Cинтез адамантилзамещенных пирролидинов
- Авторы: Вострухина С.Ю.1, Резников А.Н.1
-
Учреждения:
- Самарский государственный технический университет
- Выпуск: Том 1 (2022)
- Страницы: 249-250
- Раздел: Химия
- URL: https://journals.eco-vector.com/osnk-sr/article/view/106764
- ID: 106764
Цитировать
Полный текст
Аннотация
Обоснование. В современной органической химии важную роль играет синтез замещенных пирролидинов. Эти соединения проявляют широкий спектр биологической активности и входят в состав многих лекарственных средств. В частности, некоторые пирролидины адамантанового ряда обладают противоопухолевой и противовирусной активностью. По этой причине разработка методов синтеза замещенных пирролидинов представляет большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств.
Цель — синтез адамантилзамещенных пирролидинов восстановительной циклизацией γ-нитрокетонов.
Методы. Представлен трехстадийный метод синтеза пирролидинов адамантанового ряда из адамантилметилкетона и ароматических альдегидов.
Результаты. На первом этапе осуществляли синтез α,β-ненасыщенных кетонов 3a-c перекрестной альдольной конденсацией ароматических альдегидов 2a-c с адамантилметилкетоном 1 в водно-спиртовом растворе в присутствии гидроксида натрия при 0 °С.
Далее к α,β-ненасыщенным кетонам 3a-c присоединяли нитрометан по реакции Михаэля. Реакция протекала в присутствии карбоната калия в качестве катализатора. Синтез осуществляли в автоклаве при 100 °С. В результате были получены аддукты Михаэля 4а-c.
γ-Нитрокетоны 4a-c подвергали восстановительной циклизации. Гидрирование проводили в изопропаноле при 100 °С при избыточном давлении водорода 4 МПа в присутствии никеля Ренея. Реакция приводит к адамантилзамещенным пирролидинам 5a-c.
Выводы. Синтезированы 2-адамантил-4-фенилпирролидин; 2-адамантил-4-(4-метилфенил)пирролидин; 2-адамантил-4-(3,4,5-триметоксифенил)пирролидин.
Ключевые слова
Полный текст
Обоснование. В современной органической химии важную роль играет синтез замещенных пирролидинов. Эти соединения проявляют широкий спектр биологической активности и входят в состав многих лекарственных средств. В частности, некоторые пирролидины адамантанового ряда обладают противоопухолевой и противовирусной активностью. По этой причине разработка методов синтеза замещенных пирролидинов представляет большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств.
Цель — синтез адамантилзамещенных пирролидинов восстановительной циклизацией γ-нитрокетонов.
Методы. Представлен трехстадийный метод синтеза пирролидинов адамантанового ряда из адамантилметилкетона и ароматических альдегидов.
Результаты. На первом этапе осуществляли синтез α,β-ненасыщенных кетонов 3a-c перекрестной альдольной конденсацией ароматических альдегидов 2a-c с адамантилметилкетоном 1 в водно-спиртовом растворе в присутствии гидроксида натрия при 0 °С.
Далее к α,β-ненасыщенным кетонам 3a-c присоединяли нитрометан по реакции Михаэля. Реакция протекала в присутствии карбоната калия в качестве катализатора. Синтез осуществляли в автоклаве при 100 °С. В результате были получены аддукты Михаэля 4а-c.
γ-Нитрокетоны 4a-c подвергали восстановительной циклизации. Гидрирование проводили в изопропаноле при 100 °С при избыточном давлении водорода 4 МПа в присутствии никеля Ренея. Реакция приводит к адамантилзамещенным пирролидинам 5a-c.
Выводы. Синтезированы 2-адамантил-4-фенилпирролидин; 2-адамантил-4-(4-метилфенил)пирролидин; 2-адамантил-4-(3,4,5-триметоксифенил)пирролидин.
Об авторах
Светлана Юрьевна Вострухина
Самарский государственный технический университет
Email: vostruhina-box@mail.ru
студентка, группа 5, химико-технологический факультет
Россия, СамараАлександр Николаевич Резников
Самарский государственный технический университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: reznikov.an@samgtu.ru
научный руководитель, доктор химических наук, профессор, профессор кафедры «Органическая химия»
Россия, СамараДополнительные файлы
