Идентификация метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-022 в моче с применением твердофазной экстракции и газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием
- Авторы: Катаев С.С.1, Дворская О.Н.2, Гофенберг М.А.3,4,5
-
Учреждения:
- Пермское краевое бюро судебно-медицинской экспертизы
- Южно-Уральский государственный медицинский университет Минздрава России
- Уральский государственный медицинский университет Минздрава России
- Областная наркологическая больница
- Свердловская областная клиническая психиатрическая больница
- Выпуск: Том 25, № 1 (2022)
- Страницы: 10-20
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.eco-vector.com/1560-9596/article/view/112922
- DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2022-01-02
- ID: 112922
Цитировать
Полный текст
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Доступ платный или только для подписчиков
Аннотация
Актуальность. В последние годы в мире получил распространение новый синтетический каннабимиметик MDMB(N)-022. Появление новых потенциально опасных психоактивных веществ обусловливает необходимость разработки методики их определения в биологических жидкостях при химико-токсикологическом и судебно-химическом исследовании. Цель работы - изучение возможности изолирования из мочи метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-022 с использованием патронов с сорбентом смешанного типа C8/SAX и идентификации полученных продуктов биотрансформации методом газовой хроматографии - масс-спектрометрии. Материал и методы. В качестве пробоподготовки для изолирования метаболитов первой фазы из 11 образцов мочи использовали ферментативный гидролиз с использованием p-глюкуронидазы (Type HP-2, From Helix Pomatia, 100000 ЕД/мл), твердофазную экстракцию (ТФЭ) на патронах с сорбентом смешанного типа C8/SAX и дериватизацию. Полученные производные исследовали на газовом хроматографе Agilent 7820 с масс-селективным детектором Agilent 5975 (Agilent, США). Результаты. Показана возможность использования патронов для ТФЭ с сорбентом смешанного типа C8/SAX при проведении скринингового исследования мочи на наличие метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-022. Определены основные направления биотрансформации MDMB(N)-022, связанные с гидролизом сложноэфирной связи с последующей конъюгацией с глюкуроновой кислотой, гидролизом амидной связи, N-деалкилированием для алкильного радикала при атоме азота индазольного цикла окислительным карбоксилированием алкильной цепи и гидроксилированием, в том числе образованием дигидродиольного метаболита. Приведены аналитические характеристики основных метаболитов MDMB(N)-022 и их дериватов, полученные при их исследовании методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием.
Полный текст
Об авторах
С. С. Катаев
Пермское краевое бюро судебно-медицинской экспертизы
Автор, ответственный за переписку.
Email: forenschemist@narod.ru
к.х.н., зав. судебно-химическим отделением
Россия, г. Пермь, РоссияО. Н. Дворская
Южно-Уральский государственный медицинский университет Минздрава России
Email: dvoksnik@gmail.com
д.фарм.н., доцент, зав. кафедрой фармации и химии, фармацевтический факультет
Россия, г. Челябинск, РоссияМ. А. Гофенберг
Уральский государственный медицинский университет Минздрава России; Областная наркологическая больница; Свердловская областная клиническая психиатрическая больница
Email: hoffenberg@yandex.ru
ст. преподаватель, кафедра фармации и химии; зав. химико-токсикологической лабораторией; провизор-аналитик, химико-токсикологическая лаборатория
Россия,Список литературы
- Головко А.И., Ивницкий Ю.Ю., Иванов М.Б., Рейнюк В.Л. Новые синтетические каннабиноиды. Анализ за 2018-2020 гг. Наркология. 2021; 1: 49-61. https://doi.org/10.25557/1682-8313.2021.01.49-61
- Krotulski A.J., Cannaert A., Stove Ch. and Logan B.K. The next generation of synthetic cannabinoids: Detection, activity, and potential toxicity of pent-4en and but-3en analogues including MDMB-4en-PINACA. Drug Testing and Analysis. 2021; 13(2): 427-438. https://doi.org/10.1002/dta.2935.
- Norman C, Walker G., McKirdy B., McDonald C, Fletcher D., Antonides L.H., Sutcliffe O.B., Daeid N.N., McKenzie C. Detection and quantitation of synthetic cannabinoid receptor agonists in infused papers from prisons in a constantly evolving illicit market. Drug Testing and Analysis. 2020; 12(4): 538-554. https://doi.org/10.1002/dta.2767.
- Watanabe Sh., Vikingsson S., Ästrand A., Green H., Kronstrand R. Biotransformation of the New Synthetic Cannabinoid with an Alkene, MDMB-4en-PINACA, by Human Hepatocytes, Human Liver Microsomes, and Human Urine and Blood. The AAPS Journal. 2019; 22(1): 13. https://doi.org/10.1208/s12248-019-0381-3.
- Ozturk E.Y., Yeter O. In Vitro Phase I Metabolism of the Recently Emerged Synthetic MDMB-4en-PINACA and Its Detection in Human Urine Samples. J Anal Toxicol. 2021; 44(9): 976-984. https://doi.org/10.1093/jat/bkaa017.
- Cannaert A., Sparkes E., Pike E., Luo J.L., Fang A., Kevin R.C., Ellison R., Gerona R., Banister S.D., Stove Ch.P. Synthesis and in Vitro Cannabinoid Receptor 1 Activity of Recently Detected Synthetic Cannabinoids 4F-MDMB-BICA, 5F-MPP-PICA, MMB-4en-PICA, CUMYL-CBMICA, ADB-BINACA, APP-BINACA, 4F-MDMB-BINACA, MDMB-4en-PINACA, A-CHMINACA, 5F-AB-P7AICA, 5F-MDMB-P7AICA, and 5F-AP7AICA. ACS Chemical Neuroscience. 2020; 11(24): 44344446. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.0c00644.
- О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств. Постановление Правительства Рос. Федерации от 12.10.2015 № 1097. Режим доступа: http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_187423/
- Катаев С.С., Дворская О.Н., Гофенберг М.А. Идентификация метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-073F в моче методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием. Фармация и фармакология. 2019; 7(2): 4-12. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2019-7-2-4-12
Дополнительные файлы
