Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65197210.31857/S2686953522600672YRQTZCCHEMISTRYХИМИЯBIOCHEMICAL BASIS OF THE ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF QUINAZOLINONE DERIVATIVES IN THE LIGHT OF INSIGHTS INTO THE FEATURES OF THE CHEMICAL STRUCTURE AND WAYS OF BINDING TO TARGET MOLECULES. A REVIEWБиохимические основы антимикробной активности производных хиназолинона в свете представлений об особенностях химической структуры и способах связывания с молекулами-мишенями. ОбзорSamotruyevaM. A.СамотруеваМ. А.alhimik.83@mail.ruStarikovaA. A.СтариковаА. А.alhimik.83@mail.ruBashkinaO. A.БашкинаО. А.alhimik.83@mail.ruTsibizovaA. A.ЦибизоваА. А.alhimik.83@mail.ruBorisovA. V.БорисовА. В.alhimik.83@mail.ruMerezhkinaD. V.МережкинаД. В.alhimik.83@mail.ruTyurenkovI. N.ТюренковИ. Н.alhimik.83@mail.ruOzerovA. A.ОзеровА. А.alhimik.83@mail.ruAstrakhanskiy State Medical UniversityФГБОУ ВО “Астраханский государственный медицинский университет” Минздрава РоссииVolgograd State Medical UniversityФГБОУ ВО “Астраханский государственный медицинский университет” Минздрава РоссииVolgograd State Medical UniversityФГБОУ ВО “Волгоградский государственный медицинский университет” Минздрава РоссииVolgograd Medical Scientific CenterГБУ “Волгоградский медицинский научный центр”01052023510132702022025Copyright ©; 2023, М.А. Самотруева, А.А. Старикова, О.А. Башкина, А.А. Цибизова, А.В. Борисов, Д.В. Мережкина, И.Н. Тюренков, А.А. ОзеровCopyright ©; 2023, М.А. Самотруева, А.А. Старикова, О.А. Башкина, А.А. Цибизова, А.В. Борисов, Д.В. Мережкина, И.Н. Тюренков, А.А. Озеров2023М.А. Самотруева, А.А. Старикова, О.А. Башкина, А.А. Цибизова, А.В. Борисов, Д.В. Мережкина, И.Н. Тюренков, А.А. ОзеровМ.А. Самотруева, А.А. Старикова, О.А. Башкина, А.А. Цибизова, А.В. Борисов, Д.В. Мережкина, И.Н. Тюренков, А.А. Озеровhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651972

The review characterizes the role of the main targets of antibacterial agents: “efflux pumps”; enzymes (DNA-hyruases as a subclass of topoisomerases, homoserine transacetylase, various classes of sorbitases, aromatics, lipoteichoyl synthase, polyketide synthase, pantothenate synthetase, acetyl-CoA carboxylase, sensory histidine kinase, kinase, cyclooxygenase, etc.); penicillin-binding protein; quorum signaling and adhesin systems in important biochemical processes of pathogen maintenance and virulence manifestation. The possibility of manifestation of antimicrobial effect by the substance upon its binding to the protein molecules responsible for pathogenicity of a microorganism was shown. The role of quinazolinone derivatives exhibiting high reactivity, stability in chemical processes and characterized by a wide spectrum of pharmacological activity including antimicrobial activity with respect to various gram-positive and gram-negative bacteria was determined. It has been shown that changes in the compound structure through the introduction of different substituents modify the degree of hydrophilicity and, as a result, determine a different degree of drug penetration through the cell membrane; the ability to form intermediate complex compounds stabilized by hydrogen bonds and van der Waals and stacking interactions with enzymatic targets as well as receptor-regulator proteins and signaling systems of pathogen cells. The results on prediction of the mechanism of action of the compounds synthesized by the authors of the article by methods of mathematical modeling are presented. The possibility of creating combined structures based on the quinazolinone core with various heterocyclic derivatives as a product with a pronounced antimicrobial activity is assessed. The considered regularities are of practical importance for the specialists in the field of medicinal chemistry, organic synthesis, biotechnology, clinical pharmacology, pharmaceutical chemistry and technology whose efforts are aimed at obtaining a new drug substance.

В обзоре охарактеризована роль основных мишеней антибактериальных средств: “эффлюксных насосов”, ферментов (ДНК-гираз как подкласса топоизомераз, гомосеринтрансацетилазы, различных классов сортаз, ароматазы, липотейхоевой синтазы, поликетидсинтазы, пантотенатсинтетазы, ацетил-КоА-карбоксилазы, сенсорной гистидинкиназы, киназы, циклооксигеназы и др.), пенициллин-связывающего белка, систем “кворум сигнала” и адгезинов в значимых биохимических процессах поддержания жизнедеятельности патогена и проявления им вирулентности. Показана возможность проявления противомикробного эффекта веществом при его связывании с белковыми молекулами, обусловливающими патогенность микроорганизма. Определена роль производных хиназолинона, проявляющих высокую реакционную способность, устойчивость в химических процессах и характеризующихся широким спектром фармакологической активности, в том числе и противомикробной в отношении различных грамположительных и грамотрицательных бактерий. Показано, что изменение структуры соединения введением различных заместителей способствует изменению степени гидрофильности и, как результат, определяет различную степень проникновения лекарства через клеточную мембрану; способность к образованию промежуточных комплексных соединений, стабилизированных системой водородных связей, а также ван-дер-ваальсовыми и стэкинг-взаимодействиями, с ферментативными мишенями, а также рецепторно-регуляторными белками и системами сигнализации клеток патогена. Представлены результаты по прогнозированию механизма действия синтезированных авторами статьи соединений методами математического моделирования. Оценена возможность создания комбинированных структур на основе ядра хиназолинона с различными гетероциклическими производными как продукта с ярко выраженной антимикробной активностью. Рассмотренные закономерности имеют практическое значение для специалистов в области медицинской химии, органического синтеза, биотехнологии, клинической фармакологии, фармацевтической химии и технологии, усилия которых направлены на получение нового лекарственного вещества.

antibacterial targets, efflux pumpspenicillin-binding proteinquorum signal systems, quinazolinone derivativesмишени антибактериальных средствэффлюксные насосыпенициллин-связывающий белоксистема “кворум сигнала”производные хиназолиноновDesai N.C., Dodiya A., Shihory N. // J. Saudi Chem. Soc. 2013. V. 17. P. 259–267. https://doi.org/10.1016/j.jscs.2011.04.001Шемякин И.Г., Фирстова В.В., Фурсова Н.К., Абаев И.В., Филиппович С.Ю., Игнатов С.Г., Дятлов И.А. // Биохимия. 2020. Т. 85. № 11. С. 1615–1632. https://doi.org/10.31857/S0320972520110081Borges A., Saavedra M.J., Simoes M.// Curr. Med. Chem. 2015. V. 22. P. 2590–2614. https://doi.org/10.2174/0929867322666150530210522Гординская Н.А., Борискина Е.В., Кряжев Д.В. // Здоровье населения и среда обитания. 2021. № 4. С. 50–56. https://doi.org/10.35627/2219-5238/2021-337-4-50-56Карева Е.Н., Сереброва С.Ю., Лазарева Н.Б., Шипилова С.Ю., Булгакова В.А., Козаева Л.П., Кононова И.Н., Яровой С.К., Дроздов В.Н., Стародубцев А.К. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2018. Т. 81. № 9. С. 26–32. https://doi.org/10.30906/0869-2092-2018-81-9-26-32Путилина А.Д., Коменкова Т.С., Зайцева Е.А. // Медико-фармацевтический журнал “Пульс”. 2019. Т. 21. № 10. С. 125–130. https://doi.org/10.26787/nydha-2686-6838-2019-21-10-125-130Du D., Wang-Kan X., Neuberger A., Veen H.W., Pos K.M., Piddock L.J.V., Luisi B.F. // Nat. Rev. Microbiol. 2018. V. 16. № 9. P. 523–539. https://doi.org/10.1038/s41579-018-0048-6Иванов М.Э., Фурсова Н.К., Потапов В.Д. // Клиническая лабораторная диагностика. 2022. Т. 67. № 1. С. 53–58. https://doi.org/10.51620/0869-2084-2022-67-1-53-58Карпова Е.В., Тапальский Д.В. // Лабораторная диагностика. Восточная Европа. 2022. Т. 11. № 2. С. 214–223. https://doi.org/10.34883/PI.2022.11.2.018Pagès J.M., Amaral L., Fanning S. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. P. 2969–2680. https://doi.org/10.2174/092986711796150469Henderson P.J., Maher C., Elbourne L.D.H., Eijkel-kamp B.A., Paulsen I.T., Hassan K.A. // Chem. Rev. 2021. V. 121. № 9. P. 5417–5478. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c01226Alav I., Sutton J.M., Rahman K.M. // J. Antimicrob. Chemother. 2018. V. 73. № 8. P. 2003–2020. https://doi.org/10.1093/jac/dky042Hassan K.M., Datta D., Nguyen A.N. // Antibiotics. 2021. V. 11. № 1. P. 40. https://doi.org/10.3390/antibiotics11010040Liu J., Takiff H.E., Nikaido H. // J. Bacteriol. 1996. V. 178. № 13. P. 3791–3795. https://doi.org/10.1128/jb.178.13.3791-3795.1996Kumar S., Lekshmi M., Parvathi A., Ojha M., Wenzel N., Varela M.F. // Microorganisms. 2020. V. 8. № 2. P. 266–286. https://doi.org/10.3390/microorganisms8020266Takiff H.E., Cimino M., Musso M.C., Weisbrodi T., Martinez R., Delgado M.B., Salazar L., Bloom B.R., Jacobs W.R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1996. № 93. 362–367. https://doi.org/10.1073/pnas.93.1.362Costa S.S., Sobkowiak B., Parreira R., Edgeworth J.D., Viveiros M., Clark T.G., Couto I. // Front. Genet. 2019. № 9. P. 710. https://doi.org/10.3389/fgene.2018.00710Туницкая В.Л., Хомутов А.Р., Кочетков С.Н., Котовская С.К., Чарушин В.Н. // Acta Naturae. 2011. Т. 3. № 4. С. 98–104.Aguirre A.L., Chheda P.R., Lentz S.R.C., Held H.A., Groves N.P., Hiasa H., Kerns R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. № 10. P. 115439. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115439Федорчук В.В., Грудинина С.А., Кротова Л.А., Черкашин Е.А., Сидоренко С.В., Тишков В.И. // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2002. Т. 43. № 6. С. 349–352.Barančoková M., Kikelj D., Ilaš J. // Future Med. Chem. 2018. V. 10. № 10. P. 1207–1227. https://doi.org/10.4155/fmc-2017-0257Kolarič A., Germe T., Hrast M., Stevenson C.E., Law-son D.M., Burton N.P., Vörös J., Maxwell A., Minovski N., Anderluh M. // Nat. Commun. 2021. V. 12. № 1. P. 150–163. https://doi.org/10.1038/s41467-020-20405-8Khan T., Sankhe K., Suvarna V., Sherje A., Patel K., Dravyakar B. // Biomed. Pharmacotherapy. 2018. V. 103. P. 923–938. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.04.021Champoux J.J. // Annu. Rev. Biochem. 2001. V. 70. P. 369–413. https://doi.org/10.1146/annurev.biochem.70.1.369Dighe S.N., Collet T.A. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 199. P. 112326. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112326Asadi P., Khodarahmi G., Jahanian-Najafabadi A., Saghaie L., Hassanzadeh F. // Iran. J. Basic. Med. Sci. 2017. V. 20. № 9. P. 975–989. https://doi.org/10.22038/IJBMS.2017.9260Асямов К.В., Свёклина Т.С., Тюрюпов М.С., Мися-ков Е.П., Фролов Д.С. // Лечение и профилактика. 2020. Т. 10. № 4. С. 106–118.Fortune J.M., Osheroff N. // J. Biol. Chem. 1998. V. 273. № 28. P. 17643–17650. https://doi.org/10.1074/jbc.273.28.17643Сутормин Д.А., Галивонджян А.Х., Полховский А.В., Камалян С.О., Северинов К.В., Дубилей С.А. // Acta Naturae. 2021. Т. 13. № 1. С. 59–75. https://doi.org/10.32607/actanaturae.11058Pascale G.D., Nazi I., Harrison P.H., Wright G.D. // J. Antibiot. 2011. V. 64. № 7. P. 483–487. https://doi.org/10.1038/ja.2011.37Nazi I., Scott A., Sham A., Rossi L., Williamson P.R., Kronstad J.W., Wright G.D. // Antimicrob. Agents Chemother. 2007. V. 51. № 5. P. 1731–1736. https://doi.org/10.1128/AAC.01400-06Chaton C.T., Rodriguez E.S., Reed R.W., Li J., Ken-ner C.W., Korotkov K.V. // Sci. Rep. 2019. V. 9. № 1. P. 1–11. https://doi.org/10.1038/s41598-019-56722-2Mabkhot Y.N., Al-Har M.S., Barakat A., Aldawsari F.D., Aldalbahi A., Ul-Haq Z. // Molecules. 2014. V. 19. № 7. P. 8725–8739. https://doi.org/10.3390/molecules19078725Matrelov N., Kurbatskaya V., Rudevitsa Z., Leonchik A., Fridmanis D. // Antibiotics. 2021. V. 10. № 2. P. 164. https://doi.org/10.3390/antibiotics10020164Spirig T., Weiner E.M., Clubb R.T. // Mol. Microbiol. 2011. V. 82. № 5. P. 1044–1059. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2011.07887.xЗигангирова Н.А., Лубенец Н.Л., Зайцев А.В., Пушкарь Д.Ю. // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2021. Т. 23. № 2. С. 184–194.Volynets G., Vyshniakova H., Nitulescu G., Nitulescu G.M., Ungurianu A., Margina D., Moshynets O., Bdzhola V., Koleiev I., Iungin O., Tarnavskiy S., Yarmoluk S. // Molecules. 2021. V. 26. № 23. P. 7095–7106. https://doi.org/10.3390/molecules26237095Wang J., Shi Y., Jing S., Dong H., Wang D., Wang T. // Molecules. 2019. V. 24. № 3. P. 465–475. https://doi.org/10.3390/molecules24030465Sapra R., Rajora A.K., Kumar P., Maurya G.P., Pant N., Haridas V. // J. Med. Chem. 2021. V. 64. № 18. P. 13097–13130. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c00386Jaudzems K., Kurbatska V., Jēkabsons A., Bobrovs R., Rudevica Z., Leonchiks A. // ACS Infect. Dis. 2019. V. 6. № 2. P. 186.Bradshaw W.J., Davies A.H., Chambers C.J., Roberts A.K., Shone C.C., Acharya K.R. // FEBS J. 2015. V. 282. P. 2097–2114. https://doi.org/10.1111/febs.13288Susmitha A., Bajaj H., Nampoothiri K.M. // The Cell Surface. 