Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65199110.31857/S2686953522600465EVXGPTCHEMISTRYХИМИЯSYNTHESIS OF HYDROGENATED MESO-TETRAPYRIDYLPORPHYRINS WITH A CONTROLLED COMPOSITIONСинтез гидрированных мезо-тетрапиридилпорфиринов с регулируемым составомLyubimtsevA. V.ЛюбимцевА. В.lyubimtsev_av@isuct.ruSemeikinA. S.СемейкинА. С.lyubimtsev_av@isuct.ruKoifmanM. O.КойфманМ. О.lyubimtsev_av@isuct.ruKoifmanO. I.КойфманО. И.lyubimtsev_av@isuct.ruIvanovo State University of Chemistry and TechnologyФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “Ивановский государственный химико-технологический университет”010120235081394902022025Copyright ©; 2023, А.В. Любимцев, А.С. Семейкин, М.О. Койфман, О.И. КойфманCopyright ©; 2023, А.В. Любимцев, А.С. Семейкин, М.О. Койфман, О.И. Койфман2023А.В. Любимцев, А.С. Семейкин, М.О. Койфман, О.И. КойфманА.В. Любимцев, А.С. Семейкин, М.О. Койфман, О.И. Койфманhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651991

The work is devoted to the development of a method for obtaining a highly sensitive composition of a controlled composition containing cationic water-soluble 5,10,15,20-tetrakis(N-Me-pyridin-3-yl)chlorine and 5,10,15,20-tetrakis(N-Me-pyridin-3-yl)bacteriochlorin. The process of diimide reduction of 5,10,15,20-tetrakis(pyridin-3-yl)porphine in pyridine and in the absence of a solvent has been studied. It is shown that the reduction in the alloy significantly reduces the reaction time (from 12 to 1.5 h) and allows to obtain compositions with a yield of up to 90%.

Работа посвящена разработке метода получения фоточувствительной композиции контролируемого состава, содержащей катионные водорастворимые 5,10,15,20-тетракис(N-Me-пиридин-3-ил)хлорин и 5,10,15,20-тетракис(N-Me-пиридин-3-ил)бактериохлорин. Изучен процесс диимидного восстановления 5,10,15,20-тетракис(пиридин-3-ил)порфина в пиридине и в отсутствие растворителя. Показано, что проведение восстановления в плаве значительно снижает продолжительность реакции (с 12 до 1.5 ч) и позволяет получать композиции с выходом до 90%.

porphyrinchloridebacteriochlorindiimide reductionпорфиринхлоринбактериохлориндиимидное восстановлениеИсследование проведено с использованием ресурсов Центра коллективного пользования научным оборудованием ИГХТУ (при поддержке Минобрнауки России, соглашение № 075-15-2021-671).Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsiva-dze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.A., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyu-chev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Bere-zin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. // Macroheterocycles. 2020. № 13. P. 311–467. https://doi.org/10.6060/mhc200814kShastak S., Shulga A., Berr F., Wiedemann P. Porphyrins and their use as photosensitizer. Patent US 6410568 B1. 2002.Oertel M., Shastak S., Tannapfel A., Hermann R., Sack U., Moessner J., Berr F. // J. Photochem. Photobiol., B. 2003. V. 71. P. 1–10. https://doi.org/10.1016/S1011-1344(03)00091-5Shastak S., Jean B., Handzel R., Kostenich G., Hermann R., Sack U., Orenstein A., Wang Yu., Wiedemann P. // J. Photochem. Photobiol., B. 2005. V. 78. P. 203–213. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.11.006Койфман О.И., Пономарев Г.В., Сырбу С.А., Жаров Е.В., Сергеева Т.В., Луковкин А.В. Фотосенсибилизатор и способ его получения. Патент РФ № 2535097 C1. 2014.Berndt-Paetz M., Weimann A., Sieger N., Shastak S., Riyad Y., Griebel J., Arthanareeswaran V., Stolzenburg J-U., Neuhaus J. // Photodiagnostics Photodyn. Ther. 2017. V. 18. P. 244–251. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2017.02.017Hambsch P., Istomin Yu., Tzerkovsky D., Patties I., Neuhaus J., Kortmann R.-D., Shastack S., Glasow A. // Oncotarget. 2017. V. 8. № 42. P. 72411–72423. https://doi.org/10.18632/oncotarget.20403Тиганова И.Г., Макарова Е.А., Меерович Г.А., Алексеева Н.В., Толордава Э.Р., Жижимова Ю.С., Лукьянец Е.А., Романова Ю.М. // Biomed. Photonics. 2017. Т. 6. № 4. С. 27–36. https://doi.org/10.24931/2413-9432-2017-6-4-27-36Морозова Н.Б., Плотникова Е.А., Плютинская А.Д., Страмова В.О., Воронцова М.С., Панкратов А.А., Якубовская Р.И., Макарова Е.А., Лукъянец Е.А., Каприн А.Д. // Российский Биотерапевтический Журнал. 2018. Т. 17. № 3. С. 55–64. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2018-17-3-55-64Макарова Е.А., Меерович Г.А., Лукьянец Е.А., Тиганова И.Г., Романова Ю.М., Лощенов В.Б., Алексее-ва Н.В., Ахлюстина Е.В. Фотосенсибилизаторы для фотодинамической инактивации бактерий, в том числе в биопленках. Патент РФ № 2670201. 2018.Меерович Г.А., Ахлюстина Е.В., Тиганова И.Г., Макарова Е.А., Филипова Н.И., Романишкин И.Д., Алексеева Н.В., Лукьянец Е.А., Романова Ю.М., Лощенов В.Б. // Вестник РГМУ. 2018. № 6. С. 80–85. https://doi.org/10.24075/brsmu.2018.087Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhako-va O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.I., Zhizhimo-va Yu.S., Romanova Yu.M., Loschenov V.B., Gintsburg A.L. // Adv. Exp. Med. Biol. 2019. P. 1–19. https://doi.org/10.1007/5584_2019_431Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhako-va O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.V., Zhizhimo-va Yu.S., Gonchukov S.A., Romanova Yu.M., Losche-nov V.B. // Laser Phys. Lett. 2019. V. 16. P. 115603. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ab4806Tiganova I.G., Zhizhimova Yu.S., Philipova N.I., Tolordava E.R., Alekseeva N.V., Makarova E.A., Lukyanets E.A., Meerovich G.A., Romanova Yu.M., Gintsburg A.L. // Mol. Gen. Microbiol. Virol. 2020. V. 35. № 4. P. 248–256. https://doi.org/10.3103/S0891416820040096Kogan E.A., Meerovich G.A., Karshieva S.Sh., Akhlyustina E.V., Makarova E.A., Dalina A.A., Romanishkin I.D., Zharkov N.V., Gonchukov S.A., Angelov I.P., Losche-nov V.B. // Laser Phys. Lett. 2022. V. 19. № 3. P. 035601. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ac4e96Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // ХГС. 1986. № 6. С. 798–801.Whitlock H., Hanauer J., Oester M., Bower B. // J. Am. Chem. Soc. 1969. P. 7485–7489. https://doi.org/10.1021/ja01054a044Dudkin S., Makarova E., Slivka L., Lukyanets E. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014. V. 18. P. 107–114. https://doi.org/10.1142/S1088424613501162Burns D., Li Yu., Shi D., Delaney M. // Chem. Commun. 1998. P. 1677–1678. https://doi.org/10.1039/A802165ALaville I., Pigaglio S., Blais J.-C., Loock B., Maillard Ph., Grierson D., Blais J. // Bioorg. Med. Chem. 2004. V. 12. P. 3673–3682. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.04.022Hirohara S., Obata M., Ogata S., Ohtsuki S., Higashida S., Ogura S., Okura I., Takenaka M., Ono H., Sugai Y., Mikata Y., Tanihara M., Yano M. // J. Photochem. Photobiol., B. 2005. V. 78. P 7–15. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.09.003Bonnett R., White R., Winfield U-J., Berenbaum M. // Biochem. J. 1989. V. 261. P. 277–280. https://doi.org/10.1042/bj2610277Laville I., Figueiredo T., Loock B., Pigaglio S., Mail-lard Ph., Grierson D., Carrez A., Blais J. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V. 11. P. 1643–1652. https://doi.org/doi:10.1016/S0968-0896(03)00050-6Pereira M., Abreu A., Goncalves N., Calvete M., Simões A., Monteiro C., Arnaut L., Eusébio M., Canotilho J. // Green Chem. 2012. V. 14. P. 1666–1672. https://doi.org/10.1039/C2GC35126ADabrowski J., Arnaut L., Pereira M., Monteiro C., Urbanska K., Sims S., Stochel G. // Chem. Med. Chem. 2010. V. 5. P. 1770–1780. https://doi.org/10.1002/cmdc.201000223