Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН)010920235121758202022025Copyright ©; 2023, И.В. Нечепуренко, К.П. Волчо, Н.Ф. СалахутдиновCopyright ©; 2023, И.В. Нечепуренко, К.П. Волчо, Н.Ф. Салахутдинов2023И.В. Нечепуренко, К.П. Волчо, Н.Ф. СалахутдиновИ.В. Нечепуренко, К.П. Волчо, Н.Ф. Салахутдиновhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651954

A new method for the synthesis of 5,5-disubstituted N-methyl-1,3-oxazinanes as a mixture of diastereomers at position 5 containing monoterpene and branched alkyl substituents at position 5 has been developed. The 1,3-oxazinanes were obtained for the first time by the interaction of 2,2-substituted 3-aminopropane-1-ols with formaldehyde and sodium borohydrides in a single stage.

Разработан новый метод синтеза 5,5-дизамещенных N-метил-1,3-оксазинанов в виде смеси диастереомеров по положению 5, содержащих в положении 5 монотерпеновые и разветвленные алкильные заместители. 1,3-Оксазинаны впервые были получены при взаимодействии 2,2-замещенных 3‑аминопропан-1-олов с формальдегидом и боргидридами натрия в одну стадию.

oxazinetetrahydro-1,3-oxazineoxazinaneaminopropanolpropanolaminepineneKnoevenagel condensationalkylation of cyanoacetic ethercyanoethylacetateоксазинтетрагидро-1,3-оксазиноксазинанаминопропанолпропаноламинпиненконденсация Кневенагеляалкилирование цианоуксусного эфирацианоэтилацетатАвторы выражают благодарность Химическому исследовательскому центру коллективного пользования СО РАН за проведение спектральных и аналитических измерений. Авторы выражают благодарность Инжиниринговому центру НИОХ СО РАН за предоставление автоклава для проведения реакций.Khuong-Huu F., Herlem-Gaulier D., Khuong-Huu M.Q., Stanislas E., Goutarel R. // Tetrahedron. 1966. V. 22. № 10. P. 3321–3327. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92518-9Choudhary M.I., Atta-ur-Rahman, Shamma M. // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 5. P. 1561–1562. https://doi.org/10.1016/0031-9422(88)80246-2Lázár L., Fülöp F. 1,3-Oxazines and their benzo derivatives. In: Comprehensive heterocyclic chemistry III. Katritzky A., Ramsden Ch., Scriven E., Taylor R. (Eds.). V. 8. Elsevier Ltd., 2008. P. 395–400. https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00705-7Pardin C., Pelletier J.N., Lubell W.D., Keillor J.W. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 15. P. 5766–5775. https://doi.org/10.1021/jo8004843Knabe J., Buchheit W. // Arch. Pharm. 1985. V. 318. № 8. P. 727–735. https://doi.org/10.1002/ardp.19853180811Forró E., Fülöp F. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. № 10. P. 1985–1993. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(99)00189-5Корепин А.Г., Галкин П.В., Глушакова Н.М., Лоды-гина В.П., Еременко И.Л., Нефедов С.Е., Еремен-ко Л.Т. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1553–1561. https://doi.org/10.1023/A:1013094720611Frasinyuk M.S., Bondarenko S.P., Khilya V.P., Liu Ch., Watt D.S., Sviripa V.M. // Org. Biomol. Chem. 2015. V. 13. № 4. P. 1053–1067. https://doi.org/10.1039/C4OB02137AЯровая О.И., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 4. С. 488–510. https://doi.org/10.1070/RCR4969Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771–796. https://doi.org/10.1070/RCR4810Salaverri N., Carli B., Gratal P.B., Marzo L., Alemán J. // Adv. Synth. Catal. 2022. V. 364. P. 1689–1694. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/adsc.202200220Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231–234. https://doi.org/10.1007/s10600-015-1257-0Demidova Yu.S., Suslov E.V., Simakova I.L., Mozhaj-cev E.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Simakov A., Murzine D.Yu. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 60–67. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.10.034Pascual C., Meier J., Simon W. // Helv. Chim. Acta. 1966. V. 49. № 1. P. 164–168. https://doi.org/10.1002/hlca.660490122Smith S.N., Craig R., Connon S.J. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 59. P. 13378–13382. https://doi.org/10.1002/chem.202003280Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фаигхенелъ Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум: в 2-х т. Пер. с нем., 4-е изд. Т. 2. М.: Мир, 2008. с. 125. (Becker H., Berger W., Domschke G., Fanghanel E., Faust J., Fischer M., Gentz F., Gewald K., Gluch R., Mayer R., Habicher W.D., Metz P., Muller K., Pavel D., Schmidt H., Schollberg K., Schwetlick K., Seiler E., Zeppenfeld G. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. 22nd edn. Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2004. 914 p.)Ramachary D.B., Kishor M., Reddy Y.V. // Eur. J. Org. Chem. 2008. № 6. P. 975–993. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701014