СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК α-АРБУТИНА И β-АРБУТИНА
- Авторы: Куркин В.А1, Рязанова Т.К1, Куркина А.В1, Первушкин С.В1, Петрухина И.К1, Агапов А.И1
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России
- Выпуск: Том 22, № 10 (2019)
- Страницы: 10-18
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.eco-vector.com/1560-9596/article/view/112680
- DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2019-10-02
- ID: 112680
Цитировать
Полный текст
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Доступ платный или только для подписчиков
Аннотация
Цель работы - сравнительное изучение особенностей спектральных характеристик α-арбутина и β-арбутина, выделенных из листьев толокнянки обыкновенной Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng. Арбутин (1-О-β-D-глюкопиранозид гидрохинона) является основным действующим веществом листьев толокнянки обыкновенной (Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.), семейство вересковые (Ericaceae), брусники обыкновенной (Vaccinium vitisidaea L.), а также в ряде других растений, обусловливающим диуретические и противовоспалительные свойства лекарственных препаратов на основе вышеуказанного сырья. Арбутин широко используется в фармацевтическом анализе листьев толокнянки обыкновенной и брусники обыкновенной, а также лекарственных препаратов на основе данного сырья в качестве стандартного вещества. Из листьев толокнянки обыкновенной выделены и охарактеризованы с использованием 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии α-арбутин (1-О-α-D-глюкопиранозид гидрохинона) и β-арбутин (арбутин) (1-О-β-D-глюкопиранозид гидрохинона). В сравнительном плане изучены особенности спектральных характеристик α-арбутина и арбутина, а также их пентаацетатов, полученных в результате ацетилирования уксусным ангидридом в присутствии пиридина. Определено, что для идентификации α-арбутина и β-арбутина принципиальное значение имеют данные 1Н-ЯМР-спектроскопии. Принципиальным различием в 1Н-ЯМР-спектрах α-арбутина и β-арбутина являются значения констант спин-спинового взаимодействия и величина химического сдвига аномерного протона глюкозы (С-11). Кроме того, в 1Н-ЯМР-спектре α-арбутина наблюдается однопротонный синглетный сигнал фенольной ОН-группы при 9.02 м.д., тогда как в 1Н-ЯМР-спектре арбутина этот сигнал отсутствует. Таким образом, одной из важнейших характеристик оценки подлинности и степени чистоты арбутина как стандартного образца являются результаты 1Н-ЯМР-спектроскопии.
Ключевые слова
Полный текст
Об авторах
В. А Куркин
ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава России
Email: Kurkinvladimir@yandex.ru
д.фарм.н., зав. кафедрой фармакогнозии с ботаникой и основами фитотерапии
Т. К Рязанова
ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава Россиик.фарм.н., ст. преподаватель, кафедра управления и экономики фармации
А. В Куркина
ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава Россиид.фарм.н., доцент, кафедра фармакогнозии с ботаникой и основами фитотерапии
С. В Первушкин
ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава Россиид.фарм.н., зав. кафедрой фармацевтической технологии
И. К Петрухина
ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава Россиид.фарм.н., зав. кафедрой управления и экономики фармации
А. И Агапов
ФГБОУ ВО «Самарский государственный медицинский университет» Минздрава Россиид.фарм.н., профессор, кафедра общей, бионеорганической и биоорганической химии
Список литературы
- Государственная фармакопея СССР: Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье, МЗ СССР. 11-е изд., доп. М.: Медицина. 1990.
- Государственная фармакопея Российской Федерации. XIV издание. Т. 4. М. 2018 / http://femb.ru/femb/pharmacopea.php.
- Куркин В.А. Фармакогнозия. Изд. 3-е, перераб. и доп. Самара: ООО «Офорт»; ФГБОУ ВО СамГМу Минздрава России. 2016. 1279 с.
- Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Paeonia-ceae - Thymelaeaceae, Л.: Наука. 1985. 336 с.
- Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 2. Семейства Actinidiaceae - Malvaceae, Euphorbiaceae - Haloragaceae / Под ред. А.Л. Буданцева. СПб; М.: Товарищество научных изданий КМК. 2009. С. 24-26.
- Федосеева Л.М., Малолеткина Т.С. Выделение некоторых фенольных соединений и идентификация арбутина из листьев бадана // Химия растительного сырья. 1999. № 2. С. 109-111.
- Волобой Н.Л., Бутакова Л.Ю., Смирнов И.В. Изучение антимикробного действия арбутина и гидрохинона в отношении некоторых представителей грамотрицательной флоры // Химия растительного сырья. 2013. № 1. С. 179-182.
- Волобой Н.Л., Смирнов И.В., Бондарев А.А. Особенности мочегонной активности арбутина и гидрохинона // Сибирский медицинский журнал. 2012. Т. 27. № 3. С. 131-134.
- Gousiadou С., Li H-Q., Gotfredsen C.H., Jensen S.R. Iridoids in Hydrangeaceae // Biochemical Systematics and Ecology. 2016. № 64. P. 122-130.
