Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65199210.31857/S268695352260026XEVOAXACHEMISTRYХИМИЯTRANSFORMATIONS OF 5-HYDRAZINYL-1,2,4-TRIAZINES IN THE REACTION WITH 2,5-NORBORNADIENEПревращения 5-гидразинил-1,2,4-триазинов в реакции с 2,5-норборнадиеномKrinochkinA. P.КриночкинА. П.igor.nikonov.ekb@gmail.comRammohanA.РаммоханА.igor.nikonov.ekb@gmail.comKopchukD. S.КопчукД. С.igor.nikonov.ekb@gmail.comNikonovI. L.НиконовИ. Л.igor.nikonov.ekb@gmail.comStarnovskayaE. S.СтарновскаяЕ. С.igor.nikonov.ekb@gmail.comSharafievaE. R.ШарафиеваЭ. Р.igor.nikonov.ekb@gmail.comKovalevI. S.КовалёвИ. С.igor.nikonov.ekb@gmail.comZyryanovG. V.ЗыряновГ. В.igor.nikonov.ekb@gmail.comChupakhinO. N.ЧупахинО. Н.igor.nikonov.ekb@gmail.comUral Federal UniversityУральский федеральный университетI.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наукUral State Medical University, Ministry of Healthcare of the Russian FederationУральский государственный медицинский университет Минздрава России010120235081505402022025Copyright ©; 2023, А.П. Криночкин, А. Раммохан, Д.С. Копчук, И.Л. Никонов, Е.С. Старновская, Э.Р. Шарафиева, И.С. Ковалёв, Г.В. Зырянов, О.Н. ЧупахинCopyright ©; 2023, А.П. Криночкин, А. Раммохан, Д.С. Копчук, И.Л. Никонов, Е.С. Старновская, Э.Р. Шарафиева, И.С. Ковалёв, Г.В. Зырянов, О.Н. Чупахин2023А.П. Криночкин, А. Раммохан, Д.С. Копчук, И.Л. Никонов, Е.С. Старновская, Э.Р. Шарафиева, И.С. Ковалёв, Г.В. Зырянов, О.Н. ЧупахинА.П. Криночкин, А. Раммохан, Д.С. Копчук, И.Л. Никонов, Е.С. Старновская, Э.Р. Шарафиева, И.С. Ковалёв, Г.В. Зырянов, О.Н. Чупахинhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651992

The interaction between 5-hydrazinyl-substituted 1,2,4-triazines and 2,5-norbornadiene at elevated temperature and pressure (in autoclave) have been studied. The 2-aminopyridines, 5-amino-1,2,4-triazines and 6-unsubstituted pyridines are the products of this reaction. The formation of last two products depends on the substituent at C3 position of the triazine.

Исследовано взаимодействие между 5-гидразинилзамещенными 1,2,4-триазинами и 2,5-норборнадиеном при повышенных давлении и температуре (в автоклаве), в результате чего неожиданно образуются 2-аминопиридины, а также 5-амино-1,2,4-триазины или 6-незамещенные пиридины (образование одного из двух последних продуктов зависит от природы заместителя в положении С3 триазина).

5-hydrazinyl-1,2,4-triazinesaza-Diels–Alder reaction2,5-norbornadieneautoclave2-aminopyridines5-гидразинил-1,2,4-триазиныреакция аза-Дильса–Альдера2,5-норборнадиенавтоклав2-аминопиридиныАвторы выражают благодарность М.И. Кодессу и сотрудникам лаборатории спектроскопии ЯМР, а также группе элементного анализа ИОС УрО РАН (г. Екатеринбург) за исследование полученных в ходе работы соединений.Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. № 8. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9Wang S.-W., Guo W.-S., Wen Li-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/c4ra11294fCatozzi N., Bromley W.J., Wasnaire P., Gibson M., Taylor R.J.K. // Synlett. 2007. V. 14. P. 2217–2221. https://doi.org/10.1055/s-2007-984918Pfüller O.C., Sauer J. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 48. P. 8821–8824. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)02043-7Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody C.J. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 16. P. 3686–3688. https://doi.org/10.1021/ol901502uSavchuk M.I., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Eltsov O.S., Pospelova T.A., Rusinov V.L., Chupa-khin  O.N. // Chem. Heterocycl. Comp. 2019. V. 55. P. 985–988. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02566-7Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Nikonov I.L., Egorov I.N., Santra S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. P. 1099–1111. https://doi.org/10.1007/s10895-021-02714-3Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. V. 26. № 3. P. 220–222. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.014Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kovalev I.S., Taniya O.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Petrov A.Yu., Suvorova A.I. // AIP Conf. Proc. 2020. V. 2280. № 1. Article 040024. https://doi.org/10.1063/5.0018034Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. P. 99–102. https://doi.org/10.1134/S1070428017010183Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. V. 23. № 4. P. 209–211. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.07.010Lorion M., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2015. V. 17. № 12. P. 3154–3157. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01487Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 31526–31539. https://doi.org/10.1039/C6RA05110CKopchuk D.S., Nikonov I.L., Zyryanov G.V., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 6. P. 907–910. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1545-9Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., San-tra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Verkatapu-ram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. V. 16. № 28. P. 5119–5135. https://doi.org/10.1039/c8ob00847gBhatt A., Singh R.K., Kant R. // Heterocyclic Chem. 2019. V. 56. P. 696–701. https://doi.org/10.1002/jhet.3451Nakka M., Tadikonda R., Rayavarapu S., Sarakula P., Vidavalur S. // Synthesis. 2015. V. 47. P. 517–525. https://doi.org/10.1055/s-0034-1378909Schmidt M.A., Qian X. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. P. 5721–5726. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.08.024Alekseyev R.S., Amirova S.R., Kabanova E.V., Tere-nin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 9. P. 1305–1315. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1593-1Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Kozhevnikov D.N., Neunhoeffer H. // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. № 2. P. 66–67. https://doi.org/10.1070/MC1997v007n02ABEH000700Shabunina O.V., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Krinoch-kin A.P., Santra S., Zyryanov G.V., Wang Z., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. V. 57. № 4. P. 462–466. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02924-4Kozhevnikov V. Preparation of metal-pyridine derivative complexes for use in medical imaging. Patent WO 116037 (A1). 2019.Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Santra S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // AIP Conf. Proc. 2019. V. 2063. Article 040050. https://doi.org/10.1063/1.5087382Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316Kumar N.S., Shafikov M.Z., Whitwood A.C., Donnio B., Karadakov P.B., Kozhevnikov V.N., Bruce D.W. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 8215–8233. https://doi.org/10.1002/chem.201505072Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7476. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. № 3. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160Wang S.-W., Guo W.-S., Wen L.-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/C4RA11294FTaylor E.C., McDaniel K.F., Warner J.C. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 18. P. 1977–1980. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)96024-6Zhang Y., Tang Q., Luo M. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. P. 4977–4982. https://doi.org/10.1039/c1ob05328kRen F., Zhang Y., Hu L., Luo M. // Arkivoc. 2013. V. 3. P. 165–173. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0014.313