Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65198210.31857/S2686953522600416OVAIBLCHEMISTRYХИМИЯUNEXPECTED SELECTIVE REDUCTION OF 3- AND 6-HALOGENQUINOLINES AND 2‑BROMO-1-METHYLBENZIMIDAZOLE WITH RED PHOSPHORUS IN THE KOH/DMSO SYSTEMНеожиданное селективное восстановление 3- и 6-галогенхинолинов и 2-бром-1-метилбензимидазола красным фосфором в системе KOH/ДМСОKuimovV. A.КуимовВ. А.boris_trofimov@irioch.irk.ruMalyshevaS. F.МалышеваС. Ф.boris_trofimov@irioch.irk.ruBelogorlovaN. A.БелогорловаН. А.boris_trofimov@irioch.irk.ruTrofimovB. A.ТрофимовБ. А.boris_trofimov@irioch.irk.ruFavorsky Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesИркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук010320235091303302022025Copyright ©; 2023, В.А. Куимов, С.Ф. Малышева, Н.А. Белогорлова, Б.А. ТрофимовCopyright ©; 2023, В.А. Куимов, С.Ф. Малышева, Н.А. Белогорлова, Б.А. Трофимов2023В.А. Куимов, С.Ф. Малышева, Н.А. Белогорлова, Б.А. ТрофимовВ.А. Куимов, С.Ф. Малышева, Н.А. Белогорлова, Б.А. Трофимовhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651982

3-Bromo- and 6-chloroquinolines or 2-bromo-1-methylbenzimidazole react with red phosphorus in the KOH/DMSO (Н2О) system upon heating (100–120°C, 3 h), forming selective reduction products in high yield (with preservation of the aromatic heterocycle), forming quinoline and 1-methylbenzimidazole, correspondingly.

3-Бром- и 6-хлорхинолины или 2-бром-1-метилбензимидазол реагируют с красным фосфором в системе KOH/ДМСО (Н2О) при нагревании (100–120°С, 3 ч), образуя с высоким выходом продукты селективного восстановления (с сохранением ароматического гетероцикла) – хинолин или 1‑метилбензимидазол соответственно.

red phosphorussuperbases3-bromoquinoline6-chloroquinoline2‑bromo-1-methylbenzimidazolereductionкрасный фосфорсупероснования3-бромхинолин6‑хлорхинолин2-бром-1-метилбензимидазолвосстановлениеИсследования проводили с использованием оборудования Байкальского аналитического центра коллективного пользования Сибирского отделения РАН.Гусарова Н.K., Трофимов Б.A. // Успехи химии. 2020. Т. 89. № 2. С. 225–249. https://doi.org/10.1070/RCR4903?locatt=label:RUSSIANМилюков В.А., Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г. // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 9. С. 859–885. https://doi.org/10.1070/RC2005v074n09ABEH001182Karasik A.A., Sinyashin O.G. Phosphorus based macrocyclic ligands: synthesis and applications. Ch. 12. In: Catalysis by metal complexes. V. 37. Phosphorus Compounds: Advanced Tools in Catalysis and Material Sciences. Peruzzini M., Gonsalvi L. (Eds.). Dordrecht: Springer Netherlands, 2011. P. 375. https://doi.org/10.1007/978-90-481-3817-3_12Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г. // Успехи химии. 2015. Т. 84. № 9. С. 917–951. https://doi.org/10.1070/RCR4525Corbridge D.E.C. Phosphorus. Chemistry, Biochemistry and Technology, 6th edition. NY: CRC Press. 2013. 1473 p.Organic Phosphorus compounds. Kosolapoff G.M., Maier L. (Eds.). NY: Wiley-Interscience. V. 1. 1972.Organic Phosphorus compounds. Kosolapoff G.M., Maier L. (Eds.). NY: Wiley-Interscience. V. 3. 1972.Engel R., Cohen J.I. Synthesis of carbon–phosphorus bonds. 2nd edition. London: CRC Press, 2004. 187 p.Trofimov B.A., Artem’ev A.V., Malysheva S.F., Gusaro-va N.K., Belogorlova N.A., Korocheva A.O., Gatilov Y.V., Mamatyuk V.I. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. № 19. P. 2424–2427. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.004Малышева С.Ф., Корочева A.O., Белогорлова Н.A., Артемьев A.В., Гусарова Н.K., Трофимов Б.A. // ДАН. 2012. Т. 445. № 6. С. 637–638. https://doi.org/10.1134/S0012500812080071Malysheva S.F., Kuimov V.A., Trofimov A.B., Belogorlova N.A., Litvintsev Y.I., Belogolova A.M., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. № 5. P. 472–474. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.09.006Malysheva S.F., Kuimov V.A., Belogorlova N.A., Alba-nov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2019. № 36. P. 6240–6545. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901005Kuimov V.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Trofimov B.A. // Heteroatom Chem. 2011. V. 22. № 2. P. 198–203. https://doi.org/10.1002/hc.20671Austin E., Alonso R.A., Rossi R.A. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 14. P. 4486–4489. https://doi.org/10.1021/jo00014a030Куимов В.А., Гусарова Н.K., Малышева С.Ф., Конькова Т.В., Трофимов Б.A. // ДАН. 2019. Т. 487. № 2. С. 151–153. https://doi.org/10.31857/S0869-56524872151-153Kuimov V.A., Matveeva E.A., Khutsishvili S.S., Vakul’skaya T.I., Sinegovskaya L.M., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2017. V. 73. № 32. P. 4723–4729. https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.06.036Rossi R.A., Pierini A.B., Santiago A.N. Aromatic substitution by the SRN1 reaction. In: Organic Reactions. V. 54. Ch. 1. Paquette L.A. (Ed.). Wiley, 1999. P. 1–271. https://doi.org/10.1002/0471264180.or054.01Todres Z.V. // Phosphorus & Sulfur. 1981. V. 9. № 3. P. 353–368. https://doi.org/10.1080/03086648108078262Rossi R.A., Pierini A.B., Peñéñory A.B. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 1. P. 71–167. https://doi.org/10.1021/cr960134o