ЗАВИСИМОСТЬ АНТИМУТАГЕННОЙ АКТИВНОСТИ ФЛАВОНОИДОВ ОТ ИХ СТРУКТУРНЫХ ОСОБЕННОСТЕЙ



Цитировать

Полный текст

Аннотация

Исследовано влияние структурных особенностей молекул на антимутагенную активность флавоноидов. Для этого использован новый принцип описания зависимости биологической активности химических соединений от их структуры (SAR-анализ), в основе которого лежит использование компаундных дескрипторов. Установлено, что антимутагенный флавоноид содержит кето-группу, имеет только двойную связь между атомами С2-С3 и содержит гидроксильную группу или группы. При этом в структуре флавоноида, обладающего антимутагенной активностью, не могут быть амино- и нитрогруппы. Вместе с тем, использование компаундных дескрипторов хотя и повышает прогностическую эффективность SAR-анализа однородных выборок, но незначительно.

Об авторах

Орхан оглы Мустафаев

Институт общей генетики им. Н. И. Вавилова РАН, Москва, РФ

Серикбай Каримович Абилев

Институт общей генетики им. Н. И. Вавилова РАН, Москва, РФ

Email: serikbai@mail.ru

Виктор Анатольевич Мельник

Институт общей генетики им. Н. И. Вавилова РАН, Москва, РФ

Валентин Алексеевич Тарасов

Институт общей генетики им. Н. И. Вавилова РАН, Москва, РФ

Email: vat.vigg@mail.ru

Список литературы

  1. Cao G., Sofic E., Prior R.L. Antioxidant and prooxidant behavior of flavonoids: Structure-activity relationships//Free Rad. Biol. Med. -1997. -Vol. 22. -P. 749-760.
  2. Kuhnau J. The flavonoids. A class of semi-essential food components. Their role in human nutrition//Word Rev. Nutr. Diet. -1976. -Vol. 24. -P. 117-191.
  3. Takahashi T., Kokubo R., Sakaino M. Antimicrobial activities of eucalyptus leaf extracts and flavonoids from eucalyptus maculate//Lett. Appl. Microbiol. -2004. -Vol. 39. -P. 60-64.
  4. Du J., He Z.-D., Jiang R.-W., Ye W.-C, Xu H.-X., But P.P.-H. Antiviral flavonoids from the root bark of morus alba l//Phytochem. -2003. -Vol. 62. -P. 1235-1238.
  5. Zheng X., Cao J.-G., Meng W.-D., Qing F.-L. Synthesis and anticancer effect of b-ring trifluoromethylated flavonoids//Bioorg. Med. Chem. Lett. -2003. -Vol. 13. -P. 3423-3427.
  6. Basile A., Giordano S., Lopez-Saez J.A., Cobianchi R.C. Antibacterial activity of pure flavonoids isolated from mosses//Phytochem. -1999. -Vol. 52. -P. 1479-1482.
  7. Robak J., Gryglewski R.J. Flavonoids are scavengers of superoxide anion//Biochem. Farmacol. -1988. -Vol. 37. -P. 83-88.
  8. Beudot C., De Meo M.P., Dauzonne D., Elias R., Laget M., Guiraud H., Balansard G., Dumenil G. Evaluation of the mutagenicity and antimutagenicity of forty-two 3-substituted flavones in the Ames test//Mutat. Res. -1998. -Vol. 417. -P. 141-153.
  9. Edenharder R., Rauscher R., Platt K.L. The inhibition by flavonoids of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline metabolic activation to a mutagen: a structure-activity relationship study-II. Mechanisms//Mutat. Res. -1997. -Vol. 379. -P. 21-32.
  10. Edenharder R., Tang X. Inhibition of the mutagenicity of 2-nitrofluorene, 3-nitrofluoranthene and 1-nitropyrene by flavonoids, coumarins, quinones and other phenolic compounds//Food Chem. Toxicol. -1997. -Vol. 35. -P. 357-372.
  11. Shimoi K., Masuda S., Shen B., Furugori M., Kinae N. Radioprotective effects of antioxidative plant flavonoids in mice//Mutat. Res. -1996. -Vol. 350. -P. 153-161.
  12. Park B.K., Heo M.Y., Park H., Kim H.P. Inhibition of tpa-induced cyclooxygenase-2 expression and skin inflammation in mice by wogonin, a plant flavone from scutellaria radix//Eur. J. Pharmacol. -2001. -Vol. 425. -P. 153-157.
  13. Choi E.J., Chee K.-M., Lee B.H. Anti-and prooxidant effects of chronic quercetin administration in rats//Eur. J. Pharmacol. -2003. -Vol. 482. -P. 281-285.
  14. Ong K.C., Khoo H.-E. Biological effects of myrecitin//Gen. Pharmacol. -1977. -Vol. 29. -P. 121-126.
  15. Тарасов В.А., Мустафаев О.Н., Абилев С.К., Мельник В.А. Увеличение эффективности QSAR-анализа при использовании компаундных структурных дескрипторов//Генетика. -2005. -Т. 41, № 7. -С.997-1005.
  16. Тарасов А.В., Абилев С.К., Велибеков Р., Тарасов В.А. Увеличение эффективности QSAR-анализа при оценке канцерогенной активности галогенпроизводных углеводородов//Экол. генет. -2005. -Т. 3, № 2. -С.4-13.
  17. Тарасов В.А., Асланян М.М., Абилев С.К. Принципы формализованной количественной оценки опасности химических соединений для человека//Генетика. -1999. -Т. 35, № 10. -С. 1585-1599.
  18. Тарасов В.А., Абилев С.К., Велибеков Р.М., Асланян М.М. Эффективность батарей тестов при оценке потенциальной мутагенной опасности химических соединений//Генетика. -2003. -Т. 39, № 10. -С. 1406-1417.
  19. Абилев С.К., Тарасов А.В., Тарасов В.А. Прогностическая эффективность краткосрочных тест-систем при оценке канцерогенной активности химических соединений//Экол. генет. -2004. -Т. 2, № 4. -С.12-21.
  20. Баскин И.И., Гальберштам Н.М., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. NASAWIN -программный комплекс для изучения соотношения структура-свойство в химии//Тр. VII Всеросс. конф. «Нейрокомпьютеры и их применение» с международным участием. -М., 2001. -С. 419-422.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Мустафаев О.о., Абилев С.К., Мельник В.А., Тарасов В.А., 2005

Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 65617 от 04.05.2016.


Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах