Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65196310.31857/S2686953522600891EQFPQACHEMISTRYХИМИЯ1,3-DEHYDROADAMANTANE AND ITS DERIVATIVES: A VERSATILE SYNTHETIC PLATFORM FOR PREPARATION OF FUNCTIONAL COMPOUNDS WITH A CAGE STRUCTURE. A REVIEW1,3-Дегидроадамантан и его производные: универсальная синтетическая платформа для получения функциональных соединений каркасной структуры. ОбзорМоkhоvV. М.МоховВ. М.butov@post.volpi.ruButоvG. М.БутовГ. М.butov@post.volpi.ruNovakovI. А.НоваковИ. А.butov@post.volpi.ruVolgograd State Technical UniversityВолгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ)Volzhsky Polytechnic Institute (branch) VolgGTUВолжский политехнический институт (филиал) ВолгГТУ01072023511133602022025Copyright ©; 2023, В.М. Мохов, Г.М. Бутов, И.А. НоваковCopyright ©; 2023, В.М. Мохов, Г.М. Бутов, И.А. Новаков2023В.М. Мохов, Г.М. Бутов, И.А. НоваковВ.М. Мохов, Г.М. Бутов, И.А. Новаковhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651963

A promising strategy for the synthesis of a functional compounds with framework structure is using of 1,3‑dehydroadamantane (tetracyclo[3.3.1.1.3,7.0.1,3]decane, 1,3-DHA, bridging [3.3.1]propellane) and its derivatives, which are able to restoration of adamantane structure in their reactions. The review provides information on the methods for the synthesis of 1,3-DHA, spectral characteristics, probable intermediates generated from propellanes, and the advantages of using – low-stage syntheses of hardly available adamantine derivatives, atomic precision, and “green chemistry”. The reactions of 1,3-DHA with a wide range of organic compounds are considered, a comparative assessment of its reactivity with respect to CH-, NH-, OH- and SH-acids, as well as arenes, hydantoins, and heterocyclic compounds is carried out. New chemo- and regioselective methods for the one-step introduction of a 1-adamantyl group into the molecules of various substrates are classified. Particular attention is paid to the reactions of 1,3-DHA with various C–H acids, which make it possible to easily form C–CAd bonds to obtain hard-to-reach adamantane derivatives. The influence of pKa of the substrate on the selectivity of the reactions was shown. Low-step methods for the synthesis of new adamantane derivatives, which have shown high activity as hsEH epoxide hydrolase inhibitors and antitumor agents, are described.

Перспективной стратегией в синтезе функциональных соединений каркасной структуры является использование в реакциях 1,3-дегидроадамантана (тетрацикло [3.3.1.1.3,7.0.1,3]декан; 1,3-ДГА; мостиковый [3.3.1]пропеллан) и его производных, которые в химических превращениях способны к восстановлению адамантановой структуры. В обзоре приведены сведения о способах синтеза 1,3-ДГА, спектральные характеристики, вероятные интермедиаты, генерируемые из пропелланов, преимущества использования – малостадийность при синтезе труднодоступных производных адамантана, атомарная точность и “зеленая химия”. Рассмотрены реакции 1,3-ДГА с широким рядом органических соединений, проведена сравнительная оценка его реакционной способности по отношению к СН-, NH-, ОН- и SH-кислотам, а также аренам, гидантоинам, гетероциклическим соединениям. Классифицированы новые хемо- и региоселективные методы одностадийного введения 1-адамантильной группы в молекулы различных субстратов. Особое внимание уделено реакциям 1,3-ДГА с различными С–Н-кислотами, позволяющим легко образовывать С–СAd-связи с получением труднодоступных производных адамантана. Показано влияние рКа субстрата на селективность реакций. Описаны малостадийные методы синтеза новых производных адамантана, проявивших высокую активность в качестве ингибиторов эпоксидгидролазы hsEH и противоопухолевых веществ.

cyclopropanepropellanes1,3-dehydroadamantaneCH-acidesadamantane derivativesциклопропанпропелланы1,3-дегидроадамантанСН-кислотыпроизводные адамантанаZoidis G., Kolocouris N., Naesens L., De Clercq E. // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. № 4. P. 1534–1541. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.01.009Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Моро-зов И.С. // Хим. Фарм. Ж. 2000. Т. 34. № 1. С. 3–9. https://doi.org/10.1007/BF02524549Svensson T. H. // Eur. J. Pharmacol. 1973. V. 23. № 3. P. 232–238. https://doi.org/10.1016/0014-2999(73)90088-5Касьян Л.И., Карпенко Д.В., Касьян А.О., Исаев А.К., Придьма С.А. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 11. С. 1646–1654. https://doi.org/10.1134/S1070428007110103Savage S.A., Jones G.S., Kolotuchin S., Ramrattan S.A., Vu T., Waltermire R.E. // Org. Process Res. Dev. 2009. V. 13. № 6. P. 1169–1176. https://doi.org/10.1021/op900226jKeating G.M. // Drugs. 2014. V. 74. № 5. P. 587–610. https://doi.org/10.1007/s40265-014-0199-3Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгогр. Мед. Акад., 2001. 320 с.Kuznetsov N.Yu., Tikhov R.M., Godovikov I.A., Medvedev M.G., Lyssenko K.A., Burtseva E.I., Kirillova E.S., Bubnov Yu.N. // Org. Biomol. Chem. 2017. V. 15. № 15. P. 3152–3157. https://doi.org/10.1039/C7OB00331ELamoureux G., Artavia G.// Curr. Med. Chem. 2010. V. 17. № 26. P. 2967–2978. https://doi.org/10.2174/092986710792065027Ковтун В.Ю., Плахотник В.М. // Хим. Фарм. Ж. 1987. Т. 21. № 8. С. 931–940. https://doi.org/10.1007/BF00759430Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А. // Изв. РАН, сер. хим. 2022. Т. 71. № 1. С. 107–113. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3383-8Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R.// Chem. Rev. 2013. V. 113. № 3. P. 3516–3604. https://doi.org/10.1021/cr100264tDragomanova S., Lazarova M., Munkuev A., Suslov E., Volcho K., Salakhutdinov N., Bibi A., Reynisson J., Tzvetanova E., Alexandrova A., Georgieva A., Uzunova D., Stefanova M., Kalfin R., Tancheva L. // Molecules. 2022. V. 27. P. 5456. https://doi.org/10.3390/molecules27175456Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Завьялов Д.В., Богданов А.И., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Наход М.А., Пичугин А.М., Поликарпова А.Г., Ковалева М.Н., Антонова П.Е. // Изв. РАН, сер. хим. 2022. Т. 71. № 4. С. 750–759. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3475-5Fathalla M., Neuberger A., Li S.-C., Schmehl R., Diebold U., Jayawickramarajah J. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 29. P. 9966–9967. https://doi.org/10.1021/ja1030722Wang J., Pham D.-T., Guo X., Li L., Lincoln S.F., Luo Z., Ke H., Zheng L., Prud’homme R.K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. № 2. P. 609–612. https://doi.org/10.1021/ie901178qCharlot A., Auzély-Velty R. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 4. P. 1147–1158. https://doi.org/10.1021/ma062322eWang S., Ong P. J., Liu S., Thitsartarn W., Tan M.J.B.H., Suwardi A., Zhu Q., Loh X.J. // Chem. Asian J. 2022. V. 17. № 18. e202200608. https://doi.org/10.1002/asia.202200608Wu J., He H., Gao C. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 5. P. 2252–2260. https://doi.org/10.1021/ma902255vLamanna G., Russier J., Menard-Moyon C., Bianco A. // Chem. Commun. 2011. V. 47. № 31. P. 8955–8957. https://doi.org/10.1039/c1cc11689dБабаин В.А., Аляпишев М.Ю., Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Шокова Е.А., Серебрянникова А.Е., Ковалев В.В. // Изв. РАН, сер. хим. 2007. Т. 56. № 1. С. 110–115. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0019-yAgnew-Francis K.A., Williams C.M. // Adv. Synth. Catal. 2016. V. 358. № 5. P. 675–700. https://doi.org/10.1002/adsc.201500949Arduengo A.J., Harlow R.L., Kline M. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 1. P. 361–363. https://doi.org/10.1021/ja00001a054Dossetter A.G., Jamison T.F., Jacobsen E.N. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 16. P. 2398–2400. https://doi.org/10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2398::aid-anie2398>3.0.co;2-eKeitz B.K., Endo K., Patel P.R., Herbert M.B., Grubbs R.H. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 1. P. 693–699. https://doi.org/10.1021/ja210225eLim H., Chang J.Y. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 17. P. 6943–6945. https://doi.org/10.1021/ma101361bFang Q., Gu S., Zheng J., Zhuang Z., Qiu S. Yan Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. № 11. P. 2878–2882. https://doi.org/10.1002/anie.201310500Fang Q., Wang J., Gu S., Kaspar R.B., Zhuang Z., Zheng J., Guo H., Qiu S., Yan Y. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 26. P. 8352–8355. https://doi.org/10.1021/jacs.5b04147Kahl P., Wagner J.P., Balestrieri C., Becker J., Hausmann H., Bodwell G.J., Schreiner P.R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2016. V. 55. № 32. P. 9277–9281. https://doi.org/10.1002/anie.201602201Абель А.С., Григорова О.К., Аверин А.Д., Малошиц-кая О.А., Бутов Г.М., Савельев Е.Н., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. // Изв. РАН, сер. хим. 2016. № 7. С. 1820–1828.Панченко С.П., Абель А.С., Аверин А.Д., Малошиц-кая О.А., Савельев Е.Н., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. // Изв. РАН, сер. хим. 2016. № 6. С. 1550–1555.Abel A.S., Averin A.D., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A. Beletskaya I.P. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. № 6. P. 550–552. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2017.11.003Abel A.S., Kotovshchikov Yu.N., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A. Beletskaya I.P. // Heterocycles. 2019. V. 99. № 2. P. 1342–1354. https://doi.org/10.3987/COM-18-S(F)64Ляхович М.С., Мурашкина А.В., Панченко С.П., Аверин А.Д., Абель А.С., Малошицкая О.А., Г.М., Савельев Е.Н., Орлинсон Б.С., Новаков И.А., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 5. С. 700–717. https://doi.org/10.1134/S1070428021050031Kharlamova A.D., Abel A.S., Averin A.D., Maloshi-tskaya O.A., Roznyatovskiy V.A., Savelyev E.N., Orlin-son B.S., Novakov I.A. Beletskaya I.P. // Molecules. 2021. V. 26. № 7. P. 1910. https://doi.org/10.3390/molecules26071910Weigel W.K., Dang H.T., Feceu A., Martin D.B.C. // Org. Biomol. Chem. 2022. V. 20. P. 10–36. https://doi.org/10.1039/D1OB01916CButterworth R.F. // Drugs in R&D. 2021. V. 21. P. 267–272. https://doi.org/10.1007/s40268-021-00351-6Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. // Curr. Med. Chem. 2016. V. 23. № 29. P. 3245–3266. https://doi.org/10.2174/0929867323666160525114026Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А., Жи-жин К.Ю., Кузнецов Н.Т. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 1. С. 33–53. https://doi.org/10.1134/S0036023622010028Баранов Н.И., Багрий Э.И., Сафир Р.Э., Чередниченко А.Г., Боженко К.В., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 2. С. 181–208. https://doi.org/10.31857/S0028242122020022Новаков И.А., Орлинсон Б.С. Полимеры на основе адамантана: синтез свойства, направления практического использования. Волгоград: Политехник, 2005. 95 с.Стулин Н.В., Юдашкин A.В., Ширяев A.K., Моисе-ев И.K., Петров A.С. // Хим.- фарм. Ж. 1984. Т. 18. № 5. С. 595–598. https://doi.org/10.1007/BF00766669Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Земцова M.Н., Трахтенберг П.Л. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1985. Т. 34. № 9. С. 1983–1985. https://doi.org/10.1007/BF00953951Stetter H., Schwarz M., Hirschhorn A. // Chem. Ber. 1959. V. 92. № 7. P. 1629–1635. https://doi.org/10.1002/cber.19590920722Багрий Е.И., Нехаев А.И., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2017. Т. 57. № 2. С. 123–137. https://doi.org/10.1134/S0965544117020128Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 10. С. 1516–1526. https://doi.org/10.1134/S107042802010005XКислицина К.С., Щаднева Н.А., Хуснутдинов Р.И. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 7. С. 990–993. https://doi.org/10.1134/S1070428018070035Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Маликов А.И., Джемилев У.М. // Нефтехимия. 2006. Т. 46. № 3. С. 181–185. https://doi.org/10.1134/S0965544106030030Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф., Джемилев У.М. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 7. С. 1093–1095. https://doi.org/10.1134/S1070428008070245Ginsburg D. // Acc. Chem. Res. 1972. V. 5. № 7. P. 249–256. https://doi.org/10.1021/ar50055a004Newton M.D., Schulman J.M. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. № 3. P. 773–778. https://doi.org/10.1021/ja00758a015Wiberg K.B. // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 5. P. 975–983. https://doi.org/10.1021/cr00095a001Wieberg K.B., Lupton E.C., Burgmaier G.J. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 12. P. 3372–3373. https://doi.org//10.1021/ja01040a046Wieberg K.B., Burgmaier G.J. // Tetrahedron Lett. 1969. V. 10. № 5. P. 317–319. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)87681-4Wieberg K.B., Hiatt J.E., Burgmaier G.J. // Tetrahedron Lett. 1968. V. 9. № 56. P. 5855–5857. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75423-2Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. // Can. J. Chem. 1972. V. 50. № 24. P. 3958–3964. https://doi.org/10.1139/v72-627Herr M.L. // Tetrahedron. 1977. V. 33. № 15. P. 1897–1903. https://doi.org/10.1016/0040-4020(77)80374-8Levin M.D., Kaszynski P., Michl J. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 1. P. 169–234. https://doi.org/10.1021/cr990094zSchIiiter A.-D., H. Bothe, Gosau J.-M. // Makromol. Chem. 1991. V. 192. № 11. P. 2497–2519. https://doi.org/10.1002/macp.1991.021921101Liebman I.E., Greenberg A. // Chem. Rev. 1976. V. 76. № 3. P. 311–365. https://doi.org/10.1021/cr60301a002Щапин И.Ю., Белопушкин С.И., Тюрин Д.А., Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М. // Докл. РАН. 2000. Т. 372. № 1. С. 60–65.Shchapin I.Yu., Belopushkin S.I., Tyurin D.A., No B.I., Butov G.M., Mokhov V.M. // Russ. J. Phys. Chem. 2000. V. 74. Suppl. 2. C. S292–S303.Pincock R.E., Torupka E.J. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 16. P. 4593–4599. https://doi.org/10.1021/ja01044a072Scott W.B., Pincock R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 6. P. 2040–2041. https://doi.org/10.1021/ja00787a069Rifi M.R. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1971. V. 36. № 2. P. 932–935. https://doi.org/10.1135/cccc19710932Сон В.В., Сон Т.В. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. № 11. С. 2347–2349.Но Б.И., Сон В.В., Белякова Т.В., Куликова Н.И. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 9. С. 2139–2140.Bielmann R., Grob C.A., Schaub B. // Helv. Chim. Acta. 1982. V. 65. № 169. P. 1728–1733. https://doi.org/10.1002/hlca.19820650607Нехаев А.И., Багрий Е.И. // Изв. РАН, сер. хим. 2002. № 2. С. 341–342. https://doi.org/10.1023/A:1015488517738Adcock W., Clark C.I. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 26. P. 7341–7349. https://doi.org/10.1021/jo00078a009Inomata S., Harada Y., Nakamura Y., Nakamura T., Ishizone T. // Synthesis. 2013. V. 45. P. 3332–3340. https://doi.org/10.1055/s-0033-1338554Степанов Ф.Н., Довгань Н.Л. // ЖОрХ. 1968. Т. 4. № 2. С. 277–280.Волобоев С.Н., Бутенко Л.И., Новаков И.А. // ЖОХ. 2001. Т. 71. № 7. С. 1187–1192. https://doi.org/10.1023/A:1013178326353Kell D.R., McQuill F.J. // J. Chem. Soc. D: Chem. Comm. 1970. № 10. P. 599–600. https://doi.org/10.1039/C29700000599Мохов В.