Синтез новых производных 18-членных макроциклов циклоконденсацией гидразиногидразидов пиразольного ряда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы новые 18-членные азотистые макрогетероциклы биацилгидразонного типа, исходя из N-фенацил- и N-карбалкоксиметилпиразолов, имеющих у кольцевых атомов углерода карбоксиалкильную или ацетильную группу.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Антон Олегович Харанеко

ФГАОУ ВО “Южный федеральный университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: antonhar08@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-8677-2647

Научно-исследовательский институт физической и органической химии

Россия, 344090, Ростов-на-Дону, просп. Стачки, 194/2

Анатолий Савельевич Морковник

ФГАОУ ВО “Южный федеральный университет”

Email: antonhar08@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-9182-6101

Научно-исследовательский институт физической и органической химии

Россия, 344090, Ростов-на-Дону, просп. Стачки, 194/2

Олег Иванович Харанеко

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: antonhar08@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0003-1105-8227
Россия, 283048, Донецк, ул. Р. Люксембург, 70

Олег Петрович Демидов

Северо-Кавказский федеральный университет

Email: antonhar08@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-3586-0487
Россия, Ставрополь, ул. Пушкина, 1а

Список литературы

  1. Foldesi T., Dancso A., Simig G., Volk B., Milen M. Tetrahedron. 2016, 72 (35), 5427–5432. doi: 10.1016/j.tet.2016.07.029
  2. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2017, 53(5), 727-734. [Kharaneko A.O. Rus. J. Org. Chem. 2017, 53, 738–745.] doi: 10.1134/S1070428017050153
  3. Bohza S., Bohdan N., Stepanova D., Nikolaev A., Suikov S. ChemRxiv. 2022. doi: 10.26434/chemrxiv-2022-p1vj9
  4. Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I., Morkovnik A.S. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 430–436. doi: 10.1134/S1070428024030096
  5. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2018, 54, 738–742. [Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 742–746.] doi: 10.1134/S1070428018050111
  6. Chen C., Wei T., Nanoscale Horiz. 2022, 7, 1121–1135. doi: 10.1039/D2NH00242F
  7. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55 (3), 341–346. [Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55(3), 291–295.] doi: 10.1134/S1070428019030023
  8. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2016, 52 (6), 904–908. [Kharaneko A.O., Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (6), 892–896.] doi: 10.1134/S1070428016060221
  9. Shutalev A.D., Fesenko A.A., Kuzmina O.M., Volov A.N., Albov D.V., Chernyshev V.V., Zamilatskov I.A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5481–5485. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.08.016
  10. Fesenko A.A., Shutalev A.D. Tetrahedron. 2015, 71, 9528–9543. doi 0.1016/j.tet.2015.10.079
  11. Yamazaki Sh., Lam J.LSh., Johnson T.W. J.L. Practical Medicinal Chemistry with Macrocycles, Ch. 18. Ed. E. Marsault, Wiley, Hoboken, 2017.
  12. Jimenez D.G., Poongavanam V., Kihelbery J. J. Med. Chem. 2023, 66 (8), 5377–5396. doi: 10.1021/acs.jmedchem.3c00134
  13. Cherfi M., Harit T., Yahyaoui M. I., Riahi A., Asehraou A., Malek F. J. Mol. Struct. 2022, 26, 1261, 132947,1261. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132947.
  14. Delius M., Geertsema E., Leigh D. Nature Chem. 2010, 2, 96–101. doi: 10.1038/nchem.481
  15. Delius M., Geertsema E.M., Leigh D.A., Tang D-T. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (45), 16134–16145. doi: 10.1021/ja106486b
