Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences65199710.31857/S2686953522600556EVXOFJPHYSICAL CHEMISTRYФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯIONIC LIQUIDS – NEW GAS CHROMATOGRAPHIC PHASES WITH UNIQUE PROPERTIES. A REVIEWИонные жидкости – новые газохроматографические фазы с уникальными свойствами. ОбзорShashkovM. V.ШашковМ. В.shashkov@catalysis.ruSidelnikovV. N.СидельниковВ. Н.shashkov@catalysis.ruParmonV. N.ПармонВ. Н.shashkov@catalysis.ruBoreskov Institute of Catalysis of Russian Academy of SciencesФГБУН Федеральный исследовательский центр “Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук”Novosibirsk State UniversityФГАОУ ВПО Национальный исследовательский Новосибирский государственный университет010120235081799602022025Copyright ©; 2023, М.В. Шашков, В.Н. Сидельников, В.Н. ПармонCopyright ©; 2023, М.В. Шашков, В.Н. Сидельников, В.Н. Пармон2023М.В. Шашков, В.Н. Сидельников, В.Н. ПармонМ.В. Шашков, В.Н. Сидельников, В.Н. Пармонhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651997

A necessary and the most difficult element in the study of many chemical processes is a reliable chemical analysis of both the initial reagents and the products of their transformation. One of the most common methods for such analysis is a capillary gas chromatography, which, unfortunately, has a number of limitations. The limitations include, for example, the low thermal stability of high polarity stationary liquid phases (SLF). A way to overcome this limitation is the use of ionic liquids (IL) as SLF. In this review, we focus on the use of liquid phases based on ILs with cations of various chemical classes. The properties of such phases are considered from the point of view of their possible chromatographic selectivity, and examples of the use of columns with ILs for solving specific analytical problems are given. The properties of currently available commercial columns where ILs are used as the phases are discussed.

Необходимым и при этом наиболее сложным элементом исследования многих химических процессов является достоверный химический анализ как исходных реагентов, так и продуктов их превращения. Один из наиболее распространенных методов такого анализа – газовая хроматография, которая, к сожалению, имеет ряд ограничений. К таким ограничениям относится, например, низкая термостабильность высокополярных неподвижных жидких фаз (НЖФ). Данное ограничение можно преодолеть использованием ионных жидкостей (ИЖ) в качестве НЖФ. В данном обзоре мы акцентируем внимание на использовании НЖФ на основе ИЖ с катионами различных химических классов. Свойства таких НЖФ рассмотрены с точки зрения их возможной хроматографической селективности и приведены примеры использования колонок с ИЖ для решения конкретных аналитических задач. Обсуждаются характеристики доступных в настоящее время коммерческих колонок, где ИЖ использованы в качестве НЖФ.

gas-liquid chromatographyionic liquidsthermal stabilityhighly polar liquid phasesselectivityгазожидкостная хроматографияионные жидкоститермостабильностьвысокополярные жидкие фазыселективностьGC consumables SGE catalog. 2020. Access on: http://www.sge.com/products Ссылка активна на 15.01.2023.Han X., Armstrong D.W. // Acc. Chem. Res.2007. V. 40. № 11. P. 1079–1086. https://doi.org/10.1021/ar700044yAnderson J.L., Armstrong D.W. // Anal. Chem. 2003. V. 75. № 18. P. 4851–4858. https://doi.org/10.1021/ac0345749Poole C.F., Poole S.K. // J. Sep. Sci.2011.V. 3. № 8. P. 888–900. https://doi.org/10.1002/jssc.201000724Poole C.F., Lenca N. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1357. P. 87–109. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2014.03.029Ragonese C., Sciarrone D., Tranchida P.Q., Dugo P., Mondello L. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1255. P. 130–144. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.04.069Nan H., Anderson J.L. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2018. V. 105. P. 367–379. https://doi.org/10.1016/j.trac.2018.03.020Abraham M.H., Poole C.F., Poole S.K. // J. Chromatogr. A. 1999. V. 842. № 1–2. P. 79–114. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(98)00930-3Carda-Broch S., Berthod A., Angel M.J.R. // 2008. V. 1184. P. 6–18. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2007.11.109Nasirpour N., Mohammadpourfard M., Zeinali Heris S. // Chem. Eng. Res. Des. 2020. V. 160. № LC. P. 264–300. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2020.06.006Shamsi S.A., Danielson N.D. // J. Sep. Sci. 2007. P. 1729–1750. https://doi.org/10.1002/jssc.200700136Berthod A., Carda-Broch S. // Actual. Chim. 2004. № 271. P. 24–30. https://www.researchgate.net/publication/283925239. Ссылка активна на 04.02.2023.Koel M. // Crit. Rev. Anal.Chem. 2005. № 3. V. 35. P. 177–192. https://www.researchgate.net/publication/283925239. Ссылка активна на 04.02.2023.Pandey S. // Anal.Chim.Acta. 2006. V. 556 № 1. P. 38–45. https://doi.org/10.1016/j.aca.2005.06.038Stalcup A.M., Cabovska B. // J. Liq. Chromat. Relat. Tech. 2004. V. 27. № 7–9. P. 1443–1459. https://doi.org/10.1081/JLC-120030611Sun P., Armstrong D.W. // Anal. Chim. Acta 2010. V. 661. P. 1–16. https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.12.007Joshi M.D., Anderson J.L. // RSC Adv. 2012. V. 2. № 13. P. 5470–5484. https://doi.org/10.1039/c2ra20142aWalden P. // Bull. Acad. Imper. Sci. 1914. V. 8. № 6. P. 405–422.Poole C.F., Furton K.G., Kersten B.R. // J. Chromatogr. Sci. 1986. V. 24. № 9. P. 400–409. https://doi.org/10.1093/chromsci/24.9.400Pacholec F., Pool C.F. // Chromatographia. 1983. V. 17. № 7. P. 370–374.Dhanesar S.C., Poole C.F. // Anal. Chem. 1984. V. 56. № 13. P. 2509–2512. https://doi.org/10.1021/ac00277a055Armstrong D.W., He L., Liu Y.S. // Anal. Chem. 1999. V. 71. № 17. P. 3873–3876. https://doi.org/10.1021/ac990443pHéberger K., Zenkevich I.G. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. № 17. P. 2895–2902. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.02.037Modern Practice of Gas Chromatography. Grob R.L., Barry E.F. (Eds.). 4th Edition. Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2004. 1036 p.Kollie T.O., Poole C.F., Abraham M.H., Whiting G.S. // Anal. Chim. Acta. 1992. V. 259. № 1. P. 1–13. https://doi.org/10.1016/0003-2670(92)85067-GMcReynolds W.O. // J. Chromatogr. Sci. 1970. V. 8. № 12. P. 685–691. https://doi.org/10.1093/chromsci/8.12.685Rohrschneider L. // J. Chromatogr. A. 1966. V. 22. P. 6–22. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)97064-5Зайцева Е.А. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2020. V. 20. № 2. P. 175–196. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2020.20/2772Abraham M.H. // Chem. Soc. Rev. 1993. V. 22. № 2. P. 73–83. https://doi.org/10.1039/CS9932200073Callihan B.K., Ballantine D.S. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 893. № 2. P. 339–346. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)00763-9Poole C.F., Atapattu S.N., Poole S.K., Bell A.K. // Anal. Chim. Acta. 2009. V. 652. № 1–2. P. 32–53. https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.04.038Yao C., Anderson J.L. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 10. P. 1658–1712. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.12.001Anderson J.L., Ding R., Ellern A., Armstrong D.W. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 2. P. 593–604. https://doi.org/10.1021/ja046521uWang Y., Qi M., Fu R. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 93. P. 76007–76013. https://doi.org/10.1039/c5ra15020eNan H., Peterson L., Anderson J.L. // Anal. Bioanal. Chem. 2018. V. 410. № 19. P. 4597–4606. https://doi.org/10.1007/s00216-017-0802-zSupelco; Sigma-Aldrich. Supelco Ionic Liquid GC Columns : Introduction to the Technology // Supelco Ion. Liq. GC Columns. 