2021. V. 7. P. 100055. https://doi.org/10.1016/j.tcsw.2021.100055Narashimamurthy N., Rao A.R., Sastry G.N. // Curr. Med. Chem. – Anti-Cancer Agents. 2004. V. 4. № 6. P. 523–534. https://doi.org/10.2174/1568011043352669Alfonso A.Y.C., Lagares L.M., Novic M., Benfenati E., Kumar A., Chayawan // Toxicology in Vitro. 2022. V. 81. P. 105332. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2022.105332Pingaew R., Prachayasittikul V., Anuwongcharoen N., Prachayasittikul S., Ruchirawat S., Prachayasittikul V. // Bioorg. Chem. 2018. V. 79. P. 171–178. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.05.002Sauvage E., Kerff F., Terrak M., Ayala J.A., Charlier P. // FEMS Microbiol. Rev. 2008. V. 32. № 2. P. 234–258. https://doi.org/10.1111/j.1574-6976.2008.00105.xMeroueh S.O., Bencze K.Z., Hesek D., Lee M., Fisher J.F., Stemmler T.L., Mobashery S. // PNAS. 2006. V. 13. № 12. P. 4404–4409. https://doi.org/10.1073/pnas.0510182103Egan A.J.F., Cleverley R.M., Peters K., Lewis R.J., Vollmer W. // FEBS J. 2017. V. 284. № 6. P. 851–867. https://doi.org/10.1111/febs.13959Филиппова А.А., Рубцова М.Ю., Уляшова М.М., Фурсова Н.К. // Бактериология. 2020. Т. 5. № 3. С. 34–46. https://doi.org/10.20953/2500-1027-2020-3-34-46Ferrer-González E., Huh H., Al-Tameemi H.M., Boyd J.M., Lee S-H., Pilch D.S. // J. Bacteriol. 2021. V. 203. № 16. P. e00204-21. https://doi.org/10.1128/JB.00204-21Łeski T.A., Tomasz A. // J. Bacteriol. 2005. V. 187. № 5. P. 1815–1824. https://doi.org/10.1128/JB.187.5.1815-1824.2005Teo A.C.K., Roper D.I. // Antibiotics. 2015. V. 4. № 4. P. 495–520. https://doi.org/10.3390/antibiotics4040495Kuru E., Radkov A., Meng X., Egan A., Alvarez L., Dowson A., Booher G., Breukink E., Roper D.I., Cava F., Vollmer W., Brun Y., VanNieuwenhze M.S. // ACS Chem. Biol. 2019. V. 4. № 12. P. 2745–2756. https://doi.org/10.1021/acschembio.9b00664Martinez de Tejada G., Sanchez-Gómez S., Razquin-Olazaran I., Kowalski I., Kaconis Y., Heinbockel L., Andrä J., Schürholz T., Hornef M., Dupont A., Garidel P., Gutsmann T., David S.A., Brandenburg K. // Curr. Drug Targets. 2012. V. 13. № 9. P. 1121–1151. https://doi.org/10.2174/138945012802002410Brauweiler A.M., Goleva E., Leung D.Y. // J. Invest. Dermatol. 2019. V. 139. № 8. P. 1753–1761. https://doi.org/10.1016/j.jid.2019.02.006Ahn K.B., Baik J.E., Yun C.H., Han S.H. // Front. Microbiol. 2018. V. 9. P. 327. https://doi.org/10.3389/fmicb.2018.00327Richter S.G., Elli D., Kim H.K., Hendrickx A.P.A., Sorg J.A., Schneewind O., Missiakas D. // PNAS. 2013. V. 110. № 9. P. 3531–3536. https://doi.org/10.1073/pnas.1217337110Zhang B., Liu X., Lambert E., Mas G., Hiller S., Veening J.W., Perez C. // Nat. Struct. Mol. Biol. 2020. V. 27. № 6. P. 561–569. https://doi.org/10.1038/s41594-020-0425-5Wilson R., Kumar P., Parashar V., Vilchèze C., Chur-let R.V., Freundlich J.S., Barnes S.W., Walker J.R., Szymonifka M.J., Marchiano E., Shenai S., Colangeli R., Jacobs W.R., Jr., Neiditch M.B., Kremer L., Alland D. // Nat. Chem. Biol. 2013. V. 9. № 8. P. 499–506. https://doi.org/10.1038/nchembio.1277Frankfather K., Jiang X., Xu F.F. // J. Am. Soc. Mass spectrum. 