Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences69581510.7868/S3034511125040058PHYSICAL CHEMISTRYФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯResearch ArticleSinglet-triplet excitation of room-temperature phosphorescence of 1-bromonaphthalene–β-cyclodextrin–cyclohexane ternary complexesСинглет-триплетное возбуждение фосфоресценции тройных комплексов 1‑бромонафталин–β‑циклодекстрин–циклогексан при комнатной температуреMakhrovD. E.МахровД. Е.IonovD. S.ИоновД. С.dmitriy.ionov@gmail.comIonovaI. V.ИоноваИ. В.AlfimovM. V.АлфимовМ. В.Photochemistry Center, Crystallography and Photonics Complex, NRC Kurchatov InstituteНИЦ “Курчатовский институт”, Курчатовский комплекс кристаллографии и фотоники, отделение Центр ФотохимииMoscow Institute of Physics and TechnologyМосковский физико-технический институт (государственный университет)150820255231VOL 523, NO (2025)ТОМ 523, № (2025)424905112025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/695815

The spectra and kinetics of room-temperature phosphorescence of ternary complexes of 1-chloronaphthalene and 1-bromonaphthalene with β-cyclodextrin and cyclohexane were studied. The lifetimes of phosphorescence of ternary complexes measured at room temperature in the absence of oxygen were 214 and 10 ms for 1-chloronaphthalene and 1-bromonaphthalene, respectively. Triplet-triplet annihilation was detected for 1-bromonaphthalene complexes and the possibility of direct excitation of triplet states as a result of singlet-triplet absorption was shown.

Проведены исследования спектров и кинетики затухания фосфоресценции тройных комплексов 1-хлорнафталина и 1-бромнафталина с β-циклодекстрином и циклогексаном при комнатной температуре. Времена жизни фосфоресценции тройных комплексов, измеренные при комнатной температуре в отсутствие кислорода, составили 214 и 10 мс для 1-хлорнафталина и 1-бромнафталина соответственно. Для комплексов 1-бромнафталина показана возможность прямого возбуждения триплетных состояний в результате синглет-триплетного поглощения.