2014. P. 42.Shashkov M.V., Sidel’nikov V.N. // Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces. 2015. V. 51. № 6. P. 1080–1086. https://doi.org/10.1134/S2070205115060210Shashkov M.V., Sidelnikov V.N., Bratchikova A.A. // Anal. Lett. 2020. V. 53. № 1. P. 84–101. https://doi.org/10.1080/00032719.2019.1638393Qiao L.Z., Lu K., Qi M.L., Fu R.N. // Chinese Chem. Lett. 2010. V. 21 № 9. P. 1133–1136. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2010.04.003Aschenbrenner O., Supasitmongkol S., Taylor M., Sty-ring P. // Green Chem. 2009. V. 11. № 8. P. 1217–1221. https://doi.org/10.1039/b904407hCatalog SGE columns. 2020. Accesses on: http://www.sge.com/gc. Ссылка активна на 15.01.2023.Reetz M.T., Wiesenhöfer W., Francio G., Leitner W. // Chem. Commun. 2002. № 9. P. 992–993. https://doi.org/10.1039/B202322ABerthod A., Carda-Broch S. Uses of ionic liquids in analytical chemistry // Reactions. 2004. V. 1. P. 1–6.Werner S., Haumann M. Wasserscheid P. // Annu. Rev. Chem. Biomol. Eng. 2010. V. 1. P. 203–230. https://doi.org/10.1146/annurev-chembioeng-073009-100915Qi M., Armstrong D.W. // Anal. Bioanal. Chem. 2007. V. 388. № 4. P. 889–899. https://doi.org/10.1007/s00216-007-1290-3Payagala T., Zhang Y., Wanigasekara E., Huang K., Breitbach Z.S., Sharma P.S., Sidisky L.M., Armstrong D.W. // Anal. Chem. 2009. V. 81. № 1. P. 160–173. https://doi.org/10.1021/ac8016949Jaime González-Álvarez J., Blanco-Gomis D., Arias-Abrodo P., Díaz-Llorente D., Ríos-Lombardía N., Busto E., Gotor-Fernández V., Gutiérrez-Álvarez M.D. // J. Sep. Sci. 2012. V. 35. № 2. P. 273–279. https://doi.org/10.1002/jssc.201100830Huang K., Han X., Zhang X., Armstrong D.W. // Anal. Bioanal. Chem. 2007. V. 389. № 7–8. P. 2265–2275. https://doi.org/10.1007/s00216-007-1625-0Berthod A., Ruiz-Ángel M.J., Carda-Broch S. // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1559. P. 2–16. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.09.044Shashkov M.V., Sidelnikov V.N. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1309. P. 56–63. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.08.030Shashkov M.V., Sidelnikov V.N. // Anal. Bioanal. Chem. 2012. V. 403. № 9. P. 2673–2682. https://doi.org/10.1007/s00216-012-6020-9Heydar K.T., Azadeh A.M., Yaghoubnejad S., Ghonouei N., Sharifi A., Rahnama M.A. // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1511. P. 92–100. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.05.037Jiang R., Liu T., Yang S., Sun L., Luo A. // Acta Chromatogr. 2017. V. 29. № 1. P. 25–43. https://doi.org/10.1556/1326.2017.29.1.2Nan H., Zhang C., O’Brien R.A., Benchea A., Davis J.H., Anderson J.L. // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1481. P. 127–136. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.12.032Talebi M., Patil R.A., Sidisky L.M., Berthod A., Armstrong D.W. // Anal. Bioanal. Chem. 2018. V. 410. № 19. P. 4633–4643. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.12.032Talebi M., Patil R.A., Sidisky L.M., Berthod A., Armstrong D.W. // Anal. Chim. Acta. 2018. V. 1042. P. 155–164. https://doi.org/10.1016/j.aca.2018.07.047Nan H., Kuroda K., Takahashi K., Anderson J.L. // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1603. P. 288–296. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.06.021Pomaville R.M., Poole C.F. // Anal. Chem. 1988. V. 60. № 11. P. 1103–1108. https://doi.org/10.1021/ac00162a005Hai-Yan Z., Xian-Bo L., Yu-Zeng T., Ji-Ping C. // Chinese J. Anal. Chem. 2010. V. 38. № 7. P. 1003–1006. https://doi.org/10.1016/S1872-2040(09)60056-6Armstrong D.W., Breitbach Z.S. // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 390. № 6. P. 1605–1617. https://doi.org/10.1007/s00216-008-1877-3Shashkov M.V., Sidel’Nikov V.N. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 1. P. 138–141. https://doi.org/10.1134/S0036024412010268Mazzucotelli M., Bicchi C., Marengo A., Rubiolo P., Galli S., Anderson J.L., Sgorbini B., Cagliero C. // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1583. P. 124–135. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2018.11.032Cagliero C., Mazzucotelli M., Rubiolo P., Marengo A., Galli S., Anderson J.L., Sgorbini B., Bicchi C. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1619. P. 460969. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.460969Li M.W.H., Huang X., Zhu H., Kurabayashi K., Fan X. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1620. P. 461002. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461002Ronco N.R., Lancioni C., Romero L.M., Castells C.B. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1622. P. 461127. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461127Patil R.A., Talebi M., Sidisky L.M., Berthod A., Armstrong D.W. // J. Sep. Sci. 2018. V. 41. № 22. P. 4142–4148. https://doi.org/10.1002/jssc.201800695Anderson J.L., Ding J., Welton T., Armstrong D.W. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 47. P. 14247–14254. https://doi.org/10.1021/ja028156hMartin S.D., Poole C.F., Abraham M.H. // J. Chroma-togr. A. 1998. V. 805. № 1–2. P. 217–235. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(98)00007-7Shashkov M.V., Sidelnikov V.N. // J. Struct. Chem. 2014. V. 55. № 5. P. 980–985. https://doi.org/10.1134/S002247661405028XShashkov M.V., Sidelnikov V.N. // Chromatographia. 2019. V. 82. № 2. P. 615–624. https://doi.org/10.1007/s10337-018-3672-4Shashkov M.V., Sidelnikov V.N. // J. Sep. Sci. 2016. V. 39. № 19. P. 3754–3760. https://doi.org/10.1002/jssc.201600431Shashkov M.V., Sidelnikov V.N., Zaikin P.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2014. V. 88. № 4. P.717–721. https://doi.org/10.1134/S0036024414040268Qiao L., Lu K., Qi M., Fu R. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1276. P. 112–119. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.12.039Wang X., Qi M., Fu R. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1371. P. 237–243. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2014.10.066Wang L., Wang X., Qi M., Fu R. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1334. P. 112–117. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2014.01.070Yuan Q., Qi M. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1621. P. 461084. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2020.461084Shashkov M.V., Sidelnikov V.N., Bratchikova A.A., Nikolaeva O.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 7. P. 1494–1502. https://doi.org/10.1134/S0036024420070262Alekseeva M.V., Bulavchenko O.A., Saraev A.A., Kremneva A.M., Shashkov M. V, Zaikina O.O., Gulyaeva Y.K., Grachev A.N., Kikhtyanin O., Kubička D. // Catalysts. 2020. V. 10. № 11. P. 1273. https://doi.org/10.3390/catal10111273Hantao L.W., Najafi A., Zhang C., Augusto F., Ander-son J.L. // Anal. Chem. 2014. V. 86. № 8. P. 3717–3721. https://doi.org/10.1021/ac5004129Nan H., Zhang C., Venkatesh A., Rossini A.J., Ander-son J.L. // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1523. P. 316–320. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.06.024Huang K.P., Misra T.K., Wang G.R., Huang B.Y., Liu C.Y. // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1215. № 1–2. P. 177–184. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.11.018Ngo H.L., Lecompte K., Hargens L., Mcewen A.B. // Therm. Acta. 2000. V. 358. № 5. P. 97–102. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(00)00373-7Crosthwaite J.M., Muldoon M.J., Dixon J.K., Ander-son J.L., Brennecke J.F. // J. Chem. Therm. 2005. V. 37. P. 559–568. https://doi.org/10.1016/j.jct.2005.03.013Wei Q.Q., Qi M.L., Fu R.N. // Chinese Chem. Lett. 2009. V. 20. № 9. P. 1111–1114. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2009.04.002Sun X., Wu C., Xing J. // J. Sep. Sci. 2010. V. 33. № 20. P. 3159–3167. https://doi.org/10.1002/jssc.201000030Curat A., Tisse S., Andrieu A., Bar N., Villemin D., Cardinael P. // Chromatographia. 2014. V. 77. № 23–24. P. 1671–1681. https://doi.org/10.1007/s10337-014-2784-8Curat A., Tisse S., Agasse-Peulon V., Villemin D., Cardinael P. // Chromatographia. 2020. V. 83. № 3. P. 439–449. https://doi.org/10.1007/s10337-020-03854-7Pello-Palma J., González-Álvarez J., Gutiérrez-Álvarez M.D., Dapena de la Fuente E., Mangas-Alonso J.J., Méndez-Sánchez D., Gotor-Fernández V., Arias-Abrodo P. // Anal. Bioanal. Chem. 2017. V. 409. № 11. P. 3033–3041. https://doi.org/10.1007/s00216-017-0250-9Dai J.L., Zhao L.H., Shi J.H. // J. Sep. Sci. 2017. V. 40. № 13. P. 2769–2778. https://doi.org/10.1002/jssc.201700130González-Álvarez J., Arias-Abrodo P., Puerto M., Viguri M.E., Perez J., Gutiérrez-Álvarez M.D. // New J. Chem. 2015. V. 39. № 11. P. 8560–8568. https://doi.org/10.1039/c5nj01842kGonzález-Álvarez J., Arias-Abrodo P., Puerto M., Viguri M.E., Pérez J., Gutiérrez-Álvarez M.D. // RSC Adv. 2013. V. 3. № 44. P. 21377–21380. https://doi.org/10.1039/c3ra43782eZhang L.X., Liu T., Chen Z.H., Sun L.Q., Luo A.Q. // Adv. Mater. Res. 2011. V. 236–238. P. 2639–2642. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.236-238.2639Hsieh Y.N., Horng R.S., Ho W.Y., Huang P.C., Hsu C.Y., Whang T.J., Kuei C.H. // Chromatographia. 2008. V. 67. № 5–6. P. 413–420. https://doi.org/10.1365/s10337-008-0531-8Zhang C., Park R.A., Anderson J.L. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1440. P. 160–171. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.02.039Roeleveld K., David F., Lynen F. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1451. P. 135–144. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.05.007Wong Y.F., West R.N., Chin S.T., Marriott P.J. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1406. P. 307–315. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.06.036Pojjanapornpun S., Nolvachai Y., Aryusuk K., Kulsing C., Krisnangkura K., Marriott P.J. // Anal. Bioanal. Chem. 2018. V. 410. № 19. P. 4669–4677. https://doi.org/10.1007/s00216-018-0944-7Sidisky L.M., Serrano G., Baney G.A., Desorcie J.L., Zheng X., Buchanan M.D. Improved inertness ionic liquid capillary columns // 40th ISCC & 13th GCxGC Symposium, 29 May – 3 June 2016, Riva del Garda, Italy. Chromaleont, 2016. P. B‑03.Sidisky L.M., Serrano G., Desorcie J.L., Baney G.A., Stenerson K.K., Halpenny M., Buchanan M.D. Evaluating the unique selectivity of ionic liquid capillary columns // 40th ISCC & 13th GCxGC Symposium, 29 May–3 June 2016, Riva del Garda, Italy. Chromaleont, 2016. P. LE 21.Rodríguez-Sánchez S., Galindo-Iranzo P., Soria A.C., Sanz M.L., Quintanilla-López J.E. Lebrón-Aguilar R. // J. Chromatogr. A. 2014. V. 1326. P. 96–102. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.12.020Rood D. The troubleshooting and maintenance guide for gas chromatographers. John Wiley & Sons, 2007. https://doi.org/10.1002/9783527611300Weber W., Andersson J.T. // Anal. Bioanal. Chem. 2014. V. 406. № 22. P. 5347–5358. https://doi.org/10.1007/s00216-014-7972-8Zhao Q., Eichhorn J., Pitner W.R., Anderson J.L. // Anal. Bioanal. Chem. 2009. V. 395. № 1. P. 225–234. https://doi.org/10.1007/s00216-009-2951-1Weatherly C.A., Woods R.M., Armstrong D.W. // J. Agric. Food Chem. 2014. V. 62. № 8. P. 1832–1838. https://doi.org/10.1021/jf4050167Armstrong D.W. Measuring water: the expanding role of gas chromatography. // LC‑GC North America. 2017. V. 35. № 8. P. 503–505.Padivitage N.L.T., Smuts J.P., Armstrong D.W. Chap-ter 11. Water determination. In: Specification of Drug Substances and Products. Riley C.M., Rosanske T.W., Riley S.R.R. (Eds.) 2014. P. 223–241. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/B978-0-08-098350-9.00011-4Sidisky L.M., Serrano G., Desorcie J.L., Stenerson K.K., Baney G., Halpenny M., Buchanan M.D. Mixing Water and Gas: The Quantitative Measurement of Water by Gas Chromatography Using Ionic Liquid Capillary Columns // Enviromental Technology-online. Mar. 08. 