Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65195610.31857/S2686953522600726QMHXJSCHEMISTRYХИМИЯSTABILITY OF Pd/C CATALYSTS IN SOLVENTS FOR ORGANIC SYNTHESISУстойчивость катализаторов Pd/C в растворителях для органического синтезаGalushkoA. S.ГалушкоА. С.galushkoas@ioc.ac.ruIlyushenkovaV. V.ИльюшенковаВ. В.galushkoas@ioc.ac.ruBurykinaYu. V.БурыкинаЮ. В.galushkoas@ioc.ac.ruShaidullinR. R.ШайдуллинР. Р.galushkoas@ioc.ac.ruPentsakE. O.ПенцакЕ. О.galushkoas@ioc.ac.ruZelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук010920235121889402022025Copyright ©; 2023, А.С. Галушко, В.В. Ильюшенкова, Ю.В. Бурыкина, Р.Р. Шайдуллин, Е.О. ПенцакCopyright ©; 2023, А.С. Галушко, В.В. Ильюшенкова, Ю.В. Бурыкина, Р.Р. Шайдуллин, Е.О. Пенцак2023А.С. Галушко, В.В. Ильюшенкова, Ю.В. Бурыкина, Р.Р. Шайдуллин, Е.О. ПенцакА.С. Галушко, В.В. Ильюшенкова, Ю.В. Бурыкина, Р.Р. Шайдуллин, Е.О. Пенцакhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651956

In this work, we consider the effect of carbon supports and methods of preparing Pd/C catalysts on the ability of palladium-containing particles to leach out into solution during the interaction of a catalyst with a solvent. The leaching of palladium particles from the substrate surface into pure solvents was studied by high resolution mass spectrometry. It is shown that the type of leached palladium particles formed in the solution depend not only on the solvent, but also on the method of catalyst preparation and on the nature of the support. It has been found that the use of phosphorus-doped carbon (PC) as a support also results in palladium being leached into solution. In addition, the catalytic activity of the catalysts supported on graphite and PC equally decreased both in the Suzuki–Miyaura reaction and in the Mizoroki–Heck reaction.

В данной работе рассмотрено влияние углеродных носителей и способов получения катализаторов Pd/C на способность палладий-содержащих частиц переходить в раствор при взаимодействии катализатора с растворителем. Вымывание частиц палладия с поверхности подложки в чистые растворители изучали с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения. Показано, что тип образующихся в растворе частиц вымытого палладия зависит не только от растворителя, но и от способа нанесения палладия на носитель и от природы последнего. Обнаружено, что использование фосфор-допированного углерода (PC) в роли носителя также приводит к вымыванию палладия в раствор. Кроме того, каталитическая активность катализаторов, нанесенных на графит и РС, одинаково снижалась как в реакции Сузуки–Мияуры, так и в реакции Мизороки–Хека.

supported catalystsphosphorus-doped carbonpalladiumcross-coupling reactionssolventsleachingнанесенные катализаторыфосфор-допированный углеродпалладийреакция кросс-сочетаниярастворителиLiu L., Corma A. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 10. P. 4981–5079. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00776Yakovlev V.A., Khromova S.A., Bukhtiyarov V.I. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. № 10. P. 911–925. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n10ABEH004182Yin L., Liebscher J. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 1. P. 133–173. https://doi.org/10.1021/cr0505674Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 14. P. 2320–2322. https://doi.org/10.1021/jo00979a024Bariwal J., Van der Eycken E. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 24. P. 9283–9303. https://doi.org/10.1039/c3cs60228aBeletskaya I.P., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 21. P. 16110–16293. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00836Yakukhnov S.A., Ananikov V.P. // Adv. Synth. Catal. 2019. V. 361. № 20. P. 4781–4789. https://doi.org/10.1002/adsc.201900686Chen Q.-A., Ye Z.-S., Duan Y., Zhou Y.G. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 2. P. 497–511. https://doi.org/10.1039/C2CS35333DCheung K.P.S., Sarkar S., Gevorgyan V. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1543–1625. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00403Egorova K.S., Ananikov V.P. // Organometallics. 2017. V. 36. № 21. P. 4071–4090. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00605Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2–19. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.12.021Gruber-Woelfler H., Radaschitz P.F., Feenstra P.W., Haas, W., Khinast J.G. // J. Catal. 2012. V. 286. № 9. P. 30–40. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2011.10.013Chen J.-S., Vasiliev A.N., Panarello A.P., Khinast J.G. // Appl. Catal., A. 2007. V. 325. № 1. P. 76–86. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.03.010Шмидт А.Ф., Маметова Л.В. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. № 3. С. 431–433.Köhler K., Kleist W., Prockl S.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. № 6. P. 1876–1883. https://doi.org/10.1021/ic061907mGnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 11. P. 6030–6041. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c01166Biffis A., Centomo P., Del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 4. P. 2249–2295. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00443Albero J., Vidal A., Migani A., Concepción P., Blancafort L., García H. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019. V. 7. № 1. P. 838–846. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b04462Feng L., Qin Z., Huang Y., Peng K., Wang F., Yan Y., Chen Y. // Sci. Total Environ. 2020. V. 698. 134239. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.134239Soomro S.S., Ansari F.L., Chatziapostolou K., Köhler K. // J. Catal. 2010. V. 273. № 2. P. 138–146. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2010.05.007Gaikwad A.V., Holuigue A., Thathagar M.B., ten Elshof J.E., Rothenberg G. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. № 24. P. 6908–6913. https://doi.org/10.1002/chem.200700105Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курохтина А.А. // Кинетика и Катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 669–674. https://doi.org/10.1134/S0023158408050078Galushko A.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Langmuir. 2018. V. 34. № 51. P. 15739–15748. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b03417Yakukhnov S.A., Pentsak E.O., Galkin K.I., Mironen-ko R.M., Drozdov V.A., Likholobov V.A., Ananikov V.P. // ChemCatChem. 2018. V. 10. № 8. P. 1869–1873. https://doi.org/10.1002/cctc.201700738Sherwood J., Clark J.H., Fairlamb I.J.S., Slattery J.M. // Green Chem. 2019. V. 21. № 9. P. 2164–2213. https://doi.org/10.1039/C9GC00617FDenisova E.A., Eremin D.B., Gordeev E.G., Tsedilin A.M., Ananikov V.P. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. P. 12218–12227. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b01630Pentsak E.O., Kashin A.S., Polynski M.V., Kvashnina K.O., Glatzel P., Ananikov V.P. // Chem. Sci. 2015. V. 6. P. 3302–3313. https://doi.org/10.1039/C5SC00802Boyko D.A., Pentsak E.O., Cherepanova V.A., Anani-kov V.P. // Sci. Data. 2020. V. 7. 101. https://doi.org/10.1038/s41597-020-0439-1Pentsak E.O., Galushko A.S., Cherepanova V.A., Ananikov V.P. // Nanomaterials. 2021. V. 11. № 10. 2599. https://doi.org/10.3390/nano11102599Eremin D.B., Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Chistyakov I.V., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 13. P. 6071–6079. https://doi.org/10.1021/jacs.2c01283Arvela R.K., Leadbeater N.E., Collins M.J. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 9349–9355. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.063Boiko D.A., Kozlov K.S., Burykina J.V., Ilyushenkova V.V., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 32. P. 14590–14606. https://doi.org/10.1021/jacs.2c03631Okotrub A.V., Kanygin M.A., Koroteev V.O., Stolyarova S.G., Gorodetskiy D.V., Fedoseeva Yu.V., Asanov I.P., Bulusheva L.G., Vyalikh A. // Synth. Met. 2019. V. 248. P. 53–58. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2019.01.005Krstić V., Ewels C.P., Wågberg T., Ferreira M.S., Jans-sens A.M., Stéphan O., Glerup M. // ACS Nano. 2010. V. 4. № 9. P. 5081–5086. https://doi.org/10.1021/nn1009038