Определение гидрохинона и его изомеров в водных растворах вольтамперометрическим и ИК-спектрометрическим методами
- Authors: 1, 1, 1
-
Affiliations:
- Самарский государственный технический университет
- Issue: Vol 1 (2022)
- Pages: 263-264
- Section: Химия
- URL: https://journals.eco-vector.com/osnk-sr/article/view/107475
- ID: 107475
Cite item
Full Text
Abstract
Обоснование. Интерес к методам обнаружения гидрохинона и его изомеров (пирокатехин и резорцин) вызван широким спектром их применения в составе различных органических веществ, используемых в качестве антиоксидантов, ингибиторов полимеризации виниловых изомеров, красителей, лекарств, фотоматериалов, косметических средств и многих других [1–7]. Гидрохинон — один из основных компонентов (до 4 %) косметических средств для отбеливания кожи и удаления пигментных пятен, несмотря на его канцерогенность. В ряде стран такое применение гидрохинона запрещено. Все это говорит об актуальности задачи разработки методов аналитического контроля содержания гидрохинона и его изомеров.
Цель — исследовать возможность применения различных физико-химических и химических методов для раздельного обнаружения гидрохинона и его структурных изомеров (пирокатехин и резорцин).
Методы. Идентификацию гидрохинона и его изомеров проводили с помощью качественных химических реакций, вольтамперометрического метода и ИК-спектрометрии в ближней области. В частности, использовали известные качественные химические реакции, традиционно применяемые для обнаружения гидрохинона [1, 8, 9], а также указанная в литературе [1] реакция с раствором хлорида железа (III), позволяющая отличить гидрохинон от родственных соединений. Для подтверждения подлинности гидрохинона в фармакопее [7] предлагается использовать в качестве физико-химических методов УФ- и ИК-спектроскопию, а также ВЭЖХ.
Результаты. Проведены исследования качественных химических реакций, которые бы позволили различить гидрохинон, пирокатехин и резорцин. Проведенные эксперименты показали, что реактивы для обнаружения гидрохинона, позволяют отличить его от пирокатехина и резорцина по цвету продуктов реакций с хлоридом железа (III) FeCl3 и реактивом Несслера (тетраиодомеркурат (II) калия K2[HgI4]).
Особенно интересным представляется качественное обнаружение гидрохинона и его изомеров с помощью пара-нитрофенилдиазония в щелочной среде [10]. Резорцин в отличие от гидрохинона и резорцина не дает осадка с п-нитрофенилдиазонием. Возможно, что отработка методики по значению оптимального рН позволит гидрохинон и резорцин определять с помощью этой цветной реакции без образования осадка, что необходимо при количественном фотометрическом анализе.
Результаты вольтамперометрического исследования водных растворов гидрохинона и его изомеров. Исследования проводили на Pt-электроде на фоне H2SO4 в потенциодинамическом режиме в интервале поляризующего напряжения от 0,8 до 1,8 В. По полученным вольтамперограммам установлены величины потенциалов полуволны (Е½) для гидрохинона и пирокатехина.
На третьем этапе исследований была исследована возможность обнаружения гидрохинона, пирокатехина и резорцина с помощью портативного анализатора NIR Handhelp analyzer Model 1600–2400 (США). Полученные с помощью портативного анализатора БИК-анализатора ИК-спектры для гидрохинона, пирокатехина и резорцина (см. рисунок) различаются, что со всей очевидностью свидетельствуют о возможности их обнаружения как в водных растворах, так и в кристаллическом состоянии, при этом время анализа занимает несколько секунд.
Рис. 1. ИК-спектры для гидрохинона, пирокатехина и резорцина
Выводы. Исследована возможность обнаружения гидрохинона, пирокатехина и резорцина с помощью хлорида железа (III) и реактива Несслера. Предложен новый способ обнаружения гидрохинона, пирокатехина и резорцина в водном растворе с помощью n-нитрофенилдиазония в щелочной среде. Рассмотрена возможность вольтамперометрического определения гидрохинона, пирокатехина и резорцина с помощью платинового электрода на фоне серной кислоты и их идентификации по величине потенциала полуволны. Метод ИК-спектрометрии показал наилучшую экспрессность и точность при индентификации гидрохинона и его изомеров по сравнению с другими методами.
Full Text
Обоснование. Интерес к методам обнаружения гидрохинона и его изомеров (пирокатехин и резорцин) вызван широким спектром их применения в составе различных органических веществ, используемых в качестве антиоксидантов, ингибиторов полимеризации виниловых изомеров, красителей, лекарств, фотоматериалов, косметических средств и многих других [1–7]. Гидрохинон — один из основных компонентов (до 4 %) косметических средств для отбеливания кожи и удаления пигментных пятен, несмотря на его канцерогенность. В ряде стран такое применение гидрохинона запрещено. Все это говорит об актуальности задачи разработки методов аналитического контроля содержания гидрохинона и его изомеров.
Цель — исследовать возможность применения различных физико-химических и химических методов для раздельного обнаружения гидрохинона и его структурных изомеров (пирокатехин и резорцин).
