Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65198810.31857/S2686953522600684EVZKEMCHEMISTRYХИМИЯHETEROGENEOUS-CATALYTIC PROCESSES OF OXIDATIVE DESULFURIZATION WITH IONIC LIQUIDS PARTICIPATION. A REVIEWГетерогенно-каталитические процессы окислительной десульфуризации с участием ионных жидкостей. ОбзорTarkhanovaI. G.ТархановаИ. Г.itar_msu@mail.ruBryzhinA. A.БрыжинА. А.itar_msu@mail.ruAkopyanA. V.АнисимовА. В.itar_msu@mail.ruAnisimovA. V.АкопянА. В.itar_msu@mail.ruKarakhanovE. A.КарахановЭ. А.itar_msu@mail.ruLomonosov Moscow State University, Faculty of ChemistryМосковский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет01012023508152502022025Copyright ©; 2023, И.Г. Тарханова, А.А. Брыжин, А.В. Анисимов, А.В. Акопян, Э.А. КарахановCopyright ©; 2023, И.Г. Тарханова, А.А. Брыжин, А.В. Анисимов, А.В. Акопян, Э.А. Караханов2023И.Г. Тарханова, А.А. Брыжин, А.В. Анисимов, А.В. Акопян, Э.А. КарахановИ.Г. Тарханова, А.А. Брыжин, А.В. Анисимов, А.В. Акопян, Э.А. Карахановhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651988

The review analyzes recent publications about the search for new effective desulfurization technologies, in particular, oxidative desulfurization using ionic liquids. This technology is attracting attention due to its relatively mild conditions compared to hydrodesulfurization and its efficiency in removing heavy sulfur derivatives. Particularly effective are solid hybrid compositions consisting of a support (adsorbent) coated with an ionic liquid layer (extractant) containing catalytically active centers. Examples of the use of such systems for the desulfurization of model fuel and real oil feedstock are considered.

В обзоре проведен анализ литературы последних лет, посвященной поиску новых эффективных технологий сероочистки, в частности, окислительной десульфуризации с применением ионных жидкостей. Эта технология привлекает внимание благодаря относительно мягким условиям, по сравнению с гидроочисткой, и эффективности в удалении тяжелых серосодержащих производных. Для ее реализации особый интерес представляют твердые гибридные композиции, состоящие из носителя, покрытого слоем ионной жидкости, содержащей каталитически активные центры. Рассмотрены примеры применения таких полифункциональных систем, выполняющих одновременно функции адсорбента, экстрагента и катализатора, для окислительной десульфуризации модельного топлива и реального нефтяного сырья.

oxidation of sulfur-containing compoundshydrogen peroxideionic liquidsimmobilized catalystsdesulfurization of crude oilокисление серосодержащих соединенийпероксид водородаионные жидкостииммобилизованные катализаторыдесульфуризация нефтяного сырьяИсследования, проведенные авторами, выполнены в рамках Программы развития Междисциплинарной научно-образовательной школы Московского университета “Будущее планеты и глобальные изменения окружающей среды” с использованием оборудования, приобретенного по Программе развития Московского университета.Houda S., Lancelot C., Blanchard P., Poinel L., Lamo-nier C. // Catalysts. 2018. V. 8. № 9. P. 344. https://doi.org/10.3390/catal8090344Rajendran A., Cui T., Fan H., Yang Z., Feng J., Li W. // J. Mater. Chem. A. 2020. V. 8. № 5. P. 2246–2285. https://doi.org/10.1039/C9TA12555HAhmadian M., Anbia M. // Energy fuels. 2021. Vol. 35. P. 10347–10373. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.1c00862Lee K.X., Valla J.A. // React. Chem. Eng. 2019. V. 4. № 8. P. 1357–1386. https://doi.org/10.1039/C9RE00036DCrandall B.S., Zhang J., Stavila V., Allendorf M.D., Li Z. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. № 42. P. 19322–19352. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b03183Valenzuela C., Donoso C., Guzmán-Beckmann L. // Key Eng. Mater. 2020. V. 834. P. 42–48. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/KEM.834.42Ahmed O.U., Mjalli F.S., Al-Wahaibi A.W., Al-Wahaibi Y., AlNashef I.M. // Solution Chem. 2018. № 3. V. 47. P. 468–483. https://doi.org/10.1007/s10953-018-0732-1Романовский Б.В., Тарханова И.Г. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 5. С. 444–458. https://doi.org/10.1070/RCR4666Speight J.G. Handbook of Petroleum Refining. CRC Press., 2016. 789 p.Tanimu A., Alhooshani K. // Energy Fuels. 2019. V. 33. № 4. P. 2810–2838. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b00354Ghubayra R., Nuttall C., Hodgkiss S., Craven M., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V. // Appl. Catal. B. 2019. V. 253. P. 309–316. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2019.04.063Li J., Yang Z., Li S., Jin Q., Zhao J. // J. Ind. Eng. Chem. 2020. V. 82. P. 1–16. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2019.10.020Тарханова И.Г., Али-Заде А.Г., Буряк А.К., Зелик-ман В.М. // Катализ в промышленности. 2022. Т. 22. № 4. С. 43–50. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-4-43-50Брыжин А.А., Руднев В.С., Лукиянчук И.В., Васильева М.С., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2020. Т. 61. № 2. С. 262–270. https://doi.org/10.31857/S0453881120020021Xun S., Zhu W., Chang Y., Li H., Zhang M., Jiang W., Zheng D., Qin Y., Li H. // Chem. Eng. J. 2016. V. 288. P. 608–617. https://doi.org/10.1016/j.cej.2015.12.005Li X., Zhang J., Zhou F., Wang Y., Yuan X., Wang H. // Mol. Catal. 2018. V. 452. P. 93–99. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.09.038Abdullah W.N.W., Bakar W.A.W.A., Ali R., Mokh-tar W.N.A.W., Omar M.F. // J. Clean. Prod. 2017. V. 162. P. 1455–1464. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2017.06.084Hao Y., Hao Y., Ren J., Wu B., Wang X., Zhao D., Li F. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 20. P. 7725–7732. https://doi.org/10.1039/C9NJ00691EIvanin I.A., Ali-Zade A.G., Golubeva E.N., Zubano-va E.M., Zelikman V.M., Buryak A.K., Tarkhanova I.G. // Mol. Catal. 2020. V. 484. 110727. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.110727Singh S.K., Savoy A.W. // J. Mol. Liq. 2020. V. 297. 112038. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.112038Ohno H., Yoshizawa-Fujita M., Kohno Y. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. № 16. P. 10978–10991. https://doi.org/10.1039/C7CP08592CAmarasekara A.S. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 10. P. 6133–6183. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00763Gerola A.P., Costa P.F.A., Quina F.H., Fiedler H.D., Nome F. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2017. V. 32. P. 39–47. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2017.09.005Hatab F.A., Darwish A.S., Lemaoui T., Warrag S.E.E., Benguerba Y., Kroon M.C., AlNashef I.M. // J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. № 11. P. 5443–5457. https://doi.org/10.1021/acs.jced.0c00579Abdullah S.B., Aziz H.A., Man Z. Ionic Liquids for Desulphurization: A Review. In: Recent Advances in Ionic Liquids. Rahman M.M. (Ed.). London, IntechOpen, 2018. P. 107–120. https://doi.org/10.5772/intechopen.79281Player L.C., Chan B., Lui M.Y., Masters A.F., Maschmeyer T. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. № 4. P. 4087–4093. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b05585Zhou J., Mao J., Zhang S. // Fuel Process. Technol. 2008. V. 89. № 12. P. 1456–1460. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2008.07.006Su B.M., Zhang S., Zhang Z.C. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. № 50. P. 19510–19517. https://doi.org/10.1021/jp049027lHansmeier A.R., Meindersma G.W., Haan A.B. // Green Chem. 2011. V. 13. № 7. P. 1907–1913. https://doi.org/10.1039/C1GC15196GOliveira O.V., Paluch A.S., Costa L.T. // Fuel. 2016. V. 175. № 1. P. 225-231. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2016.02.016Li J., Lei X.J., Tang X.D., Zhang X.P., Wang Z.Y., Jiao S. // Energy Fuels. 2019. V. 33. № 5. P. 4079–4088. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b00307Elwan H.A., Zaky M.T., Farag A.S., Soliman F.S., Ezel Dean Hassan M. // J. Mol. Liq. 2017. V. 248. P. 549–555. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.10.077Ren Z., Wei L., Zhou Z., Zhang F., Liu W. // Energy Fuels. 2018. V. 32. № 9. P. 9172–9181. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.8b01936Ibrahim M.H., Hayyan M., Hashim M.A., Hayyan A. // Renew. Sust. Energ. Rev. 2017. V. 76. P. 1534–1549. https://doi.org/10.1016/j.rser.2016.11.194Mai N.L., Ahn K., Koo Y.M. // Process Biochem. 2014. V. 49. № 5. P.872–881. https://doi.org/10.1016/j.procbio.2014.01.016Hao Y., Hao Y., Ren J., Wu B., Wang X., Zhao D., Li F. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 20. P. 7725–7732. https://doi.org/10.1039/C9NJ00691EJiang W., Zhu K., Li H., Zhu L., Hua M., Xiao J., Wang C., Yang Z., Chen G., Zhu W., Li H., Dai S. // Chem. Eng. J. 2020. V. 394. 124831. https://doi.org/10.1016/j.cej.2020.124831Lü H., Wang S., Deng C., Ren W., Guo B. // J. Hazard. Mater. 2014. V. 279. P. 220–225. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.07.005Wang L., Wang H., Wang Y. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1220. 128779. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128779Jiang B., Yang H., Zhang L., Zhang R., Sun Y., Huang Y. // Chem. Eng. J. 2016. V. 283. P. 89–96. https://doi.org/10.1016/j.cej.2015.07.070García-Gutiérrez J.L., Fuentes G.A., Hernández-Terán M.E., García P., Murrieta-Guevara F., Jiménez-Cruz F. // Appl. Catal., A. 2008. V. 334. № 1–2. P. 366–373. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.10.024Otsuki S., Nonaka T., Takashima N., Qian W., Ishihara A., Imai T., Kabe T. // Energy Fuels. 2000. V. 14. № 6. P. 1232–1239. https://doi.org/10.1021/ef000096iАкопян А.В., Есева Е.А., Поликарпова П.Д., Кедало А.А., Анисимов А.В. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2019. Т. 60. № 6. С. 375–383. https://doi.org/10.3103/S0027131419060026Акопян А.В., Есева Е.А., Поликарпова П.Д., Байгильдиев Т.М., Родин И.А., Анисимов А.В. // Журн. прикл. химии. 2019. Т. 92. № 4. С. 531–537. https://doi.org/10.1134/S1070427219040141Akopyan A., Eseva E., Polikarpova P., Kedalo A., Vutolkina A., Glotov A. // Molecules. 2020. V. 25. C. 536–550. https://doi.org/10.3390/molecules25030536Bartlewicz O., Dąbek I., Szymańska A., Maciejewski H. // Catalysts. 2020. V. 10. № 11. 1227. https://doi.org/10.3390/catal10111227Fehrmann R., Riisager A., Haumann M. (Eds.) Suppor-ted Ionic Liquids. Weinheim. Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2014. 496 p.Steinrück H.-P., Wasserscheid P. // Catal. Lett. 2015. V. 145. № 1. P. 380–397. https://doi.org/10.1007/s10562-014-1435-xNaicker L., Friedrich H.B., Govender A., Mohlala P. // Appl. Catal., A. 2018. V. 562. P. 37–48. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.05.018Friedrich M.F., Lucas M., Claus P. // Catal. Commun. 2017. V. 88. P. 73–76. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.09.036Mondal P., Chatterjee S., Nurjamal K., Maity S., Bhaumik A., Brahmachari G., Ghosh P., Mukhopadhyay C. // Catal. Commun. 2020. V. 139. 105966. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2020.105966Xu Z., Wan H., Miao J., Han M., Yang C., Guan G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 332. № 1–2. P. 152–157. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.011Li L.X., Ling Q.L., Liu Z.L., Xing X.D., Zhu X.Q., Meng X. // Bull. Korean Chem. Soc. 2012. V. 33. № 10. P. 3373–3377. https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.10.3373Zhang Q., Luo J., Wei Y. // Green Chem. 2010. V. 12. № 12. P. 2246–2254. https://doi.org/10.1039/C0GC00472CWang G., Yu N., Peng L., Tan R., Zhao H., Yin D., Qiu H., Fu Z., Yin D. // Catal. Lett. 2008. V. 123. № 3–4. P. 252–258. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9415-7Jankowska-Wajda M., Bartlewicz O., Szpecht A., Zajac A., Smiglak M., Maciejewski H. // RSC Adv. 2019. V. 9. P. 29396–29404. https://doi.org/10.1039/C9RA05948BLijewski M., Hogg J.M., Swadźba-Kwaśny M., Wasserscheid P., Haumann M. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 44. P. 27558–27563. https://doi.org/10.1039/C7RA03295APavel O.D., Podolean I., Parvulescu V.I., Taylor S.F.R., Manyar H.G., Ralphs K., Goodrich P., Hardacre C. // Faraday Discuss. 2018. V. 206. P. 535–547. https://doi.org/10.1039/C7FD00159BBarth T., Korth W., Jess A. // Chem. Eng. Technol. 2017. V. 40. № 2. P. 395–404. https://doi.org/10.1002/ceat.201600140Podolean I., Pavel O.D., Manyar H.G., Taylor S.F.R., Ralphs K., Goodrich P., Pârvulescu V.I., Hardacre C. // Catal. Today. 2019. V. 333. P. 140–146. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2018.07.014Safa M., Mokhtarani B., Mortaheb H.R., Tabar Heidar K., Sharifi A., Mirzaei M. // Energy Fuels. 2017. V. 31. № 9. P. 10196–10205. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b03505Li X., Zhang J., Zhou F., Wang Y., Yuan X., Wang H. // Mol. Catal. 2018. V. 452. P. 93–99. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2017.09.038Xun S., Zhu W., Chang Y., Li H., Zhang M., Jiang W., Zheng D., Qin Y., Li H. // Chem. Eng. J. 2016. V. 288. P. 608–617. https://doi.org/10.1016/j.cej.2015.12.005Ali-Zade A.G., Buryak A.K., Zelikman V.M., Oskolok K.V., Tarkhanova I.G. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 16. P. 6402–6410. https://doi.org/10.1039/C9NJ05403KBryzhin A.A., Gantman M.G., Buryak A.K., Tarkhano-va I.G. // Appl. Catal., B. 2019. V. 257. 117938. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2019.117938Брыжин А.А., Буряк А.К., Гантман М.Г., Зелик-ман В.М., Шилина М.И., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2020. Т. 61. № 5. С. 688–699. https://doi.org/10.1134/S0023158420050018Jalil P.A., Faiz M., Tabet N., Hamdan N.M., Hussain Z. // J. Catal. 2003. V. 217. № 2. P. 292–297. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(03)00066-6Craven M., Xiao D., Kunstmann-Olsen C., Kozhevniko-va E.F., Blanc F., Steiner A., Kozhevnikov I.V. // Appl. Catal., B. 2018. V. 231. P. 82–91. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2018.03.005Горбунов В.С., Брыжин А.А., Попов А.Г., Тархано-ва И.Г.// Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 6. С. 858–868. https://doi.org/10.1134/S0965544121110086Vekariya R.L. // J. Mol. Liq. 2017. V. 227. P. 44–60. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2016.11.123Tarkhanova I.G., Bryzhin A.A., Gantman M.G., Yaro-vaya T.P., Lukiyanchuk I.V., Nedozorov P.M., Rudnev V.S. // Surf. Coat. Technol. 2019. V. 362. P. 132–140. https://doi.org/10.1016/j.surfcoat.2019.01.101Bryzhin A.A., Tarkhanova I.G., Gantman M.G., Rud-nev V.S., Vasilyeva M.S., Lukiyanchuk I.V. // Surf. Coat. Technol. 2020. V. 393. 125746. https://doi.org/10.1016/j.surfcoat.2020.125746Брыжин А.А., Тарханова И.Г., Маслаков К.И., Николаев С.А., Гуревич С.А., Кожевин В.М., Явсин Д.А., Гантман М.Г, Ростовщикова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 10. С. 1575–1583. https://doi.org/10.1134/S0036024419100029Ростовщикова Т.Н., Локтева Е.С., Шилина М.И., Голубина Е.В., Маслаков К.И., Кротова И.Н., Брыжин А.А., Тарханова И.Г., Удалова О.В., Кожевин В.М., Явсин Д.А., Гуревич С.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 3. С. 348–373. https://doi.org/10.1134/S0036024421030171Gerola A.P., Costa P.F.A., Quina F.H., Fiedler H.D., Nome F // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2017. V. 32. P. 39–47. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2017.10.002Mayank M., Singh A., Raj P., Kaur R., Singh A., Kaur N., Singh N. // New J. Chem. 2017. V. 41. № 10. P. 3872–3881. https://doi.org/10.1039/C6NJ03763AТарханова И.Г., Анисимов А.В., Буряк А.К., Бры-жин А.А., Али-Заде А.Г., Акопян А.В., Зеликман В.М. // Нефтехимия. 2017. Т. 57. № 5. С. 536–544. https://doi.org/10.1134/S0965544117100164Акопян А.В., Есева Е.А., Поликарпова П.Д., Кедало А.А., Анисимов А.В. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2021. Т. 62. № 4. С. 360–370. https://doi.org/10.3103/S0027131421030020Акопян А.В., Есева Е.А., Арзяева Н.В., Таланова М.Ю., Поликарпова П.Д. // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 1. С. 111–118. https://doi.org/10.1134/S0965544122010169Akopyan A., Polikarpova P., Gul O., Anisimov A., Karakhanov E. // Energy Fuels. 2020. V. 34. № 11. P. 14611–14619. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.0c02008Oxidation desulfurization method based on Lewis acid and ion liquid. PETROCHINA CO LTD; UNIV BEIJIN CHEMICAL. Патент КНР 103509590. 2012.Biomimetic oxidative desulfurization method for fuel in ionic liquid. SHANXI INST COAL CHEMISTRY. Патент КНР CN 105419853. 2012.Oxidation desulfurization method for rare earth poli-acid and ionic liquid extraction catalysis fuel oil. UNIV BEIJIN CHEMICAL. Патент КНР 102585888. 2012.Oxidative coupling extraction desulfurization of petroleum product as well as and ionic liquid and preparation method thereof. SHANXI INST COAL CHEMISTRY. Патент КНР 102525453. 2012.Catalytic oxidation oil product desulfurization method based on phosphotungststic acid ionic liquid. UNIV LIAONING SHIHUA. Патент КНР 104312261. 2014.Ionic liquid based oxidative extraction desulfurization method. UNIV EAST CHINA SCIENCE AND TECH. Патент КНР 105176570. 2008.Скороходова Т.С., Сачков В.И., Маракина Е.И., Коботаева Н.С., Андриенко О.С. Способ очистки дизельного топлива от серосодержащих соединений. Патент РФ 2673539. 2018.