Structure-activity relationships of antimutagenic flavonoids



Cite item

Full Text

Abstract

Influence of structural features of molecules on antimutagenic activity of flavonoids is investigated. For this purpose the new principle of the description of dependence of biological activity of chemical compounds from their structure is used. It is based on use compound descriptors. It is established, that antimutagenic flavonoids contains C4 keto-group and doubl bond at positions C2 and C3, contains hydroxyl groups. Thus in structure of antimutagenic flavonoids can not be amino-and nitrogroups.

About the authors

Orkhan N Mustafaev

N.I. Vavilov Institute of General Genetics RAS, Moscow, RF

Serikbay K Abilev

N.I. Vavilov Institute of General Genetics RAS, Moscow, RF

Email: serikbai@mail.ru

Viktor A Melnik

N.I. Vavilov Institute of General Genetics RAS, Moscow, RF

Valentin A Tarasov

N.I. Vavilov Institute of General Genetics RAS, Moscow, RF

Email: vat.vigg@mail.ru

References

  1. Cao G., Sofic E., Prior R.L. Antioxidant and prooxidant behavior of flavonoids: Structure-activity relationships//Free Rad. Biol. Med. -1997. -Vol. 22. -P. 749-760.
  2. Kuhnau J. The flavonoids. A class of semi-essential food components. Their role in human nutrition//Word Rev. Nutr. Diet. -1976. -Vol. 24. -P. 117-191.
  3. Takahashi T., Kokubo R., Sakaino M. Antimicrobial activities of eucalyptus leaf extracts and flavonoids from eucalyptus maculate//Lett. Appl. Microbiol. -2004. -Vol. 39. -P. 60-64.
  4. Du J., He Z.-D., Jiang R.-W., Ye W.-C, Xu H.-X., But P.P.-H. Antiviral flavonoids from the root bark of morus alba l//Phytochem. -2003. -Vol. 62. -P. 1235-1238.
  5. Zheng X., Cao J.-G., Meng W.-D., Qing F.-L. Synthesis and anticancer effect of b-ring trifluoromethylated flavonoids//Bioorg. Med. Chem. Lett. -2003. -Vol. 13. -P. 3423-3427.
  6. Basile A., Giordano S., Lopez-Saez J.A., Cobianchi R.C. Antibacterial activity of pure flavonoids isolated from mosses//Phytochem. -1999. -Vol. 52. -P. 1479-1482.
  7. Robak J., Gryglewski R.J. Flavonoids are scavengers of superoxide anion//Biochem. Farmacol. -1988. -Vol. 37. -P. 83-88.
  8. Beudot C., De Meo M.P., Dauzonne D., Elias R., Laget M., Guiraud H., Balansard G., Dumenil G. Evaluation of the mutagenicity and antimutagenicity of forty-two 3-substituted flavones in the Ames test//Mutat. Res. -1998. -Vol. 417. -P. 141-153.
  9. Edenharder R., Rauscher R., Platt K.L. The inhibition by flavonoids of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline metabolic activation to a mutagen: a structure-activity relationship study-II. Mechanisms//Mutat. Res. -1997. -Vol. 379. -P. 21-32.
  10. Edenharder R., Tang X. Inhibition of the mutagenicity of 2-nitrofluorene, 3-nitrofluoranthene and 1-nitropyrene by flavonoids, coumarins, quinones and other phenolic compounds//Food Chem. Toxicol. -1997. -Vol. 35. -P. 357-372.
  11. Shimoi K., Masuda S., Shen B., Furugori M., Kinae N. Radioprotective effects of antioxidative plant flavonoids in mice//Mutat. Res. -1996. -Vol. 350. -P. 153-161.
  12. Park B.K., Heo M.Y., Park H., Kim H.P. Inhibition of tpa-induced cyclooxygenase-2 expression and skin inflammation in mice by wogonin, a plant flavone from scutellaria radix//Eur. J. Pharmacol. -2001. -Vol. 425. -P. 153-157.
  13. Choi E.J., Chee K.-M., Lee B.H. Anti-and prooxidant effects of chronic quercetin administration in rats//Eur. J. Pharmacol. -2003. -Vol. 482. -P. 281-285.
  14. Ong K.C., Khoo H.-E. Biological effects of myrecitin//Gen. Pharmacol. -1977. -Vol. 29. -P. 121-126.
  15. Тарасов В.А., Мустафаев О.Н., Абилев С.К., Мельник В.А. Увеличение эффективности QSAR-анализа при использовании компаундных структурных дескрипторов//Генетика. -2005. -Т. 41, № 7. -С.997-1005.
  16. Тарасов А.В., Абилев С.К., Велибеков Р., Тарасов В.А. Увеличение эффективности QSAR-анализа при оценке канцерогенной активности галогенпроизводных углеводородов//Экол. генет. -2005. -Т. 3, № 2. -С.4-13.
  17. Тарасов В.А., Асланян М.М., Абилев С.К. Принципы формализованной количественной оценки опасности химических соединений для человека//Генетика. -1999. -Т. 35, № 10. -С. 1585-1599.
  18. Тарасов В.А., Абилев С.К., Велибеков Р.М., Асланян М.М. Эффективность батарей тестов при оценке потенциальной мутагенной опасности химических соединений//Генетика. -2003. -Т. 39, № 10. -С. 1406-1417.
  19. Абилев С.К., Тарасов А.В., Тарасов В.А. Прогностическая эффективность краткосрочных тест-систем при оценке канцерогенной активности химических соединений//Экол. генет. -2004. -Т. 2, № 4. -С.12-21.
  20. Баскин И.И., Гальберштам Н.М., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. NASAWIN -программный комплекс для изучения соотношения структура-свойство в химии//Тр. VII Всеросс. конф. «Нейрокомпьютеры и их применение» с международным участием. -М., 2001. -С. 419-422.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2005 Mustafaev O.N., Abilev S.K., Melnik V.A., Tarasov V.A.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 65617 от 04.05.2016.


This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies