Doklady ChemistryDoklady ChemistryДоклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах2686-95353034-5111The Russian Academy of Sciences69588110.31857/S2686953525030068PHYSICAL CHEMISTRYФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯResearch ArticleMagnetosensitive luminescence of recombination exciplexes of dimethyl and dimethoxy tolan with N,N-dimethylaniline generated by X-irradiation in nonpolar solutionМагниточувствительная люминесценция рекомбинационных эксиплексов диметил- и диметокситолана с N,N-диметиланилином, генерируемых рентгеновским излучением в неполярном раствореStassD. V.СтасьД. В.stass@kinetics.nsc.ruVerkhovlyukV. N.ВерховлюкВ. Н.StepanovA. A.СтепановА. А.VasilevskyS. F.ВасилевскийС. Ф.V.V. Voevodsky Institute of Chemical Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesИнститут химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского Сибирского отделения Российской Академии наукNovosibirsk State UniversityНовосибирский государственный университетHUN-REN Wigner Research Centre for PhysicsИсследовательский центр физики имени Вигнера150720255221VOL 522, NO (2025)ТОМ 522, № (2025)425006112025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/695881

On the example of three compounds it is demonstrated that upon X-irradiation in nonpolar solution donor- substituted dimethyl- and dimethoxy-(diphenylacetylenes) form exciplexes with N,N-dimethylaniline via recombination of the respective radical ions with an intense magnetosensitive band of luminescence. Exciplexes of dimethyldiphenylacetylenes have the highest light production of all recombination exciplexes of diphenylacetylenes known so far. The studied compounds and their analogs as a class may be considered as potential blue emitters for organic electroluminescent systems, including magnetosensitive ones.

На примере трех соединений показано, что при рентгеновском облучении в неполярном растворе донорно-замещенные диметил- и диметокси-(дифенилацетилены) образуют эксиплексы в паре с N,N-диметиланилином через рекомбинацию соответствующих ион-радикалов с интенсивной магниточувствительной полосой люминесценции. Эксиплексы диметилдифенилацетиленов обладают максимальным световыходом по сравнению со всеми известными рекомбинационными эксиплексами дифенилацетиленов. Изученные соединения и их аналоги как класс могут рассматриваться в качестве потенциальных источников синего излучения в органических электролюминесцентных системах, в том числе магниточувствительных.

Luminescenceexciplexdiphenylacetyleneradical ion pair recombinationmagnetic field effectOLEDлюминесценцияэксиплексдифенилацетиленрекомбинация ион-радикальных пармагнитный эффекторганический светодиодBelloni J., Delcourt M.O., Houee-Levin C., Mostafavi M. // Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. C. Phys. Chem. 2000. V. 96. P. 225–295. https://doi.org/10.1039/B001203NGreen N.J.B., Pilling M.J., Pimblott S.M. // Int. J. Radiat. Appl. Instrum. C. Radiat. Phys. Chem. 1989. V. 34. P. 105–114. https://doi.org/10.1016/1359-0197(89)90014-3Anisimov O.A. Ion pairs in liquids. In: Radical ionic systems: Properties in condensed phases. V. 6. Lund A., Shiotani M. (ed.). Dordrecht, Springer, 1991. P. 285–309. https://doi.org/10.1007/978-94-011-3750-8_10Shkrob I.A., Sauer M.C., Trifunac A.D. Radiation chemistry of organic liquids: Saturated hydrocarbons. In: Studies in physical and theoretical chemistry. V. 87. Jonah C.D., Madhava Rao B.S. (eds.). Amsterdam, Elsevier, 2001. P. 175–221. https://doi.org/10.1016/S0167-6881(01)80011-2Braun D. // Mater. Today. 