Влияние состава неионогенных и катионных сополимеров алкоксиолиго(этиленгликоль)метакрилатов и додецилметакрилата на их свойства в растворах

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Исследованы свойства в воде, органических растворителях, двухфазных системах вода–углеводород и водно-солевой раствор–углеводород для неионогенных и катионных молекулярных щеток – сополимеров метокси- или высших н-алкоксиолиго(этиленгликоль)метакрилатов с додецилметакрилатом и терполимеров, содержащих дополнительно катионные звенья N-метакрилоиламинопропил-N,N-диметил-N-пропиламмоний бромида. Определено влияние состава молекулярных щеток и расчетных значений их гидрофильно-гидрофобного баланса, полярности растворителей и температуры на растворимость полимеров, мицеллообразование (значения критической концентрации мицеллообразования, размеры макромолекулярных ассоциатов), условия фазовых переходов и межфазную активность. Комплекс свойств представленных молекулярных щеток позволяет включить их в ряд потенциальных полимерных мицеллярных наноконтейнеров для контролируемой доставки лекарственных веществ в организм.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Д. М. Каморин

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Author for correspondence.
Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24; 603022 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

О. А. Казанцев

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева

Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24

А. С. Симагин

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева; Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24; 603022 Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Д. В. Орехов

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева

Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24

М. В. Савинова

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева

Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24

И. Р. Арифуллин

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева

Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24

А. П. Сивохин

Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева

Email: d.kamorin@mail.ru
Russian Federation, 603155 Нижний Новгород, ул. Минина, 24