М., Саад К.Р., Паршин Г.Ю., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 5. С. 736–741. https://doi.org/10.1134/S1070428019050099Wiberg K.B., Waddell S.T. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. №. 6. P. 2194–2216. https://doi.org/10.1021/ja00162a022Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. // ЖОрХ. 2002. № 2. С. 316–317. https://doi.org/10.1023/A:1015598607917Sasaki T., Nakanishi A., Ohno M. // J. Org. Chem. 1982. V. 47. № 17. P. 3219–3224. https://doi.org/10.1021/jo00138a004Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Вострикова О.В., Тараканов Д.П., Наход М.А. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 12. С. 1942–1946. https://doi.org/10.1134/S1070363217120027Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Кислицина К.С., Веклов В.А., Кутепов Б.И. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 9. С. 1289–1292. https://doi.org/10.1134/S1070428014090061Nishimoto Y., Onishi Y., Yasuda M., Baba A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9131–9134. https://doi.org/10.1002/anie.200904069Onishi Y., Nishimoto Y., Yasuda M., Baba A. // Org. Lett. 2011. V. 13. № 10. P. 2762–2765. https://doi.org/10.1021/ol200875mHenkel J.G., Hane J.T. // J. Med. Chem. 1982. V. 25. № 1. P. 51–56. https://doi.org/10.1021/jm00343a010Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Кунаев Р.У. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 12. С. 1865–1866. https://doi.org/10.1134/S1070428009120215Когай Б.Е., Соколенко В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. Т. 31. № 1. С. 222. https://doi.org/10.1007/BF00954454Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Кунаев Р.У., Шевелев С.А., Далингер И.Л., Вацадзе И.А. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 8. С. 1171–1174. https://doi.org/10.1134/S1070428008080083Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. // ЖОрХ. 2002. Т. 38. № 9. С. 1429–1430. https://doi.org/10.1023/a:1021680519152Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. // ЖОрХ. 2003. № 11. С. 1737–1738. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000013145.17158.71Пашкевич К.И., Салоутин В.И., Постовский И.Я. // Успехи химии. 1981. Т. 50. № 2. С. 325–354. https://doi.org/10.1070/RC1981v050n02ABEH002555Kadashi S., Shoji E., Takeshi T. // Bull. Soc. Chim. Japan. 1968. V. 41. № 1. P. 238–240. https://doi.org/10.1246/bcsj.41.238Климова Н.В., Арендарук А.П., Баранова М.А., Васетченкова Н.И., Шмарьян М.И., Сколдинов А.П. // Ж. Фарм. хим. 1970. Т. 4. № 11. С. 14–18. https://doi.org/10.1007/BF00760189Ley S.V., Leach A.G., Storer R.I. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. P. 358–361 https://doi.org/10.1039/b008814pРеутов О.А., Белецкая И.П., Бутин К.П. СН-Кислоты. М: Наука, 1980. 247 с.Мохов В.М., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 9. С. 1296–1299. https://doi.org/10.1134/S1070428014090085Бутов Г.М., Мохов В.М., Бурмистров В.В., Саад К.Р., Питушкин Д.А. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 9. С. 1293–1295. https://doi.org/10.1134/S1070428014090073Мохов В.М., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 8. С. 1128–1130. https://doi.org/10.1134/S1070428016080042Мохов В.М., Бутов Г.М., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 2. С. 174–176. https://doi.org/10.1134/S1070428017020038Мохов В.М., Бутов Г.М., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 14–15. https://doi.org/10.1134/S107042801701002XНо Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Вишневецкий Е.Н. // ЖОрХ. 2003. № 8. С. 1264–1265. https://doi.org/10.1023/B:RUJO.0000010194.16138.0bБутов Г.М., Першин В.В., Бурмистров В.В. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 4. С. 601–602. https://doi.org/10.1134/S1070428011040221Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Бутов Г.М. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 16–18. https://doi.org/10.1134/S1070428017010031Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone T. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 8708–8709. https://doi.org/10.1021/ja062157iInomata S., Matsuoka S., Sakai S., Tajima H., Ishi-zone T. // Macromolecules. 2012. V. 45. P. 4184−4195. https://doi.org/10.1021/ma300395sIshizone T., Matsuoka S., Sakai S., Harada W., Taji-ma H. // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 7069–7071. https://doi.org/10.1021/ma048925cБутов Г.М., Мохов В.М., Зубович Е.А. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 6. С. 941–946. https://doi.org/10.1134/S1070428020060123Бутов Г.М., Мохов В.М., Камнева Е.А., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 11. С. 1727–1728. https://doi.org/10.1134/s1070428009110256Бутов Г.М., Мохов В.М., Саад К.Р., Камнева Е.А. // ЖПХ. 2009. Т. 82. № 4. С. 694–695. https://doi.org/10.1134/S1070427209040284Бутов Г.М., Мохов В.М., Камнева Е.А., Саад К.Р. // ЖПХ. 2011. № 4. Р. 695–696. https://doi.org/10.1134/S1070427211040318Sasaki T., Eguchi S., Toru T. // Bull. Chem. Soc. Japan. V. 41. № 1. P. 236–238. https://doi.org/10.1246/bcsj.41.236Bakke J.M., Knudsen B. // Acta Chem. Scand. 1993. V. 47. P. 621–622. https://doi.org/10.1002/chin.199336113Krumkalns E.V., Pfeifer W. // J. Med. Chem. 1968. V. 11. № 5. P. 1103. https://doi.org/10.1021/jm00311a056Mukhopadhyay P., Zavalij P.Y., Isaacs L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 43. P. 14093–14102. https://doi.org/10.1021/ja063390jВашкевич Е.В., Юрашевич Н.Я., Козлов Н.Г., Поткин В.И., Поткина Т.Н. // ЖПХ. 2001. Т. 74. № 11. С. 1833–1839. https://doi.org/10.1023/A:1014801013154Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 3. С. 455–456. https://doi.org/10.1134/S1070428014030270Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 9. С. 1419–1420. https://doi.org/10.1134/S1070428013090303Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Панюш-кина О.А. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 11. С. 1736–1737. https://doi.org/10.1134/S107042800911030XБутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Лысых Б.А., Конюшкин Л.Д., Фирганг С.И. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 1. С. 149–150. https://doi.org/10.1134/S1070428011010210Бутов Г.М., Лысых Б.А., Далингер И.Л., Вацадзе И.А., Шкинева Т.К., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А. // ХГС. 2014. Т. 50. № 5. С. 816–820. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1530-3Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Васипов В.В., Дьяченко В.С., Бутов Г.М. // ХГС. 2019. Т. 55. № 7. С. 619–622. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02507-4Но Б.И., Зотов Ю.Л., Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Хмелидзе И.А., Чичерина Г.В. // ЖОХ. 1996. Т. 66. № 9. С. 1582.Но Б.И., Зотов Ю.Л., Хмелидзе И.А. // ЖОХ. 1998. Т. 68. № 3. С. 520–521.Inomata S., Harada Y., Matsuoka S., Ishizone T. // Tetrahedron. 2013. V. 69. № 15. P. 3238–3248. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.02.042Бутов Г.М., Пастухова Н.П., Камнева Е.А., Саад К.Р. // ЖПХ. 2012. Т. 85. № 10. С. 1658–1659. https://doi.org/10.1134/S1070427212100199Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 12. С. 1746–1749. https://doi.org/10.1134/S1070428018120035Сон В.В., Иванченко С.П., Сон Т.В. // ЖОХ. 1990. Т. 60. № 3. С. 710–712.Бутов Г.М., Мохов В.М., Леденёв С.М., Терентьев А.О. Способ получения 1‑адамантилгидропероксида. Пат. РФ № 2471780. 2013.Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. № 5. С. 1076–1078.Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. // ЖОpХ. 1992. Т. 28. № 3. С.606–607.Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Сафонов С.А. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 6. С. 942–943.Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Сафонов С.А. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. № 10. С. 1570–1571.Но Б.И., Бутов Г.М., Леденев С.М. // ЖОpХ. 1995. Т.31. № 3. С. 478.Siddiqui G., Giannangelo C., De Paoli A., Schuh A.K., Heimsch K.C., Anderson D., Brown T.G., MacRaild C.A., Wu J., Wang X., Dong Y., Vennerstrom J.L., Becker K., Creek D.J. // ACS Infect. Dis. 2022. V. 8. № 1. P. 210–226. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.1c00550Barton D.H.R., Halley F., Ozbalik N., Schmitt M., Young E., Balavoine G. // J. Am. Chem. Soc. I989. V. 111. № 18. P. 7144–7149. https://doi.org/10.1021/ja00200a037Mella M., Freccero M., Albini A. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. № 1. P. 41–42. https://doi.org/10.1039/C39950000041Pai Y-M., Wanek E., Weber W.P. // J. Organomet. Chem. 1984. V. 270. № 3. P. 271–275. https://doi.org/10.1016/0022-328X(84)80373-3Grob C.A., Sawlewicz P. // Helv. Chim. Acta. 1988. V. 71. P. 1508–1510. https://doi.org/10.1002/hlca.19880710616Sasaki T., Shimizu K., Ohno M. // Synth. Commun. 1984. V. 14. № 9. P. 853–856. https://doi.org/10.1080/00397918408075728Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Соломон О.Г. // ЖОХ. 1998. Т. 68. № 8. С. 1288–1290.Но Б.И. Сон В.В., Белякова Т.В., Ущенко В.П., Куликова Н.И. // ЖОХ. 1982. Т. 52. № 9. С. 2138–2139.Pae D.H., Xiao M., Chiang M.Y., Gaspar P.P. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1281–1288. https://doi.org/10.1021/ja00004a031Андрианов К.А., Соучек И., Хананашвили Л.М. // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 7. С. 1233–1255. https://doi.org/10.1070/RC1979v048n07ABEH002390Соммер Л.Г. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений. М.: Мир, 1966. 190 с.Егорочкин А.Н., Вязанкин Н.С., Хорошев С.Я. // Успехи химии. 1972. Т.41. № 5. С. 828–851. https://doi.org/10.1070/RC1972v041n05ABEH002065Егорочкин А.Н., Вязанкин Н.С. // Докл. АН СССР. 1971. Т. 196. № 2. С. 345–347.Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1990. Т. 60. № 10. С. 2393–2394.Hammond P.R. // J. Chem. Soc. 1962. P. 1365–1369. https://doi.org/10.1039/JR9620001365Сон В.В. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. № 3. С. 608–610.Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. // ЖОХ. 1992. Т. 62. № 2. С 303–305.Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 2. С. 229–231.Но Б.И., Сон В.В., Воронков Ю.В. // Авт. свид. 1108746 СССР, МКИ4 СО7Г 9/28.Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1991. Т. 61. № 8. С. 1906–1907.Khullar K.K., Bauer L. // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 20. P. 3038–3040. https://doi.org/10.1021/jo00819a029Jones S.R., Mellor J.M. // Synthesis. 1976. № 1. P. 32–33. https://doi.org/10.1055/s-1976-23946Firouzabadi H., Iranpoor N., Jafarpour M. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 1. P. 93–97. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.10.137Melzig L., Diene C.R., Rohbogner C.J., Knochel P. // Org. Lett. 2011. V. 13. № 12. P. 3174–3177. https://doi.org/10.1021/ol201100pНо Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. № 1. С. 154–155.Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Кунаев Р.У. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 8. С. 1256–1257. https://doi.org/10.1134/S1070428007080301Мохов В.М., Бутов Г.М., Дьяконов С.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 8. С. 1166–171. https://doi.org/10.1134/S1070428017080048Мохов В.М., Бутов Г.М., Саад К.Р. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 6. С. 840–843. https://doi.org/10.1134/S1070428018060039Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунева Р.М. // ЖОХ. 1991. Т. 61. № 7. С. 1704.Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. № 1. С. 129–132.Donald P., Loker K.B. // J. Fluor. Chem. 2002. V. 117. № 2. P. 103–105. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(02)00155-0Бутов Г.М., Иванкина О.М., Иванов В.А., Мохов В.М., Зык Н.В. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 6. С. 1049–1050. https://doi.org/10.1134/S1070363212060278Бутов Г.М., Иванкина О.М., Мохов В.М., Ива-нов В.А. // Успехи современного естествознания. 2011. № 9. С. 97–99.Бутов Г.М., Мохов В.М., Цапкова Ю.П., Анти-пин Р.Л., Гаврилова А.Ю., Зык Н.В. // ЖОрХ. 2010. 46. № 6. С. 928–929. https://doi.org/10.1134/S1070428010060266Петров К.А., Репин В.Н., Сорокин В.Д. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. № 4. С. 773–778.Fokin A.A., Schreiner P.R., Gunchenko P.A., Shubina T.E., Isaev S.D., Tarasenko P.V., Kulik N.I., Peleshanko S.A., Schiebel H.-M., Yurchenko A.G. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 30. P. 7317–7326. https://doi.org/10.1021/ja000193qСоколенко В.А., Маркова В.А., Когай Б.Е. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 5. С. 111.Fokin A.A., Tkachenko B.A., Korshunov O.I., Gunchenko P.A., Schreiner P.R. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 45. P. 11248–11252. https://doi.org/10.1021/ja0158096Соколенко В.А., Кишкань Л.Н., Когай Б.Е. // ЖОрХ. 1976. Т. 12. № 4. С. 906.Когай Б.Е., Соколенко В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1986. № 6. С. 1455–1456. https://doi.org/10.1007/BF00956640Fokin A.A., Gunchenko P.A., Yaroshinsky A.I., Yur-chenko A.G., Krasutsky P.A. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. № 25. P. 4479–4482. https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)00763-3Fokin A.A., Gunchenko P.A., Kulik N.I., Iksanova S.V., Krasutsky P.A., Gogoman I.V., Yurchenko A.G. // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 16. P. 5857–5866. https://doi.org/10.1016/0040-4020(96)00215-3Соколенко В.А., Когай Б.Е. // ЖОpХ. 1976. Т. 12. № 6. С. 1370–1371.Когай Б.Е., Губернаторов В.К., Соколенко В.А. // ЖОХ. 1984. Т. 20. № 12. С. 2554–2558.Когай Б.Е., Соколенко В.А., Петровский П.В., Соколов В.Л. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. Т. 31. С. 1464–1466. https://doi.org/10.1007/BF00954179Соколенко В.А. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. № 2. С. 479. https://doi.org/10.1007/BF00948286Burmistrov V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G., Hammock B.D. // Bioorg. Chem. 2018. V. 76. 510–527. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2017.12.024Zefirov N.A., Gädert L., Fatkulin A.R., Shibilev V.M., Butov G.M., Mokhov V.M., Kuznetsov S.A., Zefi-rova O.N. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. № 1. P. 106–108. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.01.035Mlinaric-Majerski K., Majerski Z., Rakvin B., Veksli Z. // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 3. P. 545–548. https://doi.org/10.1021/jo00264a008Warner P., LaRose R., Schleis T. // Tetrahedron Lett. 1976. № 49. P. 4443–4446. https://doi.org/10.1016/0040-4039(76)80138-4Mlinaric-Majerski K., Majerski Z. // J. Am. Chem. Soc. I980. V. 102. № 4. P. 1418–1419. https://doi.org/10.1021/ja00524a033Mlinaric-Majerski K., Majerski Z. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 25. P. 7389–7395. https://doi.org/10.1021/ja00363a029Vinkovic V., Majerski Z. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 14. P. 4027–4029. https://doi.org/10.1021/ja00378a052Wiberg K.B., Walker F.H. // J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104. № 19. P. 5239–5240. https://doi.org/10.1021/ja00383a046Wiberg K.B., Dailey W.P., Walker F.H., Waddell S.T., Cracker L.S., Newton M. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 25. P. 7241–7251. https://doi.org/10.1021/ja00311a003