Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65199010.31857/S2686953522600428EVWYBKCHEMISTRYХИМИЯAg(I)-CATALYZED HYDROAMINATION OF 3-BUTOXYPROPINE WITH IMIDAZOLEКатализируемое Ag(I) гидроаминирование 3-бутоксипропина имидазоломGrishchenkoL. A.ГрищенкоЛ. А.boris_trofimov@irioch.irk.ruParshinaL. N.ПаршинаЛ. Н.boris_trofimov@irioch.irk.ruTrofimovB. А.ТрофимовБ. А.boris_trofimov@irioch.irk.ruA.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of SciencesИркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук010120235081353802022025Copyright ©; 2023, Л.А. Грищенко, Л.Н. Паршина, Б.А. ТрофимовCopyright ©; 2023, Л.А. Грищенко, Л.Н. Паршина, Б.А. Трофимов2023Л.А. Грищенко, Л.Н. Паршина, Б.А. ТрофимовЛ.А. Грищенко, Л.Н. Паршина, Б.А. Трофимовhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651990

It has been shown that imidazole is added to the triple bond of 3-butoxypropine under the action of catalytic amounts (5 mol %) of silver salts to form a mixture of α- and β-isomers: 1-(3-butoxyprop-1-en-2-yl)-imidazole and 1-[(Z)-3-butoxyprop-1-en-1-yl)]-imidazole.

Показано, что имидазол присоединяется к тройной связи 3-бутоксипропина под действием каталитических количеств (5 мол. %) солей серебра с образованием смеси α- и β-изомеров: 1-(3-бутоксипроп-1-ен-2-ил)-имидазола и 1-[(Z)-3-бутоксипроп-1-ен-1-ил)]-имидазола.

alkenylimidazolesvinylationalkynesAg(I)-catalysisалкенилимидазолывинилированиеалкиныAg(I)-катализРабота выполнена с использованием оборудования Байкальского аналитического центра коллективного пользования СО РАН.Choi J.Y., Podust L.M., Roush W.R. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 22. P. 11242–11271. https://doi.org/10.1021/cr5003134Niwano Y., Kuzuhara N., Kodama H., Yoshida M., Miyazaki T., Yamaguchi H. // Antimicrob. Agents Chemother. 1998. V. 42. № 4. P. 967–970. https://doi.org/10.1128/AAC.42.4.967Ogata M., Matsumoto H., Shimizu S., Kida S., Shiro M., Tawara K. // J. Med. Chem. 1987. V. 30. № 8. P. 1348–1354. https://doi.org/10.1021/jm00391a014Aly A.A. // Z. Naturforsch. 2005. V. 60b. № 1. P. 106–112. https://doi.org/10.1515/znb-2005-0116Gusarova N.K., Malysheva S.F., Belogorlova N.A., Parshina L.N., Trofimov B.A. // Synthesis. 2011. № 11. P. 1777–1782. https://doi.org/10.1055/s-0030-1260025Noorani N., Mehrdad A. // Phys. Chem. Res. 2020. V. 8. № 4. P. 689–703. https://doi.org/10.22036/pcr.2020.227164.1757Паршина Л.Н., Трофимов Б.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2011. № 4. С. 589–602.Паршина Л.Н., Грищенко Л.А., Хилько М.Я., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. // ДАН. 2016. Т. 471. № 4. С. 444–445. https://doi.org/10.7868/S0869565216340132Aliev G., Li Y., Chubarev V.N., Lebedeva S.A., Par-shina L.N., Trofimov B.A., Sologova S.S., Makhmuto-va A., Avila-Rodriguez M.F., Klochkov S.G., Galenko-Yaroshevsky P.A., Tarasov V.V. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. № 9. 2104. https://doi.org/10.3390/ijms20092104Reppe W. // Liebigs Ann. Chem. 1956. V. 601. P. 81–138.Трофимов Б.A., Тарасова О.А., Шеметова М.А., Афонин А.В., Клыба Л.В., Байкалова Л.В., Михале-ва А.И. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. № 3. С. 437–442.Patel M., Saunthwal R.K., Verma A.K. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. № 2. P. 240–254. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00449Lu L., Yan H., Liu D., Rong G., Mao J. // Chem. Asian J. 2014. V. 9. № 1. P. 75–78. https://doi.org/10.1002/asia.201301173Patel M., Saunthwal R.K., Verma A.K. // Tetrahedron Lett. 2014. V. 55. № 7. P. 1310–1315. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.12.100Кобычев В.Б., Витковская Н.М., Клыба Н.С., Трофимов Б.А. // Изв. РАН. Сер. хим. 2002. № 5. С. 713–720.Алябьев С.Б., Белецкая И.П. // Усп. хим. 2017. Т. 86. № 8. С. 689–749. https://doi.org/10.1070/RCR4727Michon C., Gilbert J., Trivelli X., Nahra F., Cazin C.S.J., Agbossou-Niedercorn F., Nolan S.P. // Org. Biomol. Chem. 2019. 17. № 15. P. 3805–3811. https://doi.org/10.1039/C9OB00587KGrishchenko L.A., Parshina L.N., Larina L.I., Belove-zhets L.A., Klimenkov I.V., Ustinov A.Yu., Trofimov B.A. // Carbohydr. Polym. 2020. V. 246. 116638. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.116638Tsuchimoto T., Aoki K., Wagatsuma T., Suzuki Y. // Eur. J. Org. Chem. 2008. № 23. P. 4035–4040. https://doi.org/10.1002/ejoc.200800353