- Chauharn R., Rubyk K., Dwivedi J. Secondary metabolites found in Bergenia species: a compendious review // International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 2013. V. 5. № 1. Р. 9-16.
- Sohretoglu D., Sakar M.K., Sabuncuoglu S.A., Ozgunes H., Sterner O. Polyphenolic constituents and antioxidant potential of Geranium stepporum Davis // Rec. Nat. Prod. 2011. V. 5. № 1. P. 22-28.
- Могиленко Т.Г., Денисенко О.Н., Галяутдинов И.В. Методика получения арбутина из надземной части серпухи пятилистной (Serrulata quinquefolia Bild. ex Will), интродуцированной на Северном Кавказе // Журнал научных статей «Здоровье и образование в ХХ веке». 2016. Т. 18. № 8. С. 116-119.
- Куркин В.А., Рязанова Т.К., Платонов И.А., Павлова Л.В. Количественное определение арбутина в листьях толокнянки обыкновенной // Химия растительного сырья. 2015. № 1. С. 95-100.
- Куркин В.А., Рязанова Т.К., Платонов И.А., Павлова Л.В. Определение арбутина в листьях брусники обыкновенной // Химико-фармацевтический журнал. 2017. Т. 51. № 4. С. 34-37.
- Моисеев Д.В. Кинетики реакции деструкции арбутина в листьях брусники обыкновенной при хранении в естественных и стрессовых условиях // Краткий научно-практический вестник «Человек и его здоровье». 2013. № 2. С. 106-111.
- Ärok R., Végh K., Alberti À., Kéry À. Phytochemical comparison and analysis of Bergenia crassifolia L. (Fritsch.) and Bergenia cordifolia Sternb // Eur. Chem. Bull. 2012. V. 1. № 1-2. P. 31-34.
- Rychlinsk I., Nowak S. Quantitative Determination of Arbutin and Hydroquinone in Different Plant Materials by HPLC // Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. 2012. V. 40. № 2. P. 109-113.
- Panusa A., Petrucci R., Marrosu G., Multari G., Gallo F.R. UHPLC-PDA-ESI-TOF/MS metabolic profiling of Arctostaphylos pungens and Arctostaphylos uva-ursi. A comparative study of phenolic compounds from leaf methanolic extracts // Phytochemistry. 2015. V. 115. № 1. P. 79-88.
- Cepanec I., Litvic M. Simple and efficient synthesis of arbutin // ARKIVOC. 2008 (ii). P. 19-24.
- Kwiecien I., Szopa A., Madej K. Ekiert H. Arbutin production via biotransformation of hydroquinone in vitro cultures of Aronia melanocarpa (Michx.) Elliott // Acta Bionorica Polonica. 2013. V. 60. № 4. P. 865-870.
- Bulduk I., §ahin M.D., §anli S. Arbutin analysis in leaves, fruit and branches of Pyrus anatolica, method optimization // Eurasian Journal of Analytical Chemistry. 2016. V. 1. № 5. P. 233-244.
- Choi Y.H., Sertic S., Kim H.K., Wilson E.G., Michopoulos F., Lefeber A. W.M., Erkelens C., Kricun S.D.P., Verpoorte R. Classification of Ilex Species Based on Metabolomic Fingerprinting Using Nuclear Magnetic Resonance and Multivariate Data Analysis // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005. № 53. P. 1237-1245.
- Pop C., Vlase L., Tamas M. Natural resources containing arbutin. Determination of arbutin in the leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania // Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. 2009. V. 37. № 1. P. 129-132.
- Huang S.-L., Zhu Yu-L., Pan Yu.-J., Wu S.-H. Synthesis of arbutin by two-step reaction from glucose // J. Zhejiang Univ. Sci. 2004. V. 5. № 12. P. 1509-1511.
- Suau R., Cuevas A., Alpuesta V., Reid M.S. Arbutin and sucrose in the leaves of the resurrection plant Myrothamnus flabellifolia // Phytochemistry. 1991. V. 30. № 8. P. 2555-2556.
- Das N.M., Mohan R., Parthipan B.P. Isolation, purification and characterization of arbutin from Cleidion nitidum (Muell. - Arg.) Thw. ex Kurz. (Euphorbiaceae) // International Journal of Science and Research. 2016. V. 5. № 1. P. 1549-1554.
- Sugimoto K., Nishimura T., Nomura K., Sugimoto K., Kuriki T. Syntheses of arbutin-a-glycosides and a comparison of their inhibitory effects with those of a-arbutin and arbutin on human tyrosinase // Chem. Pharm. Bull. 2003. V. 51. № 7. P. 798-801.
- Erenler R., Sen O., Aksit H., Demirtas I., Yaglioglu A.S., Elmastasa M., Telcic I. Isolation and identification of chemical constituents from Origanum majorana and investigation of antiproliferative and antioxidant activities // J. Sci Food Agric., wileyonlinelibrary.com. doi: 10.1002/jsfa.7155. 2015.
Дополнительные файлы
