For 36 3-hydroxymaleimide derivatives energies of enol and keto forms were calculated by DFT method. The results clearly show that with only few exceptions, enol form is energetically more favourable by 16–60 kJ mol–1, with energy difference depending on 4-substituent. Global electrophilic index was calculated for all the compounds in question, showing that keto form is generally more electrophilic, with electrophilicity strongly dependending on 4-substituent. Two possible structures of hydroxymaleimide anion were evaluated, with deprotonated oxygen atom being the most energetically favourable.
Для 36 производных 3-гидроксималеимида были рассчитаны энергии енольной и кетонной форм методами DFT и DLPNO. Установлено, что для всех замещенных малеимидов енольная форма энергетически выгоднее, причем разница в энергии зависит от заместителя в положении 4 и составляет для большинства соединений 16–60 кДж моль–1. Для всех рассмотренных соединений рассчитан индекс глобальной электрофильности и продемонстрировано, что кето-форма, как правило, более электрофильна, причем электрофильность зависит от заместителя в положении 4. Рассчитаны две возможные структуры аниона гидроксималеимида, причем депротонирование атома кислорода является более энергетически выгодным.