Ecological geneticsEcological geneticsЭкологическая генетика1811-09322411-9202Eco-Vector56795610.17816/ecogen567956Genetic toxicologyГенетическая токсикологияResearch ArticleThe ability of photochemical decomposition products of the Roundup to induce oxidative stress in bacterial cellsСпособность продуктов фотохимического разложения гербицида Раундап индуцировать окислительный стресс в бактериальных клеткахhttps://orcid.org/0000-0003-1841-06414183-7660SaratovskikhElena A.СаратовскихЕлена Анатольевна
Russian Federation

Dr. Sci. (Biology)

д-р биол. наук

easar@icp.ac.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2811-63747382-5408MachigovElbek A.МачиговЭльбек Альбертович
Russian Federation
elbek_machigov@mail.ruhttps://orcid.org/0009-0008-2736-4118YarmolenkoAndrey I.ЯрмоленкоАндрей Иванович
Russian Federation
andr.yar@bk.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2537-2751ShtammElena V.ШтаммЕлена Валентиновна
Russian Federation

Dr. Sci. (Chemistry)

д-р хим. наук

ekochem@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-8636-682887230030004692-4311AbilevSerikbai K.АбилевСерикбай Каримович
Russian Federation

Dr. Sci. (Biology)

д-р биол. наук

abilev@vigg.ruFederal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of SciencesФедеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наукN.I. Vavilov Institute of General Genetics, Russian Academy of SciencesИнститут общей генетики им. Н.И. Вавилова Российской академии наукN.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of SciencesФедеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова Российской академии наукLomonosov Moscow State UniversityМосковский государственный университет имени М.В. Ломоносова20122023170720242221751890208202320122023Copyright ©; 2024, Eco-VectorCopyright ©; 2024, Эко-Вектор2024Eco-VectorЭко-Векторhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/https://journals.eco-vector.com/ecolgenet/article/view/567956

BACKGROUND: A common non-selective systemic herbicide Roundup (Glyphosate, active ingredient N-phosphonomethylglycine, N-PMG) is used to control perennial weeds. It is necessary to assess the hazard of the products of photochemical decomposition of N-FMG formed under the influence of solar UV and ozone.

AIM: Using lux-biosensors based on Escherichia coli, studying the ability of N-FMG photochemical degradation products to induce oxidative stress in bacterial cells.

MATERIALS AND METHODS: The work used the active substance of the herbicide Roundup N-phosphonomethylglycine (N-PMG), biosensors E. coli (pSoxS-lux), E. coli (pKatG-lux). UV radiation, Mass spectrometry.

RESULTS: Using biosensors, it was shown that the products of photochemical decomposition of N-PMG (2-(N-hydroxymethyl-hydroxyamine) ethanoic acid) cause an increase in the concentration of superoxide anion radical and H2O2 in E. coli cells, which induces oxidative stress in the bacterial cell.

CONCLUSIONS: The photochemical decomposition product of N-PMG (2-(N-hydroxymethyl-hydroxyamine) ethanoic acid) induces the formation of superoxide anion radical and H2O2 in bacterial cells.

Актуальность. Распространенный неселективный системный гербицид Раундап (глифосат, действующее вещество N-фосфонометилглицин, N-ФМГ) используется для борьбы с многолетними сорняками. Необходима оценка опасности продуктов фотохимического разложения N-ФМГ, образующихся под действием солнечного ультрафиолетового излучения и озона.

Цель — с помощью lux-биосенсоров на основе Escherichia coli исследование способности продуктов фотохимического разложения N-ФМГ индуцировать окислительный стресс в бактериальных клетках.

Материалы и методы. В работе использовали действующее вещество гербицида Раундап N-фосфонометилглицин (N-ФМГ), биосенсоры Е. coli (pSoxS-lux) и Е. coli (pKatG-lux). УФ-излучение, масс спектрометрия.

Результаты. С помощью биосенсоров показано, что продукт фотохимического разложения N-ФМГ (2-(N-гидроксиметил-гидроксиамин) этановая кислота) вызывает увеличение концентрации супероксидного анион-радикала и H2O2 в клетках E. coli, что индуцирует в бактериальной клетке окислительный стресс.

Заключение. Продукт фотохимического разложения N-ФМГ (2-(N-гидроксиметил-гидроксиамин) этановая кислота) индуцирует в клетках бактерий образование супероксидного анион-радикала и H2O2.