  16. Budagumpi S., Sathisha M.P., Kulkarni N.V., Kurdekar G.S., Revankar V.K. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2010, 66, 327–333. doi: 10.1007/s10847-009-9649-z
  17. Reddy P.M, Rohini R, Krishna E.R, Hu A, Ravinder V. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13 (4), 4982–4992. doi: 10.3390/ijms13044982.
  18. Krishna E.R., Reddy P.M., Sarangapani M., Hanmanthu G., Geeta B., Rani K.Sh., Ravinder V. Spectrochim. Acta. Part A: Mol. Biomol. Spectroscopy. 2012, 97, 189–196. doi: 10.1016/j.saa.2012.05.073
  19. Rawat P., Singh R.N. Arab. J. Chem. 2019, 12 (7), 1219–1233. doi: 10.1016/j.arabjc.2014.10.050
  20. Jiang T., Tian H.-Q., Yu H.-H., Huang Ch., Zhu B.-X. Tetrahedron. 2023, 144, 133595. doi: 10.1016/j.tet.2023.133595
  21. Shu Zh., Sun Sh., Gu N., Yang Zh., Shang Y., Yang Yi, Xia M., Lin B., Yang P. Analyt. Chim. Acta. 2023, 1253, 341093. doi: 10.1016/j.aca.2023.341093
  22. Malek F., Harit T., Cherfi M., Kim B. Molecules. 2022, 27 (7), 2123–2149. doi: 10.3390/molecules27072123
  23. Amrhein J.A., Berger M. L., Balourdas D.I., Joerger A.C., Menge A., Kramer A., Frischkom J.M., Berger B.T., Elson L., Kaiser A., Schubert-Zsilavecz M., Muller S., Knapp S.K., Hanker T. J. Med. Chem. 2024, 67, 674–690. doi: 10.1021/acs.jmedchem3c01980
  24. Schuitema A.M., Aubel P.G., Koval I.A., Engelen M., Driessen W.L., Reedijk J., Lutz M., Spek A.L. Inorg. Chim. Acta. 2003, 355, 374–385. doi: 10.1016/S0020-1693(03)00362-1.
  25. Beeren S.R., Sanders J.K.M. Chem. Sci. 2011, 2, 1560–1567. doi: 10.1039/C1SC00168J
  26. Chio W.-I. K., Lee T.-Ch., Macrocycle‐Functionalised Nanosensors, Jenny Stanford Publishing, Singapore, 2024.
  27. Belda R., Pitarch-Jarque J., Soriano C., Llinares J.M., Blasco S., Ferrando-Soria J., García-Espan E. Inorg. Chem. 2013, 52 (19), 10795–10803. doi: 10.1021/ic400645t
  28. Laurent L., Pilar N., Carlos M., Vicente A.J., Carmen O., Francisco E., Enrique G-E. Julio L., Santiago L.V., Juan M.F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10560–10570. doi: 10.1021/ja010956p.
  29. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2020, 56, 619–627. [Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 654–661.] doi: 10.1134/S1070428020040144
  30. Zheng L.W., Xuan H.Z., Liu Y.R., Zhao B.X., Liu J.T., Miao J.Y. Helv. Chim. Acta. 2012, 95, 134–143. doi: 10.1002/hlca.201100249
  31. Харанеко А.О. ЖОрХ. 2016, 52, 1334–1337. [Kharaneko A.O. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1322–1325.] doi: 10.1134/S1070428016090128
  32. Mengeş N., Sari O., Abdullayev Y., Erdem S.S., Balci M., J. Org. Chem. 2013, 78 (11), 5184–5195. doi: 10.1021/jo4001228
  33. CrysAlisPro, version 1.171.38.41, Rigaku Oxford Diffraction, Oxford, 2015.
  34. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  35. Sheldrick G.M., Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  37. Granovsky A.A., Firefly, version 8, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.
  38. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14 (11), 1347–1363. doi: 10.1002/jcc.540141112

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (968KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (739KB)
Метаданные
4. Схема 3

Скачать (491KB)
Метаданные
5. Схема 4

Скачать (789KB)
Метаданные
6. Схема 5

Скачать (808KB)
Метаданные
7. Схема 6

Скачать (626KB)
Метаданные
8. Рис. 1. Молекулярная структура макроциклического соединения 7b по данным РСА в представлении атомов эллипсоидами тепловых колебаний с 50%-ной вероятностью.

Скачать (1MB)
Метаданные
9. Рис. 2. Структура 2 форм соединения 18 с Сi-симметричным (а) и несимметричным (б) циклоконформером, по данным квантовохимического расчета.

Скачать (680KB)
Метаданные
10. Содержание

Скачать (32KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025