2016. Access on: https://www.envirotech-online.com/article/gc-mdgc/32/supelco/mixing-water-and-gas-the-quantitative-measurement-of-water-by-gas-chromatography-using-ionic-liquid-capillary-columns/2003. Ссылка активна на 04.02.2023.Frink L.A., Armstrong D.W. // Anal. Chem. 2016. V. 88. № 16. P. 8194–8201. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.6b02006Fanali C., Micalizzi G., Dugo P., Mondello L. // Analyst. 2017. V. 142. № 24. P. 4601–4612. https://doi.org/10.1039/c7an01338hVillegas C., Zhao Y., Curtis J.M. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. № 5. P. 775–784. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.12.011Weatherly C.A., Zhang Y., Smuts J.P., Fan H., Xu C., Schug K.A., Lang J.C., Armstrong D.W. // J. Agric. Food Chem. 2016. V. 64. № 6. P. 1422–1432 https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b05988Delmonte P., Fardin-Kia A.R., Kramer J.K.G., Mos-soba M.M., Sidisky L., Tyburczy C., Rader J.I. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1233. P. 137–146. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.02.012Delmonte P., Fardin Kia A.R., Kramer J.K.G., Mos-soba M.M., Sidisky L., Rader J.I. // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 3. P. 545–554. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.11.072Ando Y., Sasaki T. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2011. V. 88. № 6. P. 743–748. https://doi.org/10.1007/s11746-010-1733-4Turner T.D., Karlsson L., Mapiye C., Rolland D.C., Martinsson K., Dugan M.E.R. // Meat Sci. 2012. V. 91. № 4. P. 472–477. https://doi.org/10.1016/j.meatsci.2012.02.034Granafei S., Losito I., Salivo S., Tranchida P.Q., Mondello L., Palmisano F., Cataldi T.R.I. // Anal. Chim. Acta. 2015. V. 885. P. 191–198. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.05.028Destaillats F., Guitard M., Cruz-Hernandez C. // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 52. P. 9384–9389. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.10.095Ragonese C., Tranchida P.Q., Sciarrone D., Mondello L. // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 51. P. 8992–8997. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.10.066Cagliero C., Bicchi C., Cordero C., Liberto E., Sgorbini B., Rubiolo P. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1268. P. 130–138. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.10.016Ragonese C., Sciarrone D., Tranchida P.Q., Dugo P., Dugo G., Mondello L., Farmaco-chimico D., Annunziata V., Messina À. // Anal. Chem. 2011. V. 83. P. 7947–7954. https://doi.org/10.1021/ac202012uCagliero C., Bicchi C., Cordero C., Liberto E., Rubiolo P., Sgorbini B. // J. Chromatogr. A. 2017. V. 1495. P. 64–75. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.03.029Cagliero C., Bicchi C. // Anal. Bioanal. Chem., 2020. V. 412. P. 17–25. https://doi.org/10.1007/s00216-019-02288-xMazzucotelli M., Minteguiaga M.A., Sgorbini B., Sidisky L., Marengo A., Rubiolo P., Bicchi C., Cagliero C. // J. Chromatogr. A. 2020. V. 1610. P. 460567. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.460567Odugbesi G.A., Nan H., Soltani M., Davis J.H., Anderson J.L. // J. Chromatogr. A. 2019. V. 1604. P. 460466. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2019.460466Ros M., Escobar-Arnanz J., Sanz M.L., Ramos L. // J. Chromatogr. A. 2018. V. 1559. P. 156–163. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2017.12.029Domínguez C., Reyes-Contreras C., Bayona J.M. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1230. P. 117–122. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.01.054García Pinto C., Pérez Antón A., Pérez Pavón J.L., Moreno Cordero B. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1260. P. 200–205. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.08.078Rodríguez-Sánchez S., Soria A.C., Lebrón-Aguilar R., Sanz M.L., Ruiz-Matute A.I. // Anal. Bioanal. Chem. 2019. V. 411. № 28. P. 7461–7472. https://doi.org/10.1007/s00216-019-02118-0Liu Z., Phillips J.B. // J. Chromatogr. Sci. 1991. V. 29. № 6. P. 227–231. https://doi.org/10.1093/chromsci/29.6.227Lambertus G.R., Crank J.A., McGuigan M.E., Kendler S., Armstrong D.W., Sacks R.D. // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1135. № 2. P. 230–240. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2006.09.086Delmonte P. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1460. P. 160–172. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.07.019Nosheen A., Mitrevski B., Bano A., Marriott P.J. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1312. P. 118–123. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.08.099Gu Q., David F., Lynen F., Vanormelingen P., Vyverman W., Rumpel K., Xu G., Sandra P. // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 20. P. 3056–3063. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.03.011Delmonte P., Kramer J.K.G., Hayward D.G., Mosso-ba M.M., Fardin-Kia A.R., Aldai N. // Lipid Technol. 2014. V. 26. № 11. P. 256–259. https://doi.org/10.1002/lite.201400064Zeng A.X., Chin S.T., Marriott P.J. // J. Sep. Sci. 2013. V. 36. № 5. P. 878–885. https://doi.org/10.1002/jssc.201200923Webster R.L., Rawson P.M., Evans D.J., Marriott P.J. // J. Sep. Sci. 2016. V. 39. № 13. P. 2537–2543. https://doi.org/10.1002/jssc.201600307Nolvachai Y., Kulsing C., Marriott P.J. // Anal. Chem. 2015. V. 87. № 1. P. 538–544. https://doi.org/10.1021/ac5030039Kulsing C., Nolvachai Y., Zeng A.X., Chin S.-T., Mitrevski B., Marriott P.J. // Chempluschem. 2014. V. 79. № 6. P. 790–797. https://doi.org/10.1002/cplu.201300410Purcaro G., Tranchida P.Q., Ragonese C., Conte L., Dugo P., Dugo G., Mondello L. // Anal. Chem. 2010. V. 82. № 20. P. 8583–8590. https://doi.org/10.1021/ac101678rTranchida P.Q., Franchina F.A., Zoccali M., Pantò S., Sciarrone D., Dugo P., Mondello L. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1278. P. 153–159. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.12.066Chikhoune A., Damjan Pavleca J., Shashkov M., Berroua Z., Chebbi K., Bougherra H., Zeroual B., Aliane K., Gagaoua M., Boudjellal A., Vovk I., Križman M. // J. Food Process. Preserv. 2017. V. 41. № 5. P. e13163. https://doi.org/10.1111/jfpp.13163Kupska M., Chmiel T., Jȩdrkiewicz R., Wardencki W., Namieśnik J. // Food Chem. 2014. V. 152. P. 88–93. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.11.129Wong Y.F., Uekane T.M., Rezende C.M., Bizzo H.R., Marriott P.J. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1477. P. 91–99. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.11.038Chin S.T., Eyres G.T., Marriott P.J. // Food Chem. 2015. V. 185. P. 355–361. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.04.003Zhang C., Ingram I.C., Hantao L.W., Anderson J.L. // J. Chromatogr. A. 2015. V. 1386. P. 89–97. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.01.074Krupčík J., Gorovenko R., Špánik I., Bočková I., Sandra P., Armstrong D.W. // J. Chromatogr. A. 2013. V. 1301. P. 225–236. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.05.075Seeley J.V., Seeley S.K., Libby E.K., Breitbach Z.S., Armstrong D.W. // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 390. № 1. P. 323–332. https://doi.org/10.1007/s00216-007-1676-2Siegler W.C., Crank J.A., Armstrong D.W., Synovec R.E. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. № 18. P. 3144–3149. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.02.082Manzano C.A., Muir D., Marvin C. // Int. J. Environ. Anal. Chem. 2016. V. 96. № 10. P. 905–920. https://doi.org/10.1080/03067319.2016.1220007Mahé L., Courtiade M., Dartiguelongue C., Ponthus J., Souchon V., Thiébaut D. // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1229. P. 298–301. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.01.030Cappelli Fontanive F., Souza-Silva É.A., Macedo da Silva J., Bastos Caramão E., Alcaraz Zini C. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1461. P. 131–143. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.07.025