Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65198010.31857/S2686953522600544OVIBOPCHEMISTRYХИМИЯAMMONIUM AMPHIPHILES BASED ON NATURAL COMPOUNDS: DESIGN, SYNTHESIS, PROPERTIES AND BIOMEDICAL APPLICATIONS. A REVIEWАммониевые амфифилы на основе природных соединений: дизайн, синтез, свойства и биомедицинское применение. ОбзорPashirovaT. N.ПашироваТ. Н.abogdanov@inbox.ruShaikhutdinovaZ. M.ШайхутдиноваЗ. М.abogdanov@inbox.ruMironovV. F.МироновВ. Ф.abogdanov@inbox.ruBogdanovA. V.БогдановА. В.abogdanov@inbox.ruArbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of SciencesИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН01032023509132102022025Copyright ©; 2023, Т.Н. Паширова, З.М. Шайхутдинова, В.Ф. Миронов, А.В. БогдановCopyright ©; 2023, Т.Н. Паширова, З.М. Шайхутдинова, В.Ф. Миронов, А.В. Богданов2023Т.Н. Паширова, З.М. Шайхутдинова, В.Ф. Миронов, А.В. БогдановТ.Н. Паширова, З.М. Шайхутдинова, В.Ф. Миронов, А.В. Богдановhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651980

This review analyzes and systematizes data for the last three years on the use of amphiphilic quaternary ammonium compounds (QAC) based on natural structures in the search for new antibacterial and anticancer agents. As part of the analysis, publications on the properties of QAC based on heterocyclic and pyridine alkaloids, alkylated phenols, terpenoids, and steroids were considered. Attempts have been made to reveal the relationship between the structure of ammonium salts and their supramolecular self-organization, biological activity, and cytotoxicity. From the point of view of ease of chemical modification, availability, biorelevance and effectiveness against pathogen bacterial strains and antitumor activity, prospects for the use of natural platforms for extended trials have been identified.

В данном обзоре проанализированы и систематизированы данные за последние три года по применению ЧАС на основе природных структур с целью поиска новых антибактериальных и противораковых средств. В рамках анализа рассмотрены публикации по свойствам ЧАС на основе гетероциклических и пиридиновых алкалоидов, алкилированных фенолов, терпеноидов и стероидов. Предприняты попытки выявить взаимосвязь строения аммониевых солей с их супрамолекулярной самоорганизацией, биологической активностью и цитотоксичностью. С точки зрения легкости химической модификации, доступности, биорелевантности и эффективности в отношении штаммов бактериальных патогенов и противоопухолевой активности выявлены перспективы использования природных платформ для проведения расширенных испытаний.

ammonium saltsamphiphilesantimicrobial activity“structure–activity”alkaloidsterpenoidssteroidsnatural compoundsаммониевые солиамфифилыпротивомикробная активность“структура−активность”алкалоидытерпеноидыстероидыприродные соединенияCurreri A.M., Mitragotri S., Tanner E.E.L. // Adv. Sci. 2021. V. 8. № 17. Art. № 2004819. https://doi.org/10.1002/advs.202004819Nikfarjam N., Ghomi M., Agarwal T., Hassanpour M., Sharifi E., Khorsandi D., Ali Khan M., Rossi F., Rossetti A., Nazarzadeh Zare E., Rabiee N., Afshar D., Vosough M., Kumar Maiti T., Mattoli V., Lichtfouse E., Tay F.R., Makvandi P. // Adv. Funct. Mater. 2021. V. 31. № 42. Art. № 2104148. https://doi.org/10.1002/adfm.202104148Bureš F. // Top. Curr. Chem. 2019. V. 377. № 3. Art. № 14. https://doi.org/10.1007/s41061-019-0239-2Obłąk E., Futoma-Kołoch B., Wieczyńska A. // World J. Microbiol. Biotechnol. 2021. V. 37. № 22. Art. № 22. https://doi.org/10.1007/s11274-020-02978-0Mahoney A.R., Safaee M.M., Wuest W.M., Furst A.L. // iScience. 