References

  1. Lutz J.-F., Hoth A., Schade K. // Des. Monomers Polym. 2009. V. 12. № 4. P. 343.
  2. Lutz J.-F. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. № 11. P. 3459.
  3. Badi N. // Prog. Polym. Sci. 2017. V. 66. Р. 54.
  4. Sundararajan S., Samui A.B., Kulkami P.S. // React. Funct. Polym. 2018. V. 130. P. 43.
  5. Liu M., Leroux J.-C., Gauthier M.A. // Prog. Polym. Sci. 2015. V. 48. P. 111.
  6. Lee H.I., Pietrasik J., Sheiko S.S., Matyjaszewski K. // Prog. Polym. Sci. 2010. V. 35. P. 24.
  7. Foster J.C., Varlas S., Couturaud B., Coe Z., O’Rei’lly R.K. // J. Am. Chem. Soc. 2019. V. 141. P. 2742.
  8. Sivokhin A.P., Orekhov D.V., Kazantsev O.A., Otopkova K.V., Sivokhina O., Chesnokov Yu.M., Smirnov M., Ovchinnikov A., Makhov I. // Polym. Chem. 2023. V. 14. №. 27. P. 3186.
  9. Dong H., Matyjaszewski K. // Macromolecules. 2010. V. 43. P. 4623.
  10. Yamamoto S.-I., Pietrasik J., Matyjaszewski K. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. P.194.
  11. Fang Q., Chen T., Zhong Q. // Macromol. Res. 2017. V. 25. P. 206.
  12. Becer C.R., Hahn S., Fijten M.W.M., Thijs H.M.L., Hoogenboom R., Schubert U.S. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. P. 7138.
  13. Iborra A., Díaz G., López D., Giussi J.M., Azzaroni O. // Eur. Polym. J. 2017. V. 87. P. 308.
  14. Hattori G., Hirai Y., Sawamoto M., Terashima T. // Polym. Chem. 2017. V. 8. P. 7248.
  15. Terashima T., Sugita T., Fukae K., Sawamoto M. // Macromolecules. 2014. V. 47. P. 589.
  16. Hishida M., Kanno R., Terashima T. // Macromolecules. 2023. V. 56. P. 7587.
  17. Matsumoto M., Takenaka M., Sawamoto M., Tera shima T. // Polym. Chem. 2019. V. 10. № 36. P. 4954.
  18. Orekhov D.V., Kamorin D.M., Simagin A.S., Arifullin I.R., Kazantsev O.A., Sivokhin A.P., Savinova M.V. // Polym. Bull. 2021. V. 78. P. 5833
  19. Sivokhin A., Orekhov D., Kazantsev O., Sivokhina O., Orekhov S., Kamorin D., Otopkova K., Smir nov M., Karpov R. // Polymers. 2022. V. 14. № 1. P. 137.
  20. Vancoillie G., Frank D., Hoogenboom R. // Prog. Polym. Sci. 2014. V. 39. № 6. P. 1074.
  21. Hattori G., Hirai Y., Sawamoto M., Terashima T. // Polym. Chem. 2017. V. 8. P. 7248.
  22. Shibata M., Matsumoto M., Hirai Y., Takenaka M., Sawamoto M., Terashima T. // Macromolecules. 2018. V. 51. № 10. P. 3738.
  23. Sivokhin A.Р., Orekhov D.V., Kazantsev O.A., Gubanova O.V., Kamorin D.M., Zarubina I.S., Bolshakova E.A. // Polym. J. 2021. V. 53. P. 655.
  24. Gao M., Yang Y., Bergfel A., Huang L., Zheng L., Bowden T.M. // J. Nanobiotechnol. 2020. V. 18. № 13. Р. 1.
  25. Liu T., Huang Q. // Int. J. Pharmaceut. 2016. V. 511. № 2. P. 1002.
  26. Bai S., Jia D., Ma X., Liang M., Xue P., Kang Y., Xu Z. // Bioact. Mater. 2021. V. 6. № 9. P. 2894.
  27. Hu Y.F., Darcos V., Monge S., Li S.M. // Int. J. Pharmaceut. 2015. V. 491. № 1‒2. P. 152.
  28. Ki S.H., Thuy L.T., Kim S., Lee S., Choi J.S., Cho W.K. // Macromol. Biosci. 2022. V. 22. № 11. Р. 1.
  29. Liu T., Huang Q. // Int. J. Pharm. 2016. V. 511. № 2. P. 1002.
  30. Lukáš Petrova S., Vragović M., Pavlova E., Černochová Z., Jäger A., Jäger E., Konefał R. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. № 4. P. 1191.
  31. Karanikolopoulos N., Choinopoulos I., Pitsikalis M. // J. Polym. Sci. 2020. V. 58. № 11. P. 1582.
  32. Li S., Chen G., Zhou Z., Li Q. // RSC Advances. 2015. V. 5. № 81. P. 65847.
  33. Sivokhin A., Orekhov D., Kazantsev O., Otopkova K., Sivokhina O., Chuzhaykin I., Ovchinnikov A., Zamyshlyayeva O., Pavlova I., Ozhogina O. // Polymers. 2024. V. 16. P. 134.
  34. Zamyshlyayeva O., Kamorin D., Kazantsev O., Simagin A., Balakireva A., Baten¢kin M., Melnikova N. // Coll. Polym. Sci. 2024. V. 302. P. 57.
  35. Simonova M., Kamorin D., Filippov A., Kazantsev O. // Polymers. 2023. V. 15. P. 1641.
  36. Uzgün S., Akdemir O., Hasenpusch G., Maucksch C., Golas M.M., Sander B., Stark H., Imker R., Lutz J.-F., Rudolph C. // Biomacromolecules. 2009. V. 11. № 1. P. 39.
  37. Li S., Guo Z., Zhang H., Li X., Li W., Liu P., Ren Y., Li X. // ACS Appl. Bio Mater. 2021. V. 19. № 4. P. 3166.
  38. Claesson P.M., Makuska R., Varga I., Meszaros R., Titmuss S., Linse P., Pedersen J.S., Stubenrauch C. // Adv. Coll. Int. Sci. 2010. V. 155. № 1‒2. P. 50.
  39. Orekhov D.V., Kazantsev O.A., Orekhov S.V., Sivokhin A.P., Kamorin D.M., Simagin A.S., Savinova M.V., Bolshakova E.A., Korotaev M.S. // J. Appl. Polym. Sci. 2021. V. 138. P. e50982.
  40. Wesslén B., Wesslén K.B. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1989. V. 27. P. 3915.
  41. Wilkinson M.C. // J. Coll. Int. Sci. 1972. V. 40. P. 14.
  42. Szymanowski J., Voelkel A. // J. Chem. Tech. Biotechnol. 1992. V. 54. P. 19.
  43. Simagin A.S., Savinova M.V., Kamorin D.M., Kazantsev O.A., Orekhov D.V., Simonova M.A., Orekhov S.V. // Polymer Science C. 2022. V. 64. P. 232.
  44. Королев Г.В., Ильин А.А., Могилевич М.М., Евплонова Е.С. // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2002. Т. 45. № 2. С. 33.
  45. Коrolev G.V., Ilyin А.А., Моgilevich М.М., Grachev V.P., Perepelitcina Е.О., Еvplonova Е.S. // Polymer Science А. 2003. V. 45. № 6. Р. 883.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Supplement
Download (331KB)
Indexing metadata
3. 1

Download (133KB)
Indexing metadata
4. 2

Download (118KB)
Indexing metadata
5. Fig. 1. The dependence of the CMB values of C1E11M‒DM copolymers in aqueous solutions on the content of MOEGM units (a) and the calculated GLB values of these copolymers (b).

Download (67KB)
Indexing metadata
6. Fig. 2. Temperature dependence of the hydrodynamic radius of the Rh copolymer C1E5M:DM with a unit ratio of 67 :33 in aqueous solutions (0.1 wt.%). Tf.p is the temperature of phase transitions.

Download (55KB)
Indexing metadata
7. 3. Dependences of light transmission on temperature: (a) ‒ for aqueous solutions of copolymers C1E5M :DM with a unit ratio of 67: 33 (1) and C1E11M : DM with a unit ratio of 50 : 50 (2), 40 : 60 (3), 30 : 70 (4); ( b) ‒ for aqueous-saline solutions (0.1 mol/l NaCl) of C1E5M : DM : WT copolymers with the ratio of units 67 : 33 : 0 (5), 60 : 30 : 10 (6), 53 : 27 : 20 (7). Polymer concentration 1.0 (1-3), 0.5 (4-6) and 0.1% by weight (7).

Download (108KB)
Indexing metadata
8. 4. The effect of the introduction of WT units on the temperature of phase transitions of C1E5M : DM = 2 :1 copolymers in aqueous (1) and aqueous-salt (0.1 mol/l NaCl) solutions (2).

Download (60KB)
Indexing metadata
9. 5. Influence of the content of DM units in nonionic copolymers C1E5M–DM (1) and C1E11M–DM (2) on the temperature of phase transitions in aqueous solutions.

Download (55KB)
Indexing metadata
10. 6. Dependences of the light scattering intensity on the concentration for the copolymer C12E9M : DM = 20 : : 80 (1), homopolymer DM (2) and copolymer C12E3M : : DM = 20 : 80 (3) in heptane.

Download (109KB)
Indexing metadata
11. 7. Influence of temperature (a) and dielectric constant of organic solvents e (b) on the hydrodynamic sizes of Rh micelles of copolymers C12E6M : DM = 20: 80 (1) and C12E9M : DM = 20 :80 (2-4). Solvents: dioxane (1), heptane (2) and n-octanol (3). For curve 4, data for these solvents and THF (25 °C) were used.

Download (80KB)
Indexing metadata
12. 8. The effect of the content of MOEGM units on the proportion of C1E11M‒DM copolymers in the aqueous phase in a water‒toluene mixture (T = 20 °C).

Download (67KB)
Indexing metadata
13. Fig. 9. Isotherms of interfacial tension γ in the water‒hexane system (25 °C) in the presence of poly-DM (1) and MCC-II type molecular rods of different structures – influence of the content of c12e6m units in copolymers: C12E6M : DM = 20 : 80 (2), C12E6M : DM = 30 70 (3), C12E6M : DM = 50 : 50 (4), C12E6M : DM = 70 : 30 (5), C12E3M : DM = 70 : 30 (6), C1E7M : DM = 20 : 80 (7), C12E9M : DM = 20 : 80 (8).

Download (103KB)
Indexing metadata
14. Fig. 10. Influence of GLB values of BAOEGM‒DM (a) copolymers and the composition of C1E5M :DM : WT = = 2 : 1 :x (b) terpolymers on the reduction of interfacial tension ∆γ in water‒hexane (a) and aqueous-saline solution (0.1 mol/l NaCl) systems‒toluene (b). The temperature is 25 °C.

Download (72KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences