Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences68688810.31857/S2686953525020026IOXZMZCHEMISTRYХИМИЯResearch ArticleSynthesis of New Primary and Secondary Amines Containing a Cycloacetal FragmentСинтез новых первичных и вторичных аминов, содержащих циклоацетальный фрагментBorisovaYu. G.БорисоваЮ. Г.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruVazheninB. V.ВаженинБ. В.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruSokovS. A.СоковС. А.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruGolovanovA. A.ГоловановА. А.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruRaskildinaG. Z.РаскильдинаГ. З.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruSultanovaR. M.СултановаР. М.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruZlotskyS. S.ЗлотскийС. С.
Russian Federation
rimmams@yandex.ruUfa State Petroleum Technological UniversityУфимский государственный нефтяной технический университет15042025521115190707202507072025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/686888

As a result of single-reactor reduction amination of 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-one with primary amines of the aliphatic, cycloaliphatic and fat-aromatic series, the corresponding N-substituted 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-amines with yields of 58–69% were obtained for the first time. Sodium cyanoborohydride is an effective reagent for reductive amination of the studied ketone, while sodium triacetoxyborohydride showed low activity in this reaction. Hydrogenolysis of N-benzyl-1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)-ethane-1-amine in the presence of palladium yielded 1-(5-methyl-1,3-dioxane-5-yl)ethane-1-amine with a yield of 91%.

В результате однореакторного восстановительного аминирования 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-она первичными аминами алифатического, циклоалифатического и жирноароматического рядов впервые получены соответствующие N-замещенные 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амины с выходами 58–69%. Установлено, что в данной реакции эффективным реагентом для восстановительного аминирования изученного кетона является цианоборгидрид натрия, тогда как триацетоксиборгидрид натрия проявил низкую активность. Гидрогенолизом N-бензил-1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-этан-1-амина в присутствии палладия на угле получен 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амин с выходом 91%.

1,3-dioxanesprimary and secondary aminesreductive aminationsodium cyanoborohydridehydrogenolysiscatalysis1,3-диоксаныпервичные и вторичные аминывосстановительное аминированиецианоборгидрид натриягидрогенолизкатализМинистерство науки и высшего образования Российской ФедерацииMinistry of Science and Higher Education of the Russian FederationFEUR-2025-0001Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. // Журн. орг. химии. 2024. Т. 60. № 2–3. С. 170–396. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3Lenci E., Menchi G., Saldívar-Gonzalez F.I., Medina-Franco J.L., Trabocchi A. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. № 5. P. 1037–1052. https://doi.org/10.1039/c8ob02808gКузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 12. С. 27–32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32Беляева Э.Р., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2024. Т. 514. № 1. С. 27–31. https://doi.org/10.31857/S2686953524010027Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Беляева Э.Р., Мусин А.И., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 82–85. https://doi.org/10.31857/S2686953523600198Booher R.N., Smits S.E., Turner Jr. W.W., Pohland A. // J. Med. Chem. 1977. V. 20. P. 885–890. https://doi.org/10.1021/jm00217a003Gensini M., Altamura M., Dimoulas T., Fedi V., Giannotti D., Giuliani S., Guidi A., Harmat N.J.S., Meini S., Nannicini R., Pasqui F., Tramontana M., Triolo A., Maggi C.A. // ChemMedChem. 2010. V. 5. P. 65. https://doi.org/10.1002/cmdc.200900389Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Злотский С.С. // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 5. С. 619–623. https://doi.org/10.1134/S1070427216050116Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. № 1. P. 16–21. https://doi.org/10.1134/s2634827624600105Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N., Samigullina A.I., Sokolov M.R., Kalinina M.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2025. V. 18. e202402586. https://doi.org/10.1002/cssc.202402586Podyacheva E., Ffanasyev O.I., Tsygankov A.A., Makarova M., Chusov D. // Synthesis. 2019. V. 51. P. 2667–2677. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611788Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Голованов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 10. С. 1557–1562. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100025Polshettiwar V., Varma R.S. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337jThomas A., Gasch B., Olivieri E., Quintard A. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. V. 18. P. 225–231. https://doi.org/10.3762/bjoc.18.26