2018. V. 29. P. 1688–1699. https://doi.org/10.1007/s13361-018-1993-zBon C., Cabantous S., Julien S., Guillet V., Chalut C., Rima J., Brison Y., Malaga W., Sanchez‑Dafun A., Gavalda S., Quémard A., Marcoux J., Waldo G.S., Guilhot C., Mourey L. // BMC Biol. 2022. V. 20. № 1. P. 147. https://doi.org/10.1186/s12915-022-01337-9Bhatt A., Molle V., Besra G.S., Jacobs W.R., Jr., Kre-me L. // Mol. Microbiol. 2007. V. 64. № 6. P. 1442–1454. https://doi.org/10.1111/j.1365-2958.2007.05761.xVon Delft F., Lewendon A., Dhanaraj V., Blundell T.L., Abell C., Smith A.G. // Structure. 2001. V. 9. № 5. P. 439–450. https://doi.org/10.1016/S0969-2126(01)00604-9Hamilton T.D., Papaefstathiou G.S., MacGillivray L.R. // Etter Transactions. 2005. V. 1. P. 2–5.Waldrop G.L., Rayment I., Holden H.M. // Biochemistry. 1994. V. 33. № 34. P. 10249–10256. https://doi.org/10.1021/bi00200a004Walley J.W., Kliebenstein D.J., Bostock R.M., Dehesh K. // Curr. Opin. Plant Biol. 2013. V. 16. № 4. P. 520–526. https://doi.org/10.1016/j.pbi.2013.06.011Hirakawa H., Kurushima J., Hashimoto Y., Tomita H. // Antibiotics. 2020. V. 9. № 10. P. 635. https://doi.org/10.3390/antibiotics9100635Thomas L., Cook L. // Infect. Immun. 2020. V. 88. № 7. P. e00931-19. https://doi.org/10.1128/IAI.00931-19Tiwari S., Jamal S.B., Hassan S.S., Carvalho P.V.S.D., Almeida S., Barh D., Ghosh P., Silva A., Castro T.L.P., Azevedo V. // Front. Microbiol. 2017. V. 8. P. 1878. https://doi.org/10.3389/fmicb.2017.01878Bhagirath A.Y., Li Y., Patidar R., Yerex K., Ma X., Kumar A., Duan K. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. № 7. P. 1781. https://doi.org/10.3390/ijms20071781Gotoh Y., Doi A., Furuta E., Dubrac S., Ishizaki Y., Okada M., Igarashi M., Misawa N., Yoshikawa H., Okajima T., Msadek R. Utsumi T. // J. Antibiot. 2010. V. 63. P. 127–134. https://doi.org/10.1038/ja.2010.4Kato A., Ueda S., Oshima T., Inukai Y., Okajima T., Igarashi M., Eguchi Y., Ryutaro Utsumi. // J. Gen. Appl. Microbiol. 2017. V. 63. № 4. P. 212–221.Хайтович А.Б., Мурейко Е.А. // Таврический медико-биологический вестник. 2018. Т. 21. № 1. С. 214–220.Otto M. // FEMS Microbiol. Lett. 2004. V. 241. № 2. P. 135–141. https://doi.org/10.1016/j.femsle.2004.11.016Шпаков А.О. // Микробиология. 2009. Т. 78. № 2. С. 163–175. https://doi.org/10.1134/S0026261709020015Баженов С.В., Щеглова Е.С., Фомин В.В., Завильгельский Г.Б., Манухов И.В. // Генетика. 2022. Т. 58. № 2. С. 148–156. https://doi.org/10.31857/S0016675822020023Марданова А.М., Кабанов Д.А., Рудакова Н.Л., Шарипова М.Р. Биопленки: Основные принципы организации и методы исследования. Учебное пособие. Казань, 2016. С. 9.Chu W., McLean R.J.C. // J. Aquat. Anim. Health. 2016. V. 28. № 2. P. 91–96. https://doi.org/10.1080/08997659.2016.1150907Курсов С.В., Никонов В.В. // Медицина неотложных состояний. 2016. Т. 5. № 76. С. 27–35. https://doi.org/10.22141/2224-0586.5.76.2016.76430Alsibaee A.M., Al-Yousef H.M., Al-Salem H.S. // Molecules. 2023. V. 28. № 3. P. 978. https://doi.org/10.3390/molecules28030978Dogovski C., Atkinson S.C., Dommaraju S., Dobson R., Perugini M., Hor L., Hutton C., Gerrard A. // Encyclopedia of Life Support Systems. 