Glyphosate (Roundup, N-phosphonomethylglycine)photochemical degradationMass spectrometryE. coli biosensors pSoxS-lux, pKatG-luxoxidative stressглифосат (Раундап, N-фосфонометилглицин)фотохимическое разложениемасс-спектрометрияE. coli биосенсоры pSoxS-lux, pKatG-luxоксидативный стрессМинистерство науки и высшего образования Российской ФедерацииMinistry of Science and Higher Education of the Russian FederationАААА-А19-119071890015-6Министерство науки и высшего образования Российской ФедерацииMinistry of Science and Higher Education of the Russian Federation122022600163-7Benbrook ChM. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally. Environ Sci Eur. 2016;28(1):3. doi: 10.1186/s12302-016-0070-0Benbrook Ch.M. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally // Environ Sci Eur. 2016. Vol. 28, N. 1. ID 3. doi: 10.1186/s12302-016-0070-0Yablokov AV. Poisonous seasoning. Problems of application of poison chemicals and ways of ecologization of agriculture. Moscow: Mysl, 1990. 125 p. (In Russ.)Яблоков А.В. Ядовитая приправа. Проблемы применения ядохимикатов и пути экологизации сельского хозяйства. Москва: Мысль, 1990. 125 с.Yudanova LA. Pesticides in the environment: analytical review. Novosibirsk: GPNTB SB AS USSR, 1989. 140 p. (In Russ.)Юданова Л.А. Пестициды в окружающей среде: Аналитический обзор. Новосибирск: Изд. ГПНТБ СО АН СССР, 1989. 140 с.Dubois A, Lacouture L. Bilan de présence des micropolluants dans les milieux aquatiques continentaux Période 2007–2009. Commissariat général au développement durable — Service de l’observation et des statistiques, 2011. (In French)Dubois A., Lacouture L. Bilan de présence des micropolluants dans les milieux aquatiques continentaux Période 2007–2009. Commissariat général au développement durable — Service de l’observation et des statistiques, 2011.Emirova DE. Evaluation of the fitotoxic and cytotoxic effects of roundup herbicide. Scientific notes of the Crimean Engineering and Pedagogical University. Series: Biological sciences. 2021;(1):27–34. EDN: EVIUCBЭмирова Д.Э. Оценка фитотоксического и цитотоксического действия гербицида раундап // Ученые записки Крымского инженерно-педагогического университета. Серия: Биологические науки. 2021. № 1. С. 27–34. EDN: EVIUCBEmirova DE. Phytotoxic effect of the pesticide roundup to seedlings of Zeamays. Man-Nature-Society: Theory and practice of life safety, ecology and valeology. 2018;(4):93–96. EDN: YSRCXRЭмирова Д.Э. Фитотоксическое влияние пестицида раундап на проростки Zeamays // Человек-Природа-Общество: Теория и практика безопасности жизнедеятельности, экологии и валеологии. 2018. № 4. С. 93–96. EDN: YSRCXRSpiridonov YuYa, Larina GE, Protasova LD, et al. Long-term application of the herbicide roundup in the central Nonchernozemic zone. Eurasian Soil Science. 2010;(2):29–36. EDN: MBYNATСпиридонов Ю.Я., Ларина Г.Е., Протасова Л.Д., и др. Многолетнее применение общеистребительного гербицида раундап в Центральном регионе Нечерноземья // Агрохимия. 2010. № 2. С. 29–36. EDN: MBYNATepa.gov [Internet]. Glyphosate. U.S. Environmental Protection Agency. Available at: https://www.epa.govepa.gov [Электронный ресурс]. Glyphosate. U.S. Environmental Protection Agency. Режим доступа: https://www.epa.govKuznetsova EM, Chmil VD. Roundup: environmental behavior and residue levels. Modern problems of toxicology. 2010;(1):87–95. (In Russ.)Кузнецова Е.М., Чмиль В.Д. Раундап: поведение в окружающей среде и уровни остатков // Современные проблемы токсикологии. 2010. № 1. С. 87–95.Ministry of natural resources and ecology of the Russian Federation, Federal Service for hydrometeorology and environmental monitoring, Federal State Budgetary Institution “NPO „Typhoon”, IPM. State of pesticide pollution of natural environment objects of the Russian Federation in 2017. Obninsk: FGBU NPO Typhoon, 2018. 