2021. V. 24. № 4. Art. № 102304. https://doi.org/10.1016/j.isci.2021.102304Kwasniewska D., Chen Y.-L., Wieczorek D. // Pathogens. 2020. V. 9. № 6. Art. № 459. https://doi.org/10.3390/pathogens9060459Yang Z., Yuan Q., Li X., Hu A, Yu S. // Inter. J. Sci. 2022. V. 9. № 2. P. 152–158.Sharma V.D., Aifuwa E.O., Heiney P.A., Ilies M.A. // Biomaterials. 2013. V. 34. № 28. P. 6906–6921. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.05.029Osimitz T.G., Droege W. // Toxicol. Res. Appl. 2021. V. 5. P. 1–16.https://doi.org/10.1177/23978473211049085Xie X., Cong W., Zhao F., Li H., Xin W., Hou G., Wang C. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2018. V. 33. № 1. P. 98–105. https://doi.org/10.1080/14756366.2017.1396456Zheng L., Li J., Yu M., Jia W., Duan S., Cao D., Ding X., Yu B., Zhang X., Xu F.-J. // J. Am. Chem. Soc. 2020. V. 142. № 47. P. 20257–20269. https://doi.org/10.1021/jacs.0c10771Schrank C.L., Wilt I.K., Monteagudo Ortiz C., Haney B.A., Wuest W.M. // RSC Med. Chem. 2021. V. 12. № 8. P. 1312–1324. https://doi.org/10.1039/D1MD00151EJennings M.C., Minbiole K.P.C., Wuest W.M. // ACS Infect. Dis. 2015. V. 1. № 7. P. 288–303. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.5b00047Hoque J., Konai M.M., Samaddar S., Gonuguntala S., Manjunath G.B., Ghosh C., Haldar J. // Chem. Commun. 2015. V. 51. № 71. P. 13670–13673. https://doi.org/10.1039/C5CC05159BAhmady A.R., Hosseinzadeh P., Solouk A., Akbari S., Szulc A.M., Brycki B.E. // Adv. Colloid Interface Sci. 2022. V. 299. № 2022. Art. № 102581. https://doi.org/10.1016/j.cis.2021.102581Zhang S., Ding S., Yu J., Chen X., Lei Q., Fang W. // Langmuir. 2015. V. 31. № 44. P. 12161–12169. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b01430Oblak E., Piecuch A., Rewak-Soroczynska J., Paluch E. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2019. V. 103. № 2. P. 625–632. https://doi.org/10.1007/s00253-018-9523-2Zhou X., Liu M., Han J., Wang L., Xiao Z., Zhu W.-H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2022. V. 61. № 12. P. 4202–4211. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.2c00129Sikora K., Nowacki A., Szweda P., Woziwodzka A., Bartoszewska S., Piosik J., Dmochowska B. // Molecules. 2022. V. 27. № 3. Art. № 757. https://doi.org/10.3390/molecules27030757Zhang X., Kong H., Zhang X., Jia H., Ma X., Miao H., Mu Y., Zhang G. // Green Chem. 2021. V. 23. № 17. P. 6548–6554. https://doi.org/10.1039/D1GC01525GGilbert E.A., Guastavino J.F., Nicollier R.A., Lancelle M.V., Russell-White K., Murguia M.C. // J. Oleo Sci. 2021. V. 70. № 1. P. 59–65. https://doi.org/10.5650/jos.ess20216Perez L., Pons R., Oliveira de Sousa F.F., Moran M. del C., Ramos da Silva A., Pinazo A. // J. Mol. Liq. 2021. V. 339. Art. № 116819. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116819Perinelli D.R., Petrelli D., Vitali L.A., Vllasaliu D., Cespi M., Giorgioni G., Elmowafy E., Bonacucina G., Palmieri G.F. // J. Mol. Liq. 2019. V. 283. P. 249–256. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.083Andreeva O.V., Garifullin B.F., Zarubaev V.V., Slita A.V., Yesaulkova I.L., Volobueva A.S., Belenok M.G., Man’kova M.A., Saifina L.F., Shulaeva M.M., Voloshi-na A.D., Lyubina A.P., Semenov V.E., Kataev V.E. // Molecules. 2021. V. 26. № 12. Art. № 3678. https://doi.org/10.3390/molecules26123678Chowdhury S., Rakshit A., Acharjee A., Saha B. // J. Mol. Liq. 2021. V. 324. Art. № 115105. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.115105Kaczmarek D.K., Rzemieniecki T., Gwiazdowska D., Kleiber T., Praczyk T., Pernak J. // J. Mol. Liq. 2021. V. 327. Art. № 114792. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.114792Kaczmarek D.K., Kleiber T., Wenping L., Niemczak M., Chrzanowski Ł., Pernak J. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. V. 8. № 3. P. 1591–1598. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b06378Wang W., Zhu J., Tang G., Huo H., Zhang W., Liang Y., Dong H., Yang J., Cao Y. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 2. P. 827–833. https://doi.org/10.1039/C8NJ05903AGrigoras A.G. // Environ. Chem. Lett. 2021. V. 19. № 4. P. 3009–3022. https://doi.org/10.1007/s10311-021-01215-wMakvandi P., Jamaledin R., Jabbari M., Nikfarjam N., Borzacchiello A. // Dent. Mater. 2018. V. 34. № 6. P. 851–867. https://doi.org/10.1016/j.dental.2018.03.014Zubris D., Minbiole K., Wuest W. // Curr. Top. Med. Chem. 2016. V. 17. № 3. P. 305–318. https://doi.org/10.2174/1568026616666160829155805Andreica B.-I., Cheng X., Marin L. // Eur. Polym. J. 2020. V. 139. Art. № 110016. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2020.110016Jiao Y., Niu L., Ma S., Li J., Tay F.R., Chen J. // Prog. Polym. Sci. 2017. V. 71. P. 53–90. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2017.03.001Martin F., Grkovic T., Sykes M.L., Shelper T., Avery V.M., Camp D., Quinn R.J., Davis R.A. // J. Nat. Prod. 2011. V. 74. № 11. P. 2425–2430. https://doi.org/10.1021/np200700fJoondan N., Caumul P., Jackson G., Jhaumeer Laul-loo S. // Chem. Phys. Lipids. 2021. V. 235. Art. № 105051. https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip.2021.105051Sokolova A.S., Yarovaya O.I., Shernyukov A.V., Pokrovsky M.A., Pokrovsky A.G., Lavrinenko V.A., Zarubaev V.V., Tretiak T.S., Anfimov P.M., Kiselev O.I., Beklemishev A.B., Salakhutdinov N.F. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 21. P. 6690–6698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.08.014Radman Kastelic A., Odzak R., Pezdirc I., Sovic K., Hrenar T., Cipak Gasparovic A., Skocibusic M., Primozic I. // Molecules. 2019. V. 24. № 14. Art. № 2675. https://doi.org/10.3390/molecules24142675Chauhan D.S., Quraishi M.A., Qurashi A. // J. Mol. Liq. 2021. V. 326. Art. № 115117. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.115117Jayakumar J., Cheng C.-H. // J. Chinese Chem. Soc. 2018. V. 65. № 1. P. 11–23. https://doi.org/10.1002/jccs.201700062Malinak D., Dolezal R., Marek J., Salajkova S., Soukup O., Vejsova M., Korabecny J., Honegr J., Penhaker M., Musilek K., Kuca K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. V. 24. № 22. P. 5238–5241. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.09.060Soukup O., Benkova M., Dolezal R., Sleha R., Malinak D., Salajkova S., Markova A., Hympanova M., Prchal L., Ryskova L., Hobzova L., Sepcic K., Gunde-Cimerman N., Korabecny J., Jun D., Bostikova V., Bostik P., Marek J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 206. Art. № 112584. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112584Zhou C., Wang Y. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2020. V. 45. P. 28–43. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2019.11.009Buzoglu Kurnaz L., Luo Y., Yang X., Alabresm A., Leighton R., Kumar R., Hwang J., Decho A.W., Nagarkatti P., Nagarkatti M., Tang Ch. // Bioact. Mater. 2023. V. 20. P. 519–527. https://doi.org/10.1016/j.bioactmat.2022.06.009Drakontis C.E., Amin S. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2020. V. 48. P. 77–90. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2020.03.013Bjerk T.R., Severino P., Jain S., Marques C., Silva A.M., Pashirova T., Souto E.B. // Bioengineering. 2021. V. 8. № 8. Art. № 115. https://doi.org/10.3390/bioengineering8080115Zhang W., Kaplan A.R., Davison E.K., Freeman J.L., Brimble M.A., Wuest W.M. // Nat. Prod. Rep. 2021. V. 38. № 5. P. 880–889. https://doi.org/10.1039/D0NP00052CImperatore C., Aiello A., D’Aniello F., Senese M., Men-na M. // Molecules. 2014. V. 19. № 12. P. 20391–20423. https://doi.org/10.3390/molecules191220391Parmar V.S., Jain S.C., Bisht K.S., Jain R., Taneja P., Jha A., Tyagi O.D., Prasad A.K., Wengel J., Olsen C.E., Boll P.M. // Phytochemistry. 1997. V. 46. № 4. P. 597–673. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(97)00328-2Tantawy A.H., Soliman K.A., Abd El-Lateef H.M. // J. Clean. Prod. 2020. V. 250. Art. № 119510. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2019.119510Tamaddon F., Azadi D. // J. Mol. Liq. 2018. V. 255. P. 406–412. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.12.107Hajipour A.R., Heidari Y., Kozehgary G. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 75. P. 61179–61183. https://doi.org/10.1039/C5RA08488ATamaddon F., Azadi D. // J. Mol. Liq. 2018. V. 249. P. 789–794. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.10.153Singh G., Kamboj R., Singh Mithu V., Chauhan V., Kaur T., Kaur G., Singh S., Singh Kang T. // J. Colloid Interface Sci. 2017. V. 496. P. 278–289. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2017.02.021Rabbani G.H., Butler T., Knight J., Sanyal S.C., Alam K. // J. Infect. Dis. 1987. V. 155. № 5. P. 979–984. https://doi.org/10.1093/infdis/155.5.979Wu J., Ma J.-J., Liu B., Huang L., Sang X.-Q., Zhou L.-J. // J. Agric. Food Chem. 2017. V. 65. № 30. P. 6100–6113. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b01259Habtemariam S. // Molecules. 2020. V. 25. № 6. Art. No. 1426. https://doi.org/10.3390/molecules25061426Zou K., Li Z., Zhang Y., Zhang H., Li B., Zhu W., Shi J., Jia Q., Li Y. // Acta Pharmacol. Sin. 2017. V. 38. № 2. P. 157–167. https://doi.org/10.1038/aps.2016.125Wang Z.-C., Wang J., Chen H., Tang J., Bian A.-W., Liu T., Yu L.-F., Yi Z., Yang F. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020. V. 30. № 2. Art. № 126821. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.126821Huang S., Zhu B., Wang K., Yu M., Wang Z., Li Y., Liu Y., Zhang P., Li S., Li Y., Liu A.-L., Wang Q.-M. // Pest Manag. Sci. 2022. V. 78. № 5. P. 2011–2021. https://doi.org/10.1002/ps.6824Marois I., Cloutier A., Meunier I., Weingartl H.M., Cantin A.M., Richter M.V. // PLoS One. 2014. V. 9. № 10. e110631. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0110631Baroni A., Paoletti I., Ruocco E., Ayala F., Corrado F., Wolf R., Tufano M.A., Donnarumma G. // J. Dermatol. Sci. 2007. V. 47. № 3. P. 253–255. https://doi.org/10.1016/j.jdermsci.2007.05.009Malakar S., Sreelatha L., Dechtawewat T., Noisakran S., Yenchitsomanus P., Chu J.J.H., Limjindaporn T. // Virus Res. 2018. V. 255. P. 171–178. https://doi.org/10.1016/j.virusres.2018.07.018Wang X., Zeng Y., Sheng L., Larson P., Liu X., Zou X., Wang S., Guo K., Ma C., Zhang G., Cui H., Ferguson D.M., Li Y., Zhang J., Aldrich C.C. // J. Med. Chem. 2019. V. 62. № 5. P. 2305–2332. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.8b01353Baidya M., Horn M., Zipse H., Mayr H. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. № 18. P. 7157–7164. https://doi.org/10.1021/jo901670wMcNeice P., Vallana F.M.F., Coles S.J., Horton P.N., Marr P.C., Seddon K.R., Marr A.C. // J. Mol. Liq. 2020. V. 297. Art. № 111773. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111773Pernak J., Rzemieniecki T., Klejdysz T., Qu F., Ro-gers R.D. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. V. 8. № 25. P. 9263–9267. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c03501Rzemieniecki T., Kleiber T., Pernak J. // RSC Adv. 2021. V. 11. № 44. P. 27530–27540. https://doi.org/10.1039/D1RA04805HVerma A., Kumar Waiker D., Bhardwaj B., Saraf P., Shrivastava S.K. // Bioorg. Chem. 2022. V. 119. Art. № 105562. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105562Tsitsipa E., Rogers J., Casalotti S., Belessiotis-Richards C., Zubko O., Weil R.S., Howard R., Bisby J.A., Reeves S. // Neuropsychopharmacology. 2022. V. 47. № 4. P. 880–890. https://doi.org/10.1038/s41386-021-01255-4Giacobini E., Cuello A.C., Fisher A. // Brain. 2022. V. 145. № 7. P. 2250–2275. https://doi.org/10.1093/brain/awac096Venkateswaran A., Reddy Y.T., Sonar V.N., Muthusamy V., Crooks P.A., Freeman M.L., Sekhar K.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. № 24. P. 7323–7326. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.10.060Odzak R. // Period. Biol. 2020. V. 121–122. № 1–2. P. 15–21. https://hrcak.srce.hr/file/370031Bhadani A., Endo T., Koura S., Sakai K., Abe M., Sakai H. // Langmuir. 2014. V. 30. № 30. P. 9036–9044. https://doi.org/10.1021/la502098hSkocibusic M., Odzak R., Stefanic Z., Krizic I., Kristo L., Jovic O., Hrenar T., Primozic I., Jurasin D. // Colloids Surf. B Biointerfaces. 2016. V. 140. P. 548–559. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2015.11.023Odzak R., Sprung M., Soldo B., Skocibusic M., Gudelj M., Muic A., Primozic I. // Open Chem. 2017. V. 15. № 1. P. 320–331. https://doi.org/10.1515/chem-2017-0031Burilova E.A., Pashirova T.N., Lukashenko S.S., Sapu-nova A.S., Voloshina A.D., Zhiltsova E.P., Campos J.R., Souto E.B., Zakharova L.Y. // J. Mol. Liq. 2018. V. 272. P. 722–730. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.10.008Bazina L., Maravic A., Krce L., Soldo B., Odzak R., Popovic V.B., Aviani I., Primozic I., Sprung M. // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 163. P. 626–635. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.12.023Li R., Wang Z., Xu Q., Yao S., Li Z., Song H. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1209. Art. № 127918. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.127918Skrzypczak N., Pyta K., Ruszkowski P., Mikolajczak P., Kucinska M., Murias M., Gdaniec M., Bartl F., Przybylski P. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2021. V. 36. № 1. P. 1898–1904. https://doi.org/10.1080/14756366.2021.1960829Kar S., Sanderson H., Roy K., Benfenati E., Leszczyn-ski J. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 3. P. 3637–3710. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00631Viji M., Lanka S., Sim J., Jung C., Lee H., Vishwanath M., Jung J.-K. // Catalysts. 2021. V. 11. № 8. Art. № 1013. https://doi.org/10.3390/catal11081013Burakova E.A., Saranina I.V., Tikunova N.V., Nazarki-na Z.K., Laktionov P.P., Karpinskaya L.A., Anikin V.B., Zarubaev V.V., Silnikov V.N. // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. № 22. P. 6012–6020. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.09.064Pashirova T.N., Ziganshina A.Y., Sultanova E.D., Lukashenko S.S., Kudryashova Y.R., Zhiltsova E.P., Zakharova L.Y., Konovalov A.I. // Colloids Surf., A. 2014. V. 448. P. 67–72. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2014.02.012Pashirova T.N., Sapunova A.S., Lukashenko S.S., Burilova E.A., Lubina A.P., Shaihutdinova Z.M., Gerasimo-va T.P., Kovalenko V.I., Voloshina A.D., Souto E.B., Zakharova L.Y. // Int. J. Pharm. 2020. V. 575. Art. № 18953. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2019.118953Engel R., Ghani I., Montenegro D., Thomas M., Kla-ritch-Vrana B., Castano A., Friedman L., Leb J., Rothman L., Lee H., Capodiferro C., Ambinder D., Cere E., Awad Ch., Sheikh F., Rizzo J., Nisbett L.