The effect of temperature on the effectiveness of the introduction of deuterium into a new biologically active compound salicylcarnosine (SC) has been studied. Deuterium gas and heavy water were used as a source of deuterium. The synthesis of labeled SC by the solid-phase method at 190°C leads to the production of [D]SC with a yield of 53%, and a deuterium content of about 4.8 atoms per molecule. During isotope exchange with deuterated water, it was shown that after pretreatment of the catalyst at room temperature with deuterium gas, isotope exchange between SC protons and deuterated water occurs more efficiently. [D]SC is formed with a yield of 46% and contains about 7.3 deuterium atoms per molecule. During the preparative synthesis of labeled SC according to this technique at 190°C, the yield of [D]SC was 60
Изучено влияние температуры на эффективность введения дейтерия в новое биологически активное соединение салицил-карнозин (СК). В качестве источника дейтерия использовали газообразный дейтерий и тяжелую воду. Синтез меченого СК твердофазным методом при 190°C приводит к получению [D]СК с выходом 53% и содержанием дейтерия около 4.8 атомов на молекулу. При проведении изотопного обмена с дейтериевой водой показано, что после предварительной обработки катализатора при комнатной температуре газообразным дейтерием изотопный обмен между протонами СК и дейтериевой водой происходит более эффективно. [D]СК образуется с выходом 46% и содержит около 7.3 атомов дейтерия на молекулу. При проведении препаративного синтеза меченого СК по этой методике при 190°C выход [D]СК составил 60–70% при содержании дейтерия около 6.2 атомов на молекулу. Новая методика активизации включения дейтерия в пептиды открывает дополнительные возможности при получении высокомеченных препаратов.