phosphorescencesinglet-triplet absorptiontriplet-triplet annihilation1-bromonaphthalene1-chloronaphthaleneinclusion complexesβ-cyclodextrinфосфоресценциясинглет-триплетное поглощение1-бромнафталин1-хлорнафталинкомплексы включенияβ-циклодекстринРабота по получению комплексов и изучению оптических свойств была выполнена при финансовой поддержке Российского Научного Фонда (грант № 24-13-00443).Organic photovoltaics. Brabec C., Scherf U., Dyakonov V. (eds.). Germany, Wiley-VCH, 2014. https://doi.org/10.1002/9783527656912Organic semiconductors for optoelectronics. Naito H. (ed.). Wiley, 2021. https://doi.org/10.1002/9781119146131Birks J.B. The theory and practice of scintillation counting. Elsevier, 1964. https://doi.org/10.1016/C2013-0-01791-4Organic scintillators and scintillation counting. Horrocks D.L., Peng C.-T. (eds.). Elsevier, 1971. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-356250-0.X5001-5Zhou W.-L., Lin W., Liu Q., Chen Y., Liu Y. // Chem. Sci. 2022. V. 13. № 27. P. 7976–7989. https://doi.org/10.1039/d2sc01770aZhang Y., Li H., Yang M., Dai W., Shi J., Tong B., Cai Z., Wang Z., Dong Y., Yu X. // Chem. Commun. 2023. V. 59. № 36. P. 5329–5342. https://doi.org/10.1039/d3cc00923hLei Y., Dai W., Li G., Zhang Y., Huang X., Cai Z., Dong Y. // J. Phys. Chem. Lett. 2023. V. 14. № 7. P. 1794–1807. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.2c03914Sun H., Zhu L. // Aggregate. 2023. V. 4. № 1. e253. https://doi.org/10.1002/agt2.253Ma X.K., Liu Y. // Acc. Chem. Res. 2021. V. 54. № 17. P. 3403–3414. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.1c00336Zhao W., He Z., Tang B.Z. // Nat. Rev. Mater. 2020. V. 5. № 12. P. 869–885. https://doi.org/10.1038/s41578-020-0223-zShi H., Yao W., Ye W., Ma H., Huang W., An Z. // Acc. Chem. Res. 2022. V. 55. № 23. P. 3445–3459. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.2c00514Gao R., Kodaimati M.S., Yan D. // Chem. Soc. Rev. 2021. V. 50. № 9. P. 5564–5589. https://doi.org/10.1039/d0cs01463jWu Z., Choi H., Hudson Z.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2023. V. 62. № 32. e202301186. https://doi.org/10.1002/anie.202301186Hirata S. // Adv. Opt. Mater. 2017. V. 5. № 17. 1700116. https://doi.org/10.1002/adom.201700116Datta S., Xu J. // ACS Appl. Bio Mater. 2023. V. 6. № 11. P. 4572–4585. https://doi.org/10.1021/acsabm.3c00677Zhao M., Wan P., Shi J., Ji L. // J. Mater. Chem. C. 2025. V. 13. № 11. P. 5424–5438. https://doi.org/10.1039/D4TC04139AZhang H., Tan Y., Gong S. // Chem. A Eur. J. 2025. V. 31. № 18. e202404452. https://doi.org/10.1002/chem.202404452Dos Santos J.M., Hall D., Basumatary B., Bryden M., Chen D., Choudhary P., Comerford T., Crovini E., Danos A., De J. // Chem. Rev. 2024. V. 124. № 24. P. 13736–14110. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.3c00755Thermally activated delayed fluorescence organic light-emitting diodes (TADF-OLEDs). Duan L. (ed.). Elsevier, 2022. https://doi.org/10.1016/C2019-0-00250-6Gray V., Moth-Poulsen K., Albinsson B., Abrahamsson M. // Coord. Chem. Rev. 2018. V. 362. P. 54–71. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.02.011Sasaki Y., Amemori S., Yanai N., Kimizuka N. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021. V. 94. № 6. P. 1760–1768. https://doi.org/10.1246/bcsj.20210114Marchetti A.P., Kearns D.R. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 4. P. 768–777. https://doi.org/10.1021/ja00980a007Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. (пер. с англ.). М.: Мир, 1972, 448 с.McClure D.S., Blake N.W., Hanst P.L. // J. Chem. Phys. 1954. V. 22. № 2. P. 255–258. https://doi.org/10.1063/1.1740046Yuan J., Chen R., Tang X., Tao Y., Xu S., Jin L., Chen C., Zhou X., Zheng C., Huang W. // Chem. Sci. 2019. V. 10. № 19. P. 5031–5038. https://doi.org/10.1039/C8SC05198DAlexander E., Chavez J., Ceresa L., Seung M., Pham D., Gryczynski Z., Gryczynski I. // Dyes Pigments. 2023. V. 217. P. 111389. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111389Назаров В.Б., Авакян В.Г., Алфимов М.В., Вешинникова Т.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. Т. 52. № 4. С. 869–876. http://dx.doi.org/10.1023/A:1024404526893Avakyan V.G., Nazarov V.B., Alfimov M.V. Luminescence of naphthalene in self-assembled inclusion complexes with cyclodextrins. In: Naphthalene: structure, properties and applications. Antsyforov G.I., Ivanski A.F. (eds.). Nova Science Publishers Inc, New York, 2012. pp. 127–153.Назаров В.Б., Герко В.И., Алфимов М.В. // Письма в ЖЭТФ. 1997. V. 65. № 7. P. 507–510. https://doi.org/10.1134/1.567393Назаров В.Б., Герко В.И., Алфимов М.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. № 8. С. 1450–1452. https://doi.org/10.1007/BF02505671Лившиц В.А., Назаров В.Б., Ионова И.В., Авакян В.Г., Дзиковский Б.Г., Громов С.П., Алфимов М.В. // Российские нанотехнологии. 2011. Т. 6. № 11–12. С. 27–42. https://doi.org/10.1134/S1995078011060085Назаров В.Б., Авакян В.Г., Вершинникова Т.Г., Алфимов М.В., Рудяк В.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 3. С. 662–664. https://doi.org/10.1007/s11172-012-0098-2Nazarov V.B., Avakyan V.G., Rudyak V.Y., Alfimov M.V., Vershinnikova T.G. // J. Lumin. 2011. V. 131. № 9. P. 1932–1938. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2011.02.004Махров Д.Е., Ионов Д.С., Ионова И.В., Алфимов М.В. // Химия высоких энергий. 2025. Т. 59. № 1. С. 18–25. https://doi.org/10.31857/S0023119325010036Назаров В.Б., Авакян В.Г., Вершинникова Т.Г., Алфимов М.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 10. С. 1716–1723. https://doi.org/10.1007/BF02496337Nazarov V.B., Avakyan V.G., Alfimov M.V. // J. Lumin. 2020. V. 219. P. 116909. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2019.116909Назаров В.Б., Авакян В.Г., Алфимов М.В. // Химия высоких энергий. 2019. Т. 53. № 2. С. 100–105. https://doi.org/10.1134/S0023119319020116Ионов Д.С., Ионова И.В., Мазалов М.А., Алфимов М.В. // Химия высоких энергий. 2023. Т. 57. № 2. С. 91–99. https://doi.org/10.31857/S0023119323010060Eaton D.F. // Pure Appl. Chem. 1990. V. 62. № 8. P. 1631–1648. https://doi.org/10.1351/pac199062081631Zhu Y.-X., Peng J.-H., Zhang Y. // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 583. № 2. P. 364–369. https://doi.org/10.1016/j.aca.2006.10.055Xie J.W., Xu J.O., Chen G.Z., Liu C.S. // Sci. China B. Chem. 1996. V. 39. № 4. P. 416–424.Паркер С.A. Фотолюминесценция растворов. Москва: Мир, 1972. 507 с.Назаров В.Б., Авакян В.Г., Алфимов М.В. // Химия высоких энергий. 2021. Т. 55. № 3. С. 195–205. https://10.31857/S0023119321020091Avakyan V.G., Titov S.V., Nazarov V.B., Alfimov M.V. // J. Lumin. 2022. V. 242. P. 118581. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2021.118581