-M., Testani E., Melkonian K. // Molecules. 2011. V. 16. № 2. P. 1508–1518. https://doi.org/10.3390/molecules16021508VanKoten H.W., Dlakic W.M., Engel R., Cloninger M.J. // Mol. Pharm. 2016. V. 13. № 11. P. 3827–3834. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.6b00628Sreeperumbuduru R.S., Abid Z.M., Claunch K.M., Chen H.-H., McGillivray S.M., Simanek E.E. // RSC Adv. 2016. V. 6. № 11. P. 8806–8810. https://doi.org/10.1039/C5RA10388FAries M.L., Cloninger M.J. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. Art. № 13606. https://doi.org/10.3390/ijms222413606Pashirova T.N., Zhil’tsova E.P., Kashapov R.R., Lukashenko S.S., Litvinov A.I., Kadirov M.K., Zakharo-va L.Y., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. № 9. P. 1745–1752. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0307-9Zhiltsova E.P., Pashirova T.N., Kashapov R.R., Gaisin N.K., Gnezdilov O.I., Lukashenko S.S., Voloshina A.D., Kulik N.V., Zobov V.V., Zakharova L.Y., Konovalov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2012. V. 61. № 1. P. 113–120. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0016-7Pashirova T.N., Lukashenko S.S., Zakharov S.V., Volo-shina A.D., Zhiltsova E.P., Zobov V.V., Souto E.B., Zakharova L.Y. // Colloids Surf., B. 2015. V. 127. P. 266–273. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2015.01.044Pashirova T.N., Burilova E.A., Lukashenko S.S., Gaysin N.K., Gnezdilov O.I., Sapunova A.S., Fernan-des A.R., Voloshina A.D., Souto E.B., Zhiltsova E.P., Zakharova L.Y. // J. Mol. Liq. 2019. V. 296. Art. № 12062. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.112062Zhiltsova E.P., Lukashenko S.S., Pashirova T.N., Vale-eva F.G., Zakharova L.Y. // J. Mol. Liq. 2014. V. 210. Part A. P. 136–142. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2015.01.018Kontos R.C., Schallenhammer S.A., Bentley B.S., Morrison K.R., Feliciano J.A., Tasca J.A., Kaplan A.R., Bezpalko M.W., Kassel W.S., Wuest W.M., Minbiole K.P.C. // ChemMedChem. 2019. V. 14. № 1. P. 83–87. https://doi.org/10.1002/cmdc.201800622Leitgeb A.J., Feliciano J.A., Sanchez H.A., Allen R.A., Morrison K.R., Sommers K.J., Carden R.G., Wuest W.M., Minbiole K.P.C. // ChemMedChem. 2020. V. 15. № 8. P. 667–670. https://doi.org/10.1002/cmdc.201900662Yarinich L.A., Burakova E.A., Zakharov B.A., Boldyre-va E.V., Babkina I.N., Tikunova N.V., Silnikov V.N. // Eur. J. Med. Chem. 2015. V. 95. P. 563–573. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.03.033Guo J., Qin J., Ren Y., Wang B., Cui H., Ding Y., Mao H., Yan F. // Polym. Chem. 2018. V. 9. № 37. P. 4611–4616. https://doi.org/10.1039/C8PY00665BYuan Y., Liang S., Li J., Zhang S., Zhang Y. // J. Mater. Chem. B. 2019. V. 7. № 37. P. 5620–5625. https://doi.org/10.1039/C9TB01264HHerman J.L., Wang Y., Lilly E.A., Lallier T.E., Peters B.M., Hamdan S., Xu X., Fidel P.L., Noverr M.C. // Antimicrob. Agents Chemother. 2017. V. 61. № 4. e02575-16. https://doi.org/10.1128/AAC.02575-16Fernandes A.R., dos Santos T., Granja P.L., Sanchez-Lopez E., Garcia M.L., Silva A.M., Souto E.B. // Int. J. Pharm. 2022. V. 617. Art. № 121615. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2022.121615Herrera K.M.S., da Silva F.K., de Lima W.G., Barbo-sa C. de S., Goncalves A.M.M.N., Viana G.H.R., Soa-res A.C., Ferreira J.M.S. // Med. Chem. Res. 2020. V. 29. № 6. P. 1084–1089. https://doi.org/10.1007/s00044-020-02549-wHerrera K.M.S., Lopes G.F.M., Oliveira M.E., Sousa J.F., Lima W.G., Silva F.K., Brito J.C.M., Gomes A.J.P.S., Viana G.H.R., Soares A.C., Ferreira J.M.S. // Micro-biol. Res. 2022. V. 261. Art. № 127073. https://doi.org/10.1016/j.micres.2022.127073Araya-Cloutier C., Vincken J.