2002. V. 5. № 6. P. 32–39. https://doi.org/10.1016/S1369-7021(02)00637-5Sirringhaus H. // Adv. Mater. 2014. V. 26. P. 1319–1335. https://doi.org/10.1002/adma.201304346Chen Y., Liu R., Cai M., Shinar R., Shinar J. // Phys. Rev. B. 2012. V. 86. Art. 235442. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.86.235442Shinar J. // Laser. Photonics. Reviews. 2012. V. 6. P. 767–786. https://doi.org/10.1002/lpor.201100026Tang C.W., VanSlyke S.A. // Appl. Phys. Lett. 1987. V. 51. P. 913–915. https://doi.org/10.1063/1.98799Burroughes J.H., Bradley D.D.C., Brown A.R., Marks R.N., MacKay K., Friend R.H., Burns P.L., Holmes A.B. // Nature. 1990. V. 347. № 6293. P. 539–541. https://doi.org/10.1038/347539a0Reineke S., Walzer K., Leo K. // Phys. Rev. B. 2007. V. 75. Art. 125328. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.75.125328Cocchi M., Kalinowski J., Stagni S., Muzzioli S. // Appl. Phys. Lett. 2009. V. 94. Art. 083306. https://doi.org/10.1063/1.3081491Uoyama H., Goushi K., Shizu K., Nomura H., Adachi C. // Nature. 2012. V. 492. № 7428. P. 234–238. https://doi.org/10.1038/nature11687Wong M.Y., Zysman-Colman E. // Adv. Mater. 2017. V. 29. Art. 1605444. https://doi.org/10.1002/adma.201605444Rishi V., Taka A.A., Hratchian H.P., McCaslin L.M. // J. Phys. Chem. Lett. 2025. V. 16. № 21. P. 5213–5220. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.5c00827Skuodis E., Tomkeviciene A., Reghu R., Peciulyte L., Ivaniuk K., Volyniuk D., Bezvikonnyi O., Bagdziunas G., Gudeika D., Grazulevicius J.V. // Dyes. Pigment. 2017. V. 139. P. 795–807. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.01.016Sarma M., Chen L.-M., Chen Y.-S., Wong K.-T. // Mater. Sci. Eng. R. 2022. V. 150. Art. 100689. https://doi.org/10.1016/j.mser.2022.100689Dong B., Yan J., Li G., Xu Y., Zhao B., Chen L., Wang H., Li W. // Org. Electron. 2022. V. 106. Art. 106528. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2022.106528Safonov A.A., Bagaturyants A.A., Sazhnikov V.A. // J. Phys. Chem. A. 2015. V. 119. P. 8182–8187. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.5b03519Krueger R.A., Blanquart G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. P. 10325–10335. https://doi.org/10.1039/C9CP02027Fdo Casal M.T., Cardozo T.M. // Theor. Chem. Acc. 2020. V. 139. Art. 144. https://doi.org/10.1007/s00214-020-02658-0Ottolenghi M. / /Acc. Chem. Res. 1973. V. 6. P. 153–160. https://doi.org/10.1021/ar50065a002Birks J.B. // Rep. Prog. Phys. 1975. V. 38. P. 903–974. http://dx.doi.org/10.1088/0034-4885/38/8/001Kuzmin V.A., Darmanyan A.P., Levin P.P. // Chem. Phys. Lett. 1979. V. 63. P. 509–514. https://doi.org/10.1016/0009-2614(79)80701-0Armstrong N.R., Wightman R.M., Gross E.M. // Annu. Rev. Phys. Chem. 2001. V. 52. P. 391–422. https://doi.org/10.1146/annurev.physchem.52.1.391Electrogenerated chemiluminescence. Bard A.J. (ed.). Marcel Dekker, New York, 2004. 552 p.Ketter J.B., Wightman R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 10183–10189. https://doi.org/10.1021/ja047602tМельников А.Р., Кальнеус Е.В., Королев В.В., Дранов И.Г., Стась Д.В. // ДАН. 2013. Т. 452. С. 638–641. https://doi.org/10.1134/S0012501613100084Melnikov A.R., Kalneus E.V., Korolev V.V., Dranov I.G., Kruppa A.I., Stass D.V. // Photochem. Photobiol. Sci. 2014. V. 13. P. 1169–1179. https://doi.org/10.1039/C3PP50432HFerrante C., Kensy U., Dick B. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 13457–13463. https://doi.org/10.1021/j100153a008Hirata Y., Okada T., Mataga N., Nomoto T. // J. Phys. Chem. 1992. V. 96. P. 6559–6563. https://doi.org/10.1021/j100195a011Бучаченко А.А., Сагдеев Р.З., Салихов К.М., Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск: Наука, 1978. 296 с.Зельдович Я.Б., Бучаченко А.Л., Франкевич Е.Л. // УФН. 1988. Т. 155. С. 3–45. https://doi.org/10.3367/UFNr.0155.198805a.0003Chakraborty B., Sengupta C., Basu S. // J. Photochem. Photobiol. 2024. V. 21. 100238. https://doi.org/10.1016/j.jpap.2024.100238Borovkov V., Stass D., Bagryansky V., Molin Y. Study of spin-correlated radical ion pairs in irradiated solutions by optically detected EPR and related techniques. In: Applications of EPR in radiation research. Lund A., Shiotani M. (eds.). Springer, Cham, 2014. https://doi.org/10.1007/978-3-319-09216-4_17Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. P. 4467–4470. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91094-3Stephens R.D., Castro C.E. // J. Org. Chem. 1963. V. 28. P. 3313-3315. https://doi.org/10.1021/jo01047a008Василевский С.Ф., Степанов А.А. // ЖОХ. 2023 Т. 93 Вып. 10, С. 1479-1556. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100013Nikul’shin P.V., Fedunov R.G., Kuibida L.V., Maksimov A.M., Glebov E.M., Stass D.V. // Int. J. Mol. Sci. 2023, V. 24, Art. 7568. https://doi.org/10.3390/ijms24087568Stass D.V., Vorotnikova N.A., Shestopalov M.A. // J. Appl. Phys. 2021. V. 129. Art. 183102. https://doi.org/10.1063/5.0049769Verkhovlyuk V.N., Stass D.V., Lukzen N.N., Molin Y.N. // Chem. Phys. Lett. 2005. V. 413. P. 71–77. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2005.07.060Васильев А.В., Руденко А.П. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 11. С. 1639–1667.Руденко А. П., Васильев А.В. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 10. С. 1502–1522.Melnikov A.R., Davydova M.P., Sherin P.S., Korolev V.V., Stepanov A.A., Kalneus E.V., Benassi E., Vasilevsky S.F., Stass D.V. // J. Phys. Chem. A. 2018. V. 122. P. 1235–1252. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.7b11634Amatatsu Y., Hosokawa M. // J. Phys. Chem. A. 2004. V. 108. P. 10238−10244. https://doi.org/10.1021/jp047308nWierzbicka M., Bylinska I., Czaplewski C., Wiczk W. // RSC Adv. 2015, V. 5. P. 29294−29303. https://doi.org/10.1039/C5RA01077BKoenen J.-M., Zhu X., Pan Z., Feng F., Yang J., Schanze K.S. // ACS Macro. Lett. 2014. V. 3. P. 405–409. https://doi.org/10.1021/mz500067kBerlman I.B. Handbook of fluorescence spectra of aromatic molecules. New York: Academic Press, 1971. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-092656-5.X5001-1Nikul’shin P.V., Filippova E.A., Fedunov R.G., Kuibida L.V., Glebov E.M., Stass D.V. // High Energy Chem. 2023. V. 57. P. S445–S454. https://doi.org/10.1134/S0018143923090102Sergey N.V., Verkhovlyuk V.N., Kalneus E.V., Korolev V.V., Melnikov A.R., Burdukov A.B., Stass D.V., Molin Yu.N. // Chem. Phys. Lett. 2012. V. 552. P. 32–37. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.08.069Borovkov V.I., Bagryansky V.A., Yeletskikh I.V., Molin Yu.N. // Mol. Phys. 2002. V. 100. P. 1379–1384. https://doi.org/10.1080/00268970110117908Toriyama K., Nunome K., Iwasaki M. // J. Chem. Phys. 1982. V. 77. P. 5891–5912. https://doi.org/10.1063/1.443863