Методы. Идентификацию гидрохинона и его изомеров проводили с помощью качественных химических реакций, вольтамперометрического метода и ИК-спектрометрии в ближней области. В частности, использовали известные качественные химические реакции, традиционно применяемые для обнаружения гидрохинона [1, 8, 9], а также указанная в литературе [1] реакция с раствором хлорида железа (III), позволяющая отличить гидрохинон от родственных соединений. Для подтверждения подлинности гидрохинона в фармакопее [7] предлагается использовать в качестве физико-химических методов УФ- и ИК-спектроскопию, а также ВЭЖХ.
Результаты. Проведены исследования качественных химических реакций, которые бы позволили различить гидрохинон, пирокатехин и резорцин. Проведенные эксперименты показали, что реактивы для обнаружения гидрохинона, позволяют отличить его от пирокатехина и резорцина по цвету продуктов реакций с хлоридом железа (III) FeCl3 и реактивом Несслера (тетраиодомеркурат (II) калия K2[HgI4]).
Особенно интересным представляется качественное обнаружение гидрохинона и его изомеров с помощью пара-нитрофенилдиазония в щелочной среде [10]. Резорцин в отличие от гидрохинона и резорцина не дает осадка с п-нитрофенилдиазонием. Возможно, что отработка методики по значению оптимального рН позволит гидрохинон и резорцин определять с помощью этой цветной реакции без образования осадка, что необходимо при количественном фотометрическом анализе.
Результаты вольтамперометрического исследования водных растворов гидрохинона и его изомеров. Исследования проводили на Pt-электроде на фоне H2SO4 в потенциодинамическом режиме в интервале поляризующего напряжения от 0,8 до 1,8 В. По полученным вольтамперограммам установлены величины потенциалов полуволны (Е½) для гидрохинона и пирокатехина.
На третьем этапе исследований была исследована возможность обнаружения гидрохинона, пирокатехина и резорцина с помощью портативного анализатора NIR Handhelp analyzer Model 1600–2400 (США). Полученные с помощью портативного анализатора БИК-анализатора ИК-спектры для гидрохинона, пирокатехина и резорцина (см. рисунок) различаются, что со всей очевидностью свидетельствуют о возможности их обнаружения как в водных растворах, так и в кристаллическом состоянии, при этом время анализа занимает несколько секунд.
Рис. 1. ИК-спектры для гидрохинона, пирокатехина и резорцина
Выводы. Исследована возможность обнаружения гидрохинона, пирокатехина и резорцина с помощью хлорида железа (III) и реактива Несслера. Предложен новый способ обнаружения гидрохинона, пирокатехина и резорцина в водном растворе с помощью n-нитрофенилдиазония в щелочной среде. Рассмотрена возможность вольтамперометрического определения гидрохинона, пирокатехина и резорцина с помощью платинового электрода на фоне серной кислоты и их идентификации по величине потенциала полуволны. Метод ИК-спектрометрии показал наилучшую экспрессность и точность при индентификации гидрохинона и его изомеров по сравнению с другими методами.
About the authors
Самарский государственный технический университет
Email: arina_shipanova@mail.ru
студентка, группа 2-ХТ-1а, химико-технологический факультет
Russian Federation, СамараСамарский государственный технический университет
Email: lmos@rambler.ru
научный руководитель, кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры аналитической и физической химии
Russian Federation, СамараСамарский государственный технический университет
Author for correspondence.
Email: stifatov_bm@mail.ru
научный руководитель, кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры аналитической и физической химии
Russian Federation, СамараReferences
- Гузев Е.К., Ноздрин К.В., Гузев К.С. Разработка методов подтверждения подлинности гидрохинона // Научные новости. Серия: Медицина. Фармация. 2012. № 10. Вып. 18/3. С. 49–52.
- Бобкова Е.Ю., Васильева В.С., Ксенофонтов М.А., и др. Спектрально-энергетические характеристики дигироксибензолов в кристаллическом состоянии // Вестник БГУ. Серия 1. 2009. № 3. С. 7–13.
- Гурлев Д.С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). Киев: Тэхника, 1988. 335 с.
- Алексеев А.Г., Банин В.В., Ноздрин В.И. Меланоциты кожи // Морфология. 2009. Т. 136, № 5. С. 75–76.
- Wester R.C., Melendres J., Hui X., et al. Human in vivo and in vitro hydroquinone topical bioavailability, metabolism, disposition // J Toxicol Environ Health. 1998. Vol. 54, No. 4. Р. 301–317. doi: 10.1080/009841098158863
- Westerhof W., Kooyers T.J. Hydroquinone and its dermatology — a potential health risk // J Cosmet Dermatol. 2005. Vol. 4, No. 2. Р. 55–59. doi: 10.1111/j.1473-2165.2005.40202.x
- Антаев А.Н. Материалы для фармакологии гидрохинона: дис. ... д-ра мед. наук. 1887. 94 с.
- Ковалева Е.Л. Совершенствование методологических подходов к обеспечению качества и стандартизации фармацевтических субстанций и препаратов в лекарственной форме «таблетки»: автореф. дис. ... д-ра фарм. наук. Москва, 2010. 49 с.
- Фармакопея США: USP 29: Национальный формуляр: NF 24 / пер. с англ. Москва: ГЭОТАР-Медиа, 2009. Т. 1. 406 с.
- Патент РФ № 4316796/23-26 от 15.08.1989. Рунтов В.И., Муковнина Г.С., Стифатов Б.М., и др. Колориметрические методы определения неметаллов.
Supplementary files