-P., van Ederen R., den Besten H.M.W., Gruppen H. // Food Chem. 2018. V. 240. P. 147–155. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2017.07.074Miklasinska-Majdanik M., Kepa M., Wojtyczka R., Idzik D., Wasik T. // Int. J. Environ. Res. Public Health. 2018. V. 15. № 10. Art. № 2321. https://doi.org/10.3390/ijerph15102321Roy A., Fajardie P., Lepoittevin B., Baudoux J., Lapinte V., Caillol S., Briou B. // Molecules. 2022. V. 27. № 4. Art. № 1443. https://doi.org/10.3390/molecules27041443de Avellar I.G.J., Godoy K., de Magalhaes G.C. // J. Braz. Chem. Soc. 2000. V. 11. № 1. P. 22–26. https://doi.org/10.1590/S0103-50532000000100005Wang R., Luo Y., Cheng C.-J., Huang Q.-H., Huang H.-S., Qin S.-L., Tu Y.‑M. // Chem. Pap. 2016. V. 70. № 9. P. 1218–1227. https://doi.org/10.1515/chempap-2016-0052Ma J., Liu N., Huang M., Wang L., Han J., Qian H., Che F. // J. Mol. Liq. 2019. V. 294. Art. № 111669. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111669Zhao X., Lv J., Wang L., Han J. // J. Surfactants Deterg. 2021. V. 24. № 1. P. 15–33. https://doi.org/10.1002/jsde.12449Luo Y., Liang W., Ma W., Wang P., Zhu T., Xue S., Yuan Z., Gao H., Chen Y., Wang Y. // Nanotechnology. 2020. V. 31. № 26. Art. № 265603. https://iopscience.iop.org/article/10.1088/1361-6528/ab7aa4Huang M., Ma J., Wu X., Zhao M., Wang L., Che F., Qian H. // J. Surfactants Deterg. 2019. V. 22. № 6. P. 1289–1298. https://doi.org/10.1002/jsde.12324Kataev V.E., Strobykina I.Y., Zakharova L.Y. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 9. P. 1884–1900. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0680-xGabdrakhmanov D.R., Voronin M.A., Zakharova L.Y., Konovalov A.I., Khaybullin R.N., Strobykina I.Y., Kataev V.E., Faizullin D.A., Gogoleva N.E., Konnova T.A., Salnikov V.V., Zuev Yu.F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. № 39. Art. № 16725. https://doi.org/10.1039/C3CP51511GBhadani A., Rane J., Veresmortean C., Banerjee S., John G. // Soft Matter. 2015. V. 11. № 15. P. 3076–3082. https://doi.org/10.1039/C5SM00157AFeng X., Xiao Z., Yang Y., Chen S., Liao S., Luo H., He L., Wang Z., Fan G. // Nat. Prod. Commun. 2021. V. 16. № 2. P. 1–8. https://doi.org/10.1177/1934578X21992218Zhang L., Feng X.-Z., Xiao Z.-Q., Fan G.-R., Chen S.-X., Liao S.-L., Luo H., Wang Z.-D. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 20. Art. № 11299. https://doi.org/10.3390/ijms222011299Heise N., Friedrich S., Temml V., Schuster D., Siewert B., Csuk R. // Eur. J. Med. Chem. 2022. V. 227. Art. № 113947. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113947Peng Y., Chang J., Xiao Z., Huang J., Xu T., Chen S., Fan G., Liao S., Wang Z., Luo H. // Nat. Prod. Commun. 2022. V. 17. № 2. P. 1–10.https://doi.org/10.1177/1934578X221078452Xia X., Chen Y., Wang L., Yang Z.-G., Ma X.-D., Zhao Z.-G., Yang H.-J. // Steroids. 2021. V. 166. Art. № 108774. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2020.108774Forte B., Malgesini B., Piutti C., Quartieri F., Scolaro A., Papeo G. // Mar. Drugs. 2009. V. 7. P. 705−753. https://doi.org/10.3390/md7040705Santos A.P., Moreno P.R.H. Alkaloids Derived from Histidine: Imidazole (Pilocarpine, Pilosine). In: Natural Products. Ramawat K., Mérillon J.M. (Eds.). Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2013. P. 861−882. https://doi.org/10.1007/978-3-642-22144-6_27Crncevic D., Krce L., Mastelic L., Maravic A., Soldo B., Aviani I., Primozic I., Odzak R., Sprung M. // Bioorg. Chem. 2021. V. 112. Art. № 104938. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.104938