Отправить статью по E-mail Разработка технологии энантиоселективного присоединения диэтилмалоната к нитростиролу
- Авторы: Резников А.Н.1, Головин Е.В.1, Климочкин Ю.Н.1
-
Учреждения:
- Самарский государственный технический университет
- Выпуск: Том 19, № 3 (2011)
- Страницы: 219-224
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.eco-vector.com/1991-8542/article/view/19655
- DOI: https://doi.org/10.14498/tech.2011.3.%25u
- ID: 19655
Цитировать
Полный текст
Аннотация
В работе предлагается новый подход к созданию технологии энантиоселективного присоединения диэтилмалоната к нитростиролу - ключевой стадии производства ряда полупродуктов тонкого органического синтеза. Показано, что процесс может быть осуществлен при катализе комплексами переходных металлов с транс-(1S,2S)-N,N′-дибензилциклогексан-1,2-диамином с высоким энантиомерным избытком продукта присоединения.
Об авторах
Александр Николаевич Резников
Самарский государственный технический университетк.х.н., доцент; Самарский государственный технический университет
Евгений Валерьевич Головин
Самарский государственный технический университетассистент; Самарский государственный технический университет
Юрий Николаевич Климочкин
Самарский государственный технический университетд.х.н., профессор; Самарский государственный технический университет
Список литературы
- Thirumalaikumar M. Enantioselective Michael addition reactions // Org. Prep. & Proced. Int. - 2011. - Vol. 43. - № 1. - P. 67-129
- Grőger H. Catalytic enantioselective Strecker reactions and analogous synthesis // Chem. Rev. - 2003. - Vol. 103. - № 8. - P. 2795-2827.
- 1. А highly enantioselective organocatalyst for the Michael addition of cyclic ketones to nitroolefins / M.-K. Zhu, L.-F. Cun, A.-Q. Mi, Y.-Z Jiang, L.-Z.Gong // Tetrahedron: Asym. - 2006. - Vol. 17. - № 4. - P. 491-493.
- Pellisier H. Asymmetric organocatalysis // Tetrahedron. - 2007. - Vol. 63. - № 38. - P. 9267-9331.
- Chiral 2-aminobenzimidazoles as recoverable organocatalysts / D. Almasi, D.A. Alonso, E. Gomez-Bengoa, C. Najera // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - № 16. - P. 6163-6168.
- Hamashima Y., Hotta D., Sodeoka M. Direct Generation of Nucleophilic Chiral Palladium Enolate from 1,3-Dicarbonyl Compounds: Catalytic Enantioselective Michael Reaction with Enones // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - № 38. - P. 11240-11241.
- Kitajima H., Ito K., Katsuki T. A new methodology for the stereoselective synthesis of 4-substituted butenolides: Asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates // Tetrahedron. - 1997. - Vol. 53. - № 50. - P. 17015-17028.
- Desimoni G., Quadrelli P., Righetti P.P. Copper(II) in organic synthesis. VIII enantioselective michael reactions with chiral copper(II) complexes as catalysts // Tetrahedron. - 1990. - Vol. 46. - № 8. - P. 2927-2934.
- Kanemasa S., Oderaotoshi Y., Wada E. Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to a 3-(2-Alkenoyl)-2-oxazolidinone Catalyzed by the DBFOX/Ph Aqua Complex of Nickel(II) Perchlorate // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - № 37. - P. 8675-8676.
- 1. Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes / J. Ji, D.M. Barnes, J. Zhang et al // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - № 43. - P. 10215-10216.
- Tandem Nazarov Cyclization-Michael Addition Sequence Catalyzed by an Ir(III) Complex / M. Janka, W. He, I.E. Haedicke // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - № 16. - P. 5312-5313.
- Evans D.A., Mito S., Seidel D. Scope and mechanism of enantioselective Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by nickel(II)-diamine complexes // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. - № 37. - P. 11583-11592.
Дополнительные файлы