89 p. (In Russ.)Министерство природных ресурсов и экологии РФ, ФС по гидрометеорологии и мониторингу окружающей среды, ФГБУ «НПО «Тайфун», ИПМ. Состояние загрязнения пестицидами объектов природной среды Российской Федерации в 2017 году. Обнинск: ФГБУ «НПО «Тайфун», 2018. 89 с.Aliev ZG, Atovmyan LO, Saratovskikh EA, et al. Synthesis, structure and spectral characteristics of copper complexes with picolinic acid derivatives. Izvestia AS USSR. Series of chemical sciences. 1988;(11):2495–2501. (In Russ.)Алиев З.Г., Атовмян Л.О., Саратовских Е.А., и др. Синтез, структура и спектральные характеристики комплексов меди с производными пиколиновой кислоты // Известия АН СССР. Сер. хим. 1988. № 11. С. 2495–2501.Saratovskikh EA. Synthesis of bidentate complexes of 3,6-dichloro-picolinic acid. Izvestia AS USSR. Series of chemical sciences. 1989;(10):2327–2329. (In Russ.)Саратовских Е.А. Синтез бидентантных комплексов 3,6-дихлор-пиколиновой кислоты // Известия АН СССР. Сер. хим. 1989. № 10. С. 2327–2329.Dick RE, Quinn JP. Glyphosate — degrading isolates from environmental samples: occurrence and pathways of degradation. Appl Microbiol Biotechnol. 1995;43(3):545–550. doi: 10.1007/BF00218464Dick R.E., Quinn J.P. Glyphosate — degrading isolates from environmental samples: occurrence and pathways of degradation // Appl Microbiol Biotechnol. 1995. Vol. 43, N. 3. P. 545–550. doi: 10.1007/BF00218464Saratovskikh EA, Bokova AI. Influence of herbicides on the population of soil-dwelling collembola. Toxicological review. 2007;(5): 17–23. EDN: ICDSGHСаратовских Е.А., Бокова А.И. Влияние гербицидов на популяцию почвообитающих коллембол // Токсикологический вестник. 2007. № 5. С. 17–23. EDN: ICDSGHSaratovskikh EA, Kozlova NB, Baikova IS, Stamm EA. Correlation between toxic properties of pollutants and their complexation constants with ATP. Russian Journal of Physical Chemistry B. 2008;27(11):87–92. (In Russ.) EDN: JSKNNBСаратовских Е.А., Козлова Н.Б., Байкова И.С., Штамм Е.В. Корреляция между токсическими свойствами загрязняющих веществ и их константами комплексообразования с АТФ // Химическая физика. 2008. Т. 27, № 11. С. 87–92. EDN: JSKNNBSamsel A, Seneff S. Glyphosate’s suppression of cytochrome p450 enzymes and amino acid biosynthesis by the gut microbiome: Pathways to modern diseases. Entropy. 2013;15(4):1416–1463. doi: 10.3390/e15041416Samsel A., Seneff S. Glyphosate’s suppression of cytochrome p450 enzymes and amino acid biosynthesis by the gut microbiome: Pathways to modern diseases // Entropy. 2013. Vol. 15, N. 4. P. 1416–1463. doi: 10.3390/e15041416Davoren MJ, Schiestl RH. Glyphosate-based herbicides and cancer risk: a post-IARC decision review of potential mechanisms, policy and avenues of research. Carcinogenesis. 2018;39(10):1207–1215. doi: 10.1093/carcin/bgy105.Davoren M.J., Schiestl R.H. Glyphosate-based herbicides and cancer risk: a post-IARC decision review of potential mechanisms, policy and avenues of research // Carcinogenesis. 2018. Vol. 39, N. 10. P. 1207–1215. doi: 10.1093/carcin/bgy105.Séralini G-E, Clair E, Mesnage R, et al. Long term toxicity of a Roundup herbicide and a Roundup-tolerant genetically modified maize. Food Chem Toxicol. 2012;50(11):4221–4231. doi: 10.1016/j.fct.2012.08.005Séralini G.-E., Clair E., Mesnage R., et al. Long term toxicity of a Roundup herbicide and a Roundup-tolerant genetically modified maize // Food Chem Toxicol. 2012. Vol. 50, N. 11. P. 4221–4231. doi: 10.1016/j.fct.2012.08.005Medvedev OS. Roundup and its potential impact on human health. Combi-feeds. 2017;(4):61–63. (In Russ.) EDN: YMZNGJМедведев О.С. Раундап и его потенциальное влияние на здоровье человека // Комбикорма. 2017. № 4. С. 61–63. EDN: YMZNGJKuz’mina VV, Tarleva AF, Sheptitskii VA. Influence of roundup herbicide on the activities of peptidases in the intestines of various fish species. Journal of ichthyology. 2017;57(5):607–613. EDN: ZFQGYX doi: 10.7868/S0042875217050113Кузьмина В.В., Тарлева А.Ф., Шептицкий В.А. Влияние гербицида раундап на активность пептидаз в кишечнике у рыб разных видов // Вопросы ихтиологии. 2017. Т. 57, № 5. С. 607–613. EDN: ZFQGYX doi: 10.7868/S0042875217050113Filippov AA, Golovanova IL, Smirnov MS. Effect of roundup herbicide on the temperature characteristics of maltase of the intestinal mucosa in juvenile fish. Inland Water Biology. 2019;(2–1):93–98. EDN: XUWPBS doi: 10.1134/S0320965219020050Филиппов А.А., Голованова И.Л., Смирнов М.С. Влияние гербицида Раундап на температурные характеристики мальтазы слизистой оболочки кишечника молоди рыб // Биология внутренних вод. 2019. № 2–1. С. 93–98. EDN: XUWPBS doi: 10.1134/S0320965219020050Zernova EE. Effect of Roundup on the processes of lipid and protein peroxidation in laboratory mice. Development of scientific, creative and innovative activity of youth. In: Proceedings of the VII All-Russian science and practice extramural conference of young scientists. Lesnikovo: T.S. Maltsev KGSA, 2015. P. 150–151. (In Russ.)Зернова Е.Е. Действие раундапа на процессы перекисного окисления липидов и белков у лабораторных мышей. Развитие научной, творческой и инновационной деятельности молодежи. В кн.: Материалы VII Всероссийской научно-практической заочной конференции молодых ученых. Лесниково: КГСА им. Т.С. Мальцева, 2015. С. 150–151.Green D, Goldberger R. Molecular aspects of life. Transl. from Eng. Moscow: Mir, 1968. 400 p. (In Russ.)Грин Д., Гольдбергер Р. Молекулярные аспекты жизни / пер с англ. Москва: Мир, 1968. 400 c.Saratovskikh EA, Korshunova LA, Gvozdev RI, Kulikov AV. Inhibition of the nicotinamide adenine dinucleotide-oxidoreductase reaction by herbicides and fungicides of various structures. Russian Chemical Bulletin. 2005;(5):1284–1289. EDN: HSPAWRСаратовских Е.А., Коршунова Л.А., Гвоздев Р.И., Куликов А.В. Ингибирование НАДН-оксидоредуктазной реакции гербицидами и фунгицидами различного строения // Известия АН. Сер. хим. 2005. № 5. С. 1284–1289. EDN: HSPAWRSaratovskikh EA, Korshunova LA, Roschupkina OS, Skurlatov YuI. Inhibition of NADH-oxidoreductase by metal compounds. Russian Journal of Physical Chemistry B. 2007;26(8):46–53. (In Russ.) EDN: IAZOMPСаратовских Е.А., Коршунова Л.А., Рощупкина О.С., Скурлатов Ю.И. Ингибирование NADH-оксидоредуктазы соединениями металлов // Химическая физика. 2007. Т. 26, № 8. С. 46–53. EDN: IAZOMPZaahkook SAM, Abd El-Rasheid HG, Ghanem MH, et al. Physiological and oxidative stress biomarkers in the freshwater catfish (Clarias gariepinus) exposed to pendimethalin-based herbicide and recovery with EDTA. Int J Adv Res. 2016;4(10):243–264. doi: 10.21474/IJAR01/1784.Zaahkook S.A.M., Abd El-Rasheid H.G., Ghanem M.H., et al. Physiological and oxidative stress biomarkers in the freshwater catfish (Clarias gariepinus) exposed to pendimethalin-based herbicide and recovery with EDTA // Int J Adv Res. 2016. Vol. 4, N. 10. P. 243–264. doi:10.21474/IJAR01/1784.Mesnage R, Ibragim M, Mandrioli D, et al. Comparative toxicogenomics of glyphosate and roundup herbicides by mammalian stem cell-based genotoxicity assays and molecular profiling in sprague-dawley rats. Toxicol Sci. 2022;186(1):83–101. doi: 10.1093/toxsci/kfab143Mesnage R., Ibragim M., Mandrioli D., et al. Comparative toxicogenomics of glyphosate and roundup herbicides by mammalian stem cell-based genotoxicity assays and molecular profiling in sprague-dawley rats // Toxicol Sci. 2022. Vol. 186, N. 1. P. 83–101. doi: 10.1093/toxsci/kfab143Saratovskikh EA, Lichina MV, Psyha BL, et al. On the nature of interaction of di- and polynucleotides with some pesticides. Izvestia AS USSR. Series of chemical sciences. 