2009. V. 11. P. 116–136.Jafari E., Khajouei M.R., Hassanzadeh F., Hakime-lahi G.H., Khodarahmi G.A. // Res. Pharm. Sci. 2016. V. 11. № 1. P. 1.Цибизова А.А., Ясенявская А.Л., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Самотруева М.А. // Сибирский научный медицинский журнал. 2021. Т. 41. № 6. С. 56–60. https://doi.org/10.18699/SSMJ20210606Цибизова А.А., Самотруева М.А., Ковалев В.Б., Тюренков И.Н. // Астраханский медицинский журнал. 2017. Т. 12. № 4. С. 27–43.Samotrueva M.A., Ozerov A.A., Starikova A.A., Gabi-tova N.M., Merezhkina D.V., Tsibizova A.A., Tyuren-kov I.N. // Pharm. Pharmacol. 2021. V. 9. № 4. P. 318–329. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2021-9-4-318-329Старикова А.А., Габитова Н.М., Цибизова А.А., Озеров А.А., Тюренков И.Н., Башкина О.А., Само-труева М.А. // Астраханский медицинский журнал. 2022. Т. 17. № 1. С. 60–71. https://doi.org/10.48612/agmu/2022.17.1.60.71Жарких Л.И., Смирнова Ю.А. // Вестник технологического университета. 2020. Т. 23. № 1. С. 104–111.Sen T., Neog K., Sarma S., Manna P., Boruah H.P.D., Gogoi P., Singh A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2018. V. 26. № 17. P. 4942–4951. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.08.034Rajasekar K.K., Nizamuddin N.D., Surur A.S., Mekonnen Y.T. // Research and reports on Medical Chemistry. 2016. V. 6. P. 15–26. https://doi.org/10.2147/RRMC.S91474Khodarakhmi G.A., Hajway M.R., Hakimelahi G.H., Abedi D., Jafari E., Hassanzadeh F. // Res. Pharm. Sci. 2012. V. 7. № 3. P. 151.Qian Y., Allegretta G., Janardhanan J., Peng Z., Mahasenan K.V., Lastochkin E., Gozun M.M.N., Tejera S., Schroeder V.A., Wolter W.R., Feltzer R., Mobashery S., Chang M. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. № 10. P. 5287–5296. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00153Ibrahim M.A.A., Abdeljawaad K.A.A., Abdelrahman A.H.M., Alzahrani O.R., Alshabrmi F.M., Khalaf E., Mousta-fa M.F., Alrumaihi F., Allemailem K.S., Soliman M.E.S., Paré P.W., Hegazy M.E.F., Atia M.A.M. // Antibiotics. 2021. V. 10. № 8. P. 934.Norouzbahari M., Salarinejad S., Güran M., Şanlıtürk G., Emamgholipour Z., Bijanzadeh H.R., Toolabi M., Foroumadi A. // DARU J. Pharm. Sci. 2020. V. 28. № 2. P. 661–672. https://doi.org/10.1007/s40199-020-00373-6Patel M.B., Kumar S.P., Valand N.N., Jasrai Y.T., Menon S.K. // Mol. Model. 2013. V. 19. № 8. P. 3201–3217. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1820-1Espeland L.O., Georgiou C., Klein R., Bhukya H., Haug B.E., Underhaug J., Mainkar P.S., Brenk R. // ChemMedChem. 2021. V. 16. P. 2715–2726. https://doi.org/10.1002/cmdc.202100302Devi P.U., Lakshmi K.A., Ramji M.T., Khan P.A.A. // J. Pharm. Res. 2010. V. 3. № 11. P. 2765–2768.Sharma P.C., Jane A., Jane S., Pahwa R., Yar M.S. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2010. V. 25. № 4. P. 577–589. https://doi.org/10.3109/14756360903373350Fedorowicz J., Saczewski J. // Monatsh. Chem. 2018. V. 149. № 7. P. 1199–1245. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2212-0Jawad A.M., Aljamali N.M., Jwad S.M. // Indian J. Forensic Med. Toxicol. 2020. V. 14. № 2. P. 1115–1122. https://doi.org/10.37506/ijfmt.v14i2.3067Aguirre A.L., Cheda R., Lenz S.R., Held H.A., Groves N., Hiasa H., Kerns R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2020. V. 28. № 10. P. 115439. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115439Mahato A.K., Srivastava B., Shanthi C.N. // Inventi Rapid: Med. Chem. 2011. V. 1. P. 1–6.Mahato A., Shrivastava B., Shanthi N. // Chem. Sci. Trans. 2015. V. 4. № 2. P. 595–603. https://doi.org/10.7598/cst2015.995Khodarahmi G., Asadi P., Hassanzadeh F., Khodarah-mi E. // J. Res. Med. Sci. 2015. V. 20. № 11. P. 1094–1104. https://doi.org/10.4103/1735-1995.172835Arévalo J.M.C., Amorim J.C. // Sci. Rep. 2022. V. 12. № 1. P. 4742. https://doi.org/10.1038/s41598-022-08359-xGhorab M.M., Alqahtani A.S., Soliman A.M., As-kar A.A. // Int. J. Nanomedicine. 2020. V. 15. P. 3161. http://doi.org/10.2147/IJN.S241433Carabajal M.A., Asquith C.R.M., Laitinen T., Tiz-zard G.J., Yim L., Rial A., Chabalgoity J.A., Zuer-cher W.J., Vescovi E.G. // Antimicrob. Agents Chemother. 2019. V. 64. № 1. P. e01744–19. https://doi.org/10.1128/AAC.01744-19Carabajal M.A., Viarengo G., Yim L., Martínez-Sanguiné A., Mariscotti J.F., Chabalgoity J.A., Rasia R.M., Véscovi E.G. // Sci. Signal. 2020. V. 13. № 628. P. eaaz3334. https://doi.org/10.1126/scisignal.aaz3334Grossman S., Soukarieh F., Richardson W., Liu R., Mashabi A., Emsley J., Williams P., Camara M., Stocks  M.J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 208. P. 112778. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112778Schütz C., Empting M. // Beilstein J. Org. Chem. 2018. V. 14. № 1. P. 2627–2645. https://doi.org/10.3762/bjoc.14.241Soukarieh F., Williams P., Stocks M.J., Camara M. // J. Med. Chem. 2018. V. 61. № 23. P. 10385–10402. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b00540Rasapalli S., Murphy Z.F., Sammeta V.R., Golen J.A., Weig A.W., Melander R.J., Melander C., Macha P., Vasudev M.C. // Bioorganic Med. Chem. Lett. 2020. V. 30. № 23. P. 127550. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127550Pereira M.D.F., Chevrot R., Rosenfeld E., Thiery V., Besson T. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007. V. 22. № 5. P. 225–233. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0004-3Zayed M.F., Ibrahim S.R.M., Habib E.S.E., Hassan M.H., Ahmed S., Rateb H.S. // Med. Chem. 2019. V. 15. № 6. P. 659–675. https://doi.org/10.2174/1573406414666181109092944Poojari S., Naik P.P., Krishnamurthy G., Kumara J.K.S., Kumar N.S., Naik S. // J. Taibah. Univ. Sci. 2017. V. 11. P. 497–511. https://doi.org/10.1016/j.jtusci.2016.10.003Mazumdar K., Dastidar S.G., Park J.H., Dutta N.K. // Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2009. V. 28. № 8. P. 881–891. https://doi.org/10.1007/s10096-009-0739-zLaddha S.S., Wadodkar S.G., Meghal S.K. // ARKIVOC. 2006. V. 11. P. 1–20.Auti P.S., George G., Paul A.T. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 68. P. 41353–41392. https://doi.org/10.1039/D0RA06642GMaddali N.K., Viswanath I.V.K., Murthy Y.L.N., Bera R., Takhi M., Rao N.S., Gudla V. // Med. Chem. Res. 2019. V. 28. P. 559–629. https://doi.org/10.1007/s00044-019-02313-9Mason J.I., Murry B.A., Olcott M., Sheets J.J. // Biochem. Pharmacol. 1985. V. 34. № 7. P. 1087–1092. https://doi.org/10.1016/0006-2952(85)90613-6