1989;(9):1984–1989. (In Russ.)Саратовских Е.А., Личина М.В., Психа Б.Л., и др. О характере взаимодействия ди- и полинуклеотидов с некоторыми пестицидами // Известия АН СССР. Сер. хим. 1989. № 9. С. 1984–1989.Saratovskikh EA, Glaser VM, Kostromina NYu, Kotelevtsev SV. Genotoxicity of the pestiside in Ames test and the possibility to formate the complexeses with DNA. Ecological genetics. 2007;5(3):46–55. EDN: KXHLYTСаратовских Е.А., Глазер В.М., Костромина Н.В., Котелевцев С.В. Генотоксичность пестицидов в тесте Эймса и их способность к образованию комплексов с ДНК // Экологическая генетика. 2007. Т. 5, № 3. С. 46–55. EDN: KXHLYTMarques A, Guilherme S, Gaivão I, et al. Progression of DNA damage induced by a glyphosate-based herbicide in fish (Anguilla anguilla) upon exposure and post-exposure periods — Insights into the mechanisms of genotoxicity and DNA repair. Comp Biochem Physiol C. 2014;166:126–133. doi: 10.1016/j.cbpc.2014.07.009.Marques A., Guilherme S., Gaivão I., et al. Progression of DNA damage induced by a glyphosate-based herbicide in fish (Anguilla anguilla) upon exposure and post-exposure periods — Insights into the mechanisms of genotoxicity and DNA repair // Comp Biochem Physiol C. 2014. Vol. 166. P. 126–133. doi: 10.1016/j.cbpc.2014.07.009.Marino M, Mele E, Viggiano A, et al. Pleiotropic outcomes of glyphosate exposure: from organ damage to effects on inflammation, cancer, reproduction and development. Int J Mol Sci. 2021;22(22):12606. doi: 10.3390/ijms222212606Marino M., Mele E., Viggiano A., et al. Pleiotropic outcomes of glyphosate exposure: from organ damage to effects on inflammation, cancer, reproduction and development // Int J Mol Sci. 2021. Vol. 22, N. 22. ID12606. doi: 10.3390/ijms222212606Strilbyska OM, Tsiumpala SA, Kozachyshyn II, et al. The effects of low-toxic herbicide roundup and glyphosate on mitochondria. EXCLI J. 2022;21:183–196. doi: 10.17179/excli2021-4478Strilbyska O.M., Tsiumpala S.A., Kozachyshyn I.I., et al. The effects of low-toxic herbicide roundup and glyphosate on mitochondria // EXCLI J. 2022. Vol. 21. P. 183–196. doi: 10.17179/excli2021-4478Benachour N, Seralini G-E. Glyphosate formulations induce apoptosis and necrosis in human umbilical, embryonic, and placental cells. Chem Res Toxicol. 2009;22(1):97–105. doi: 10.1021/tx800218nBenachour N., Seralini G.-E. Glyphosate formulations induce apoptosis and necrosis in human umbilical, embryonic, and placental cells // Chem Res Toxicol. 2009. Vol. 22, N. 1. P. 97–105. doi: 10.1021/tx800218nSwanson NL, Leu AF, Abrahamson J, Wallet BC. Genetically engineered crops, glyphosate and the deterioration on health in the United States of America. J Org Syst. 2014;9:6–37.Swanson N.L., Leu A.F., Abrahamson J., Wallet B.C. Genetically engineered crops, glyphosate and the deterioration on health in the United States of America // J Org Syst. 2014. Vol. 9. P. 6–37.Ericsson A. A case-control stady of non-Hodgkin limfoma and exposure tо pesticides. Cancer. 1999;85(6):1353–1360. doi: 10.1002/(SICI)1097–0142(19990315)85:6<1353::AID-CNCR19>3.0.CO;2-1Ericsson A. A case-control stady of non-Hodgkin limfoma and exposure tо pesticides // Cancer. 1999. Vol. 85, N. 6. P. 1353–1360. doi: 10.1002/(SICI)1097-0142(19990315)85:6<1353::AID-CNCR19>3.0.CO;2-1EFSA. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance glyphosate. EFSA J. 2015;13(11):4302. doi: 10.2903/j.efsa.2015.4302EFSA. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance glyphosate // EFSA J. 2015. Vol. 13, N. 11. ID 4302. doi: 10.2903/j.efsa.2015.4302Guyton KZ, Loomis D, Grosse Y, et al. Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate. Lancet. 2015;16(5):490–491. doi: 10.1016/S1470-2045(15)70134-8Guyton K.Z., Loomis D., Grosse Y., et al. Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate // Lancet. 2015. Vol. 16, N. 5. P. 490–491. doi: 10.1016/S1470-2045(15)70134-8Ilyushina NA, Averianova NS, Masaltsev GV, Revazova YuA. Comparative investigation of genotoxic activity of glyphosate technical products in the micronucleus test in vivo. Toxicological review. 2018;(4): 24–28. EDN: XYGVRB doi: 10.36946/0869-7922-2018-4-24-28Илюшина Н.А., Аверьянова Н.С., Масальцев Г.В., Ревазова Ю.А. Сравнительное исследование генотоксической активности технических продуктов глифосата в микроядерном тесте in vivo // Токсикологический вестник. 2018. № 4. С. 24–28. EDN: XYGVRB doi: 10.36946/0869-7922-2018-4-24-28Egorova OV, Ilyushina NA, Averianova NS, et al. Genotoxic properties of some organophosphate pesticides. Medical Genetics. 2020; 19(9):72–73. EDN: LNQHPW doi: 10.25557/2073-7998.2020.09.72-73Егорова О.В., Илюшина Н.А., Аверьянова Н.С., и др. Генотоксические свойства некоторых фосфорорганических пестицидов // Медицинская генетика. 2020. Т. 19, № 9. С. 72–73. EDN: LNQHPW doi: 10.25557/2073-7998.2020.09.72-73Hishov AS, Makarov DA, Kish LK. Toxic properties and maximum residue levels of glyphosate in food and feed products. J Agric Environ. 2023;3(31):1–9. doi: 10.23649/jae.2023.31.3.002Hishov A.S., Makarov D.A., Kish L.K. Toxic properties and maximum residue levels of glyphosate in food and feed products // J Agric Environ. 2023. Vol. 3, N. 31. P. 1–9. doi: 10.23649/jae.2023.31.3.002Vakhterova YaV, Avdeeva LV, Zimens ME, et al. Roundup (glyphosate): Products of photochemical decomposition and their toxicity and genotoxicity. Sustain Chem Pharm. 2023;32:100957. doi: 10.1016/j.scp.2022.100957Vakhterova Ya.V., Avdeeva L.V., Zimens M.E., et al. Roundup (glyphosate): Products of photochemical decomposition and their toxicity and genotoxicity // Sustain Chem Pharm. 2023. Vol. 32. ID100957. doi: 10.1016/j.scp.2022.100957Bamba D, Atheba P, Robert D, et al. Photocatalytic degradation of the diuron pesticide. Environ Chem Lett. 2008;6:163–167. doi: 10.1007/s10311-007-0118-xBamba D., Atheba P., Robert D., et al. Photocatalytic degradation of the diuron pesticide // Environ Chem Lett. 2008. Vol. 6. P. 163–167. doi: 10.1007/s10311-007-0118-xFeng J, Zheng Z, Luan J, et al. Degradation of diuron in aqueous solution by ozonation. J Environ Sci Health B. 2008;43(7):576–587. doi: 10.1080/03601230802234450Feng J., Zheng Z., Luan J., et al. Degradation of diuron in aqueous solution by ozonation // J Environ Sci Health B. 2008. Vol. 43, N. 7. P. 576–587. doi: 10.1080/03601230802234450Mahalakshmi M, Arabindoo B, Palanichamy M, et al. Photocatalytic degradation of carbofuran using semiconductor oxides. J Hazard Mater. 2007;143(1–2):204–245. doi: 10.1016/j.jhazmat.2006.09.008Mahalakshmi M., Arabindoo B., Palanichamy M., et al. Photocatalytic degradation of carbofuran using semiconductor oxides // J Hazard Mater. 2007. Vol. 143, N. 1–2. P. 204–245. doi: 10.1016/j.jhazmat.2006.09.008Assalin MR, De Moraes SG, Queiroz SCN, et al. Studies on degradation of glyphosate by several oxidative chemical processes: Ozonation, photolysis and heterogeneous photocatalysis. J Environ Sci Health B. 2010;45(1):89–94. doi: 10.1080/03601230903404598Assalin M.R., De Moraes S.G., Queiroz S.C.N., et al. Studies on degradation of glyphosate by several oxidative chemical processes: Ozonation, photolysis and heterogeneous photocatalysis // J Environ Sci Health B. 2010. Vol. 45, N. 1. P. 89–94. doi: 10.1080/03601230903404598Roustan A, Aye M, De Meo M, Di Giorgio C. Genotoxicity of mixtures of glyphosate and atrazine and their environmental transformation products before and after photoactivation. Chemosphere. 2014;108:93–100. doi: 10.1016/j.chemosphere.2014.02.079Roustan A., Aye M., De Meo M., Di Giorgio C. Genotoxicity of mixtures of glyphosate and atrazine and their environmental transformation products before and after photoactivation // Chemosphere. 2014. Vol. 108. P. 93–100. doi: 10.1016/j.chemosphere.2014.02.079Manassero A, Passalia C, Negro AC, et al. Glyphosate degradation in water employing the H2O2/UVC process. Water Res. 2010;44(13):3875–3882. doi: 10.1016/j.watres.2010.05.004Manassero A., Passalia C., Negro A.C., et al. Glyphosate degradation in water employing the H2O2/UVC process // Water Res. 2010. Vol. 44, N. 13. P. 3875–3882. doi: 10.1016/j.watres.2010.05.004Lehninger AL. Biochemistry. Ed. by Baev AA, Varshavsky YaM. Moscow: Mir, 1974. 957 p. (In Russ.)Ленинджер А.Л. Биохимия / под ред. А.А. Баева, Я.М. Варшавского. Москва: Мир, 1974. 957 с.Sviridova DA, Machigov EA, Igonina EV, et al. Study of the mechanism of dioxidine genotoxicity using lux-biosensorsof Escherichia coli. Radiation biology. Radioecology. 2020;60(6):595–603. EDN: OBOOSR doi: 10.31857/S0869803120060223Свиридова Д.А., Мачигов Э.А., Игонина Е.В., и др. Изучение механизма генотоксичности диоксидина с помощью lux-биосенсоров Esсherichia coli // Радиационная биология. Радиоэкология. 2020. Т. 60, № 6. С. 595–603. EDN: OBOOSR doi: 10.31857/S0869803120060223Machigov EA, Igonina EV, Sviridova DV, et al. Genotoxic effect of paraquat radiomimetic on Escherichia coli bacteria. Radiation biology. Radioecology. 2022;62(3):240–249. EDN: BCRAAY doi: 10.31857/S0869803122030055Мачигов Э.А., Игонина Е.В., Свиридова Д.А., и др. Генотоксическое действие радиомиметика параквата на бактерии Escherichia coli // Радиационная биология. Радиоэкология. 2022. Т. 62, № 3. С. 240–249. EDN: BCRAAY doi: 10.31857/S0869803122030055Smirnova SV, Abilev SK, Igonina EV, et al. The effect of deuterium on induction of the ada-regulon with alkylating compounds in the cells of Escherichia coli. Russian Journal of Genetics. 2018;54(8): 915–921. EDN: XVWOWD doi: 10.1134/S001667581808012XСмирнова С.В., Абилев С.К., Игонина Е.В., и др. Влияние дейтерия на индукцию ada-регулона алкилирующими веществами в клетках Escherichia coli // Генетика. 2018. Т. 54, № 8. С. 915–921. EDN: XVWOWD doi: 10.1134/S001667581808012XAbilev SK, Igonina EV, Sviridova DA, Smirnova SV. Bacterial lux biosensors in genotoxicological studies. Biosensors. 2023;13(5):511. doi: 10.3390/bios13050511Abilev S.K., Igonina E.V., Sviridova D.A., Smirnova S.V. Bacterial lux biosensors in genotoxicological studies // Biosensors. 2023. Vol. 13, N. 5. ID511. doi: 10.3390/bios13050511Igonina EV, Marsova MV, Abilev SK. Lux biosensors: screening biologically active compounds for genotoxicity. Ecological genetics. 2016;14(4):52–62. EDN: XWJLMR doi: 10.17816/ecogen14452-62Игонина Е.В., Марсова М.В., Абилев С.К. Lux-биосенсоры: скрининг биологически активных соединений на генотоксичность // Экологическая генетика. 2016. Т. 14, № 4. С. 52–62. EDN: XWJLMR doi: 10.17816/ecogen14452-62Melnikov NN. Pesticides. Chemistry, technology and application. Moscow: Khimiya, 1987. 712 p. (In Russ.)Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. Москва: Химия, 1987. 712 с.Snyder CA, Garte SJ, Sellakumar AR, Albert RE. Relationships between the levels of binding to DNA and the carcinogenic potencies in rat nasal mucosa for three alkylating agents. Cancer Lett. 1986;33(2):175–181. doi: 10.1016/0304-3835(86)90022-4Snyder C.A., Garte S.J., Sellakumar A.R., Albert R.E. Relationships between the levels of binding to DNA and the carcinogenic potencies in rat nasal mucosa for three alkylating agents // Cancer Lett. 1986. Vol. 33, N. 2. P. 175–181. doi: 10.1016/0304-3835(86)90022-4Kotova VY, Manukhov IV, Zavilgelskii GB. Lux-biosensors for detection of SOS-response, heat shock, and oxidative stress. Applied Biochemistry and Microbiology. 2009;(6):16–25. EDN: OFVFXL doi: 10.1134/S0003683810080089Котова В.Ю., Манухов И.В., Завильгельский Г.Б. Lux-биосенсоры для детекции SOS-ответа, теплового шока и окислительного стресса // Биотехнология. 2009. № 6. С. 16–25. EDN: OFVFXL doi: 10.1134/S0003683810080089Zavilgelsky GB, Kotova VY, Manukhov IV. Sensor bioluminescent systems based on lux operons for detection of toxic substances. Russian Journal of Physical Chemistry B. 2012;31(10): 15–20. EDN: PDTYIF (In Russ.)Завильгельский Г.Б., Котова В.Ю., Манухов И.В. Сенсорные биолюминесцентные системы на основе lux-оперонов для детекции токсичных веществ // Химическая физика. 2012. Т. 31, № 10. С. 15–20. EDN: PDTYIFLebedev AT, Mazur DM, Artaev VB, Tikhonov GY. Better screening of non-target pollutants in complex samples using advanced chromatographic and mass spectrometric techniques. Environ Chem Lett. 2020;18:1753–1760. doi: 10.1007/s10311-020-01037-2Lebedev A.T., Mazur D.M., Artaev V.B., Tikhonov G.Y. Better screening of non-target pollutants in complex samples using advanced chromatographic and mass spectrometric techniques // Environ Chem Lett. 2020. Vol. 18. P. 1753–1760. doi: 10.1007/s10311-020-01037-2Scholle VD, Rozantsev EG, Prokofiev AI, et al. Study of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-1-piperidyl radical by electron paramagnetic resonance method. Izvestia AS USSR. Series of chemical sciences. 1967;(12):2628–2631. (In Russ.)Шолле В.Д., Розанцев Э.Г., Прокофьев А.И., и др. Исследование 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-1-пиперидильного радикала методом электронного парамагнитного резонанса // Известия АН СССР. Сер. хим. 1967. № 12. С. 2628–2631.Girard JE. Fundamentals of environmental chemistry. Moscow: Fizmatlit, 2008. 640 p. (In Russ.)Джирард Дж.Е. Основы химии окружающей среды. Москва: Физматлит, 2008. 640 с.Fomin VM. Radical-chain oxidation of organic compounds and its inhibition by phenol type inhibitors. Electronic textbook. Nizhny Novgorod: NNGU, 2010. 37 p. (In Russ.)Фомин В.М. Радикально-цепное окисление органических соединений и его торможение ингибиторами фенольного типа. Электронное учебное пособие. Нижний Новгород: ННГУ, 2010. 37 с.Piskarev IM, Ivanova IP, Trofimova SV, et al. Formation of peroxynitrite induced by spark plasma radiation. High Energy Chemistry. 2014;48(3):253–256. doi: 10.7868/S0023119714030132Пискарев И.М., Иванова И.П., Трофимова С.В., и др. Образование пероксинитрита под действием излучения плазмы искрового разряда // Химия высоких энергий. 2014. Т. 48, № 3. С. 253–256. doi: 10.7868/S0023119714030132Nathan C, Shiloh MU. Reactive oxygen and nitrogen intermediates in the relationship between mammalian hosts and microbial pathogens. PNAS USA. 2000;97(16):8841–8848. doi: 10.1073/pnas.97.16.8841Nathan C., Shiloh M.U. Reactive oxygen and nitrogen intermediates in the relationship between mammalian hosts and microbial pathogens // PNAS USA. 2000. Vol. 97, N. 16. P. 8841–8848. doi: 10.